@ -Хлорбутиловый эфир эндо-1,2,3,4,7,7-гексахлорбицикло /2,2,1/-2-гептен-5-метиленоксипропионовой кислоты в качестве противозадирной и противоизносной присадки к смазочным маслам Советский патент 1983 года по МПК C07C69/22 C10M1/26 C10M1/30 

01

4 4 Изобретение относится к новому химическому соединению «Г-хлорбути ловому эфиру эндо-1,2 ,3 ,4,7,7-гекса хлорбицикло(2,2,1)-2-гептен-5-метиленоксипропионовой кислоты формулы ;i . . cH20CHiCHiCOO(cHi).ci; которое может быть применено в качестве прбтивозадирной и противоизносной присадки к сглазочным маслам. Известны хлорзамещенные пятичлен ные алициклические соединения (гексахлорциклопентадиен, октахлорццкло пентан) в качестве противозадирной присадки к маслам 13. Известен (этилен-бис-изопрощл) ксантогенат, а также трихлорбутилов эфир 2-меркаптобенэтиазола, которые используются в качестве противозади ной и противоизносной присадки к смазочным маслам марки ЛЗ-23К и ЛЗ-318 соответственно 2. Недостатками известных промьшшен ных присадок являются сравнительно невысокие противозадирные и противо износные свойства смазочных масел (критические нагрузки равны 150165 кг, а диаметры пятен износа 0,7 и 0,69 мм соответственно). Цель изобретения - выявление веществ, используемых в качестве присадок к смазочным маслам, улучшающим их противозадирныё и противоизносные свойства. Поставленная цель достигается по лучением сГ- хлор бутилового эфира энд -1,2,3 ,4,7,7-гексахлорбицикло(2,2, -2-гептен-5-метиленоксипропионовой кислоты формулы Г СН20СН2СН,СОО(С1Ц).С1 | аЧ.(Г) используемого в качестве противозадирной и противоизносной присадки к маслам. Соединение формулы (1) получают путем взаимодействия тетрагидрофура на с эндо- ,2,3 ,4,7,7-гексахлсфбицикло(2,2 ,1)-2-гептен-5-метиленокси пропионитрИла при молярном соотноше нии, .равном 1:3, в присутствии хлористого водорода, которым насьнцают смесь, затем реакционную смесь оставляют стоять до следующего дня, о гоняют избыток тетрагидрофУ1 ана, ос таток обрабатывают водой при 100°С в течение 2ч. С выходом 81,1% от теории получают соединение формулы (1)., Пример. В реакционную колбу загружают 21,6 г (0,3 моль) тетрагидл рофурана и 38,3 г (0,1 моль) эндо-1,2 ,3 ,4,7,7-гексахлорбицикло(2,2,l)-2-гeптeн-5-мeтилeнoкcипpoпиoнитpилa. При 18°С смесь перемешивают, барботируют в нее сухой хлористый водород до насыщения, .затем оставляют на следующий день, отгоняют избыток тетрагидрофурана, а остаток кипятят при с 60 мл воды в течение 2ч. Реакционную смесь экстрагируют эфиром, прокивают 10%-ным раствором щелочи, затем водой до нейтральной реакции, сушат безводным MgS04. Отгоняют растворитель и вакуумной перегонкой выделяют 40 г продукта (I), выход 81,1% от теории, т.кип.220222°G/1 мм рт.ст., п§,° 5290.; оГ 1,4735. MRJ3 найдено 103,28; вычислено 103,97.. Найдено, %: С 36,45; Н 3,40; С1 49,55.. Вычислено, %: С 36,51,- Н 3,47; С1 50,29. В ИК-спектре (AVjCM) сГ-хлорбутилового эфира эндо-1,2/3,4,7,7-гексахлорбициклЬ(2,2,1)-2-гептен-5-метиленоксипропионовой кислоты имеются характерные частоты С-С1 525, 575, 625, 650, 690, 730,- С-0-С,.1030, 1070, 1105, 1140, 1190, 1610; 1740.Для проведения испытания полученного соединения в качестве присадки к смазочным маслам его вводят в смазочное масло ВМ-1 в количестве 2 и 5 вес.% (соответственно на 98 и: 95 вес.% масла).. Испытание масла с добавксй соединения (I) проводят на четырехшариковом трибометре МТ-4, на стаШьных шарах марки jJX-15, диаметром 12,7 мм на воздухе, при 18-20С. Скорость скольжения составляет 0,23 м/с (600 об/мин). Опыты начинают при минимальной нагрузке 75 кг. При переходе к следующему опыту нагрузку повышают на 7,5 кг. Каждый опыт проводят при постоянной нагрузке на шарах с обновленной поверхностью в присутствии свежей порции смазочного материала в течение 60. с. Испытание заканчивают при достижении нагрузки заедания. После каждого опыта измеряют диаметры пятен износа на нижних шарах в двух взаимно перпендикулярных направлениях. За конеч-. ный результат принимают среднее знач ение диаметра пятен износа () из шести измерений. Аналогично испытуют смазочное масло ВМ-1 с промышленными присадками .ЛЗ-23К и ЛЗ-318 в количестве 2 и 5 вес.%, а также одно масло без присадок.

Результаты испытаний показаны в таблице.

Из данных таблицы следует, что противозадирные и противоизносные свойства масла с добавкой соединения (I) улучшены до сравнению с извейтными промышленными присадками, при ,2%-ной добавке присадки критическая нагрузка увеличивается от 112,5 до 225 кг и от 150 до 225 кг, а при 5%-ной добавке от 150 до 255 кг и oi 180 до 255 кг соответственно.i

сГ-Хлорбутиловый эфир эндо-1,2, 3,4,7,7-гексахлорбицикло