СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НАТРИЕВЫХ СОЛЕЙ ,3-АЦИЛОКСИСУЛЬФОЛАН-4-СУЛЬФОКИСЛОТ Советский патент 1969 года по МПК C07D333/48 

Изобретение касается способа получения новых соединений - натриевых солей 3-ацилоксисульфолан-4-сульфокислот общей формулы

SOJia.

где R - высший алкил.

Эти соединения могут найти применение как анионоактивные поверхностно-активные вещества.

Предлагаемый метод синтеза натриевых солей З-ацилоксисульфолан-4-сульфокислот основан на реакции ацилирования 3-оксисульфолан-4-сульфокислоты хлорангидридами высщих карбоновых кислот, предпочтительно Ci2-Ci8, в присутствии серной кислоты при нагревании до 80-100°С.

Целевой продукт выделяют путем экстракции эфиром с последующей кристаллизацией из водноэтанольного раствора.

Полученные продукты снижают поверхностное натяжение воды до 41-39 дн/см, что свидетельствует о высокой поверхностной активности синтезированных соединений.

15

20

Приведенные ниже примеры иллюстрируют способ получения натриевых солей 3-ацилоксисульфолан-4-сульфокислот.

Пример 1. Получение натриевой соли 3cтeapилoкcпcyльфOv aн-4-cyльфoкиcлoты.

серной кислоты. Смесь нагревают при 80- 110°С в течение 4 час. После охлаждения реакционную массу растворяют в 20%-ном растворе этанола и экстрагируют диэтиловым эфиром. Из водного слоя после экстракции кристаллизацией выделяют 7,9 г (73%) натриевой соли З-стеарилоксисульфолан-4-сульфокислоты.

Найдено, %: С 52,53; Н 7,55; S 11,95.

C22HuO7S2Na.

Вычислено, %: С 52,37; Н 8,17; S 12,71.

В ИК-спектре присутствуют полосы 1240- 1230 и 1080 сж-1, характерные для 30з -группы; 1320-1300 и 1150-1130 см-, характерные для SO2 -группы; 1750 см.-, характерные для С О-группы, отсутствует полоса

3360 , характерная для -ОН-группы в исходной натриевой соли З-оксисульфолан-4сульфокислоты.

Пример 2. Получение натриевой соли 3мирисцилоксисульфолан-4-сульфокислоты.

В реактор загружают 4,7 г (0,02 моль) натриевой соли З-оксисульфолан-4-сульфокислоты, 8,2 г (0,033 моль) хлорангидрида мирисциновой кислоты и 1 мл (0,02 моль) 98%-ной серной кислоты. Смесь нагревают при 80- 110°С в течение 4 час. После охлаждения реакционную массу растворяют в 20%-ном растворе этанола и экстрагируют диэтиловым эфиром. Из водного слоя после экстракции кристаллизацией выделяют 3,7 г (41,7%) натриевой соли З-мирисцилоксисульфолан-4-сульфокислоты.

Найдено, %: С 48,50; Н 7,08; S 14,00.

CisHssOrSsNa.

Вычислено, %: С 48,20; Н 7,41; S 14,29.

В ИК-спектре присутствуют полосы 1240- 1210 и 1080 , характерные для 5Оз -группы, 1330-1320 и 1150-1140 см , характерные для ЗОз-группы, 1740 см, характерные для С 0-группы, отсутствует полоса

3360 см, характерная для -ОН-групны в исходной натриевой соли З-оксисульфолан-4сульфокислоты.

Аналогично получают натриевую соль 3-лаурилоксисульфолан-4-сульфокислоты и натриевую соль З-пальмитилоксисульфолан-2-сульфокислоты.

Предмет изобретения

1.Способ получения натриевых солей З-ацилоксисульфолан-4-сульфокислот, отличающийся тем, что натриевую соль 3-оксисульфолан-4-сульфокислоты подвергают взаимодействию с хлорангидридом высшей карбоновой кислоты при нагревании с последующим выделением продукта известными приема.ми.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 80-100°С.