СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АРИЛГИДРАЗОНО-З-ОКСОТИАЗОЛО- Советский патент 1969 года по МПК C07D513/04 

Описание патента на изобретение SU256774A1

Известен способ получения 2-арилгидразоно-3-оксотиазоло- (2,3-а) -бензимидазола, заключающийся в том, что ангидро-2-бензимидазолилмеркаптоуксусную кислоту подвергают обработке арилдиазонийхлоридом в среде метилового спирта в присутствии ледяной уксусной кислоты и ацетата натрия при комнатной температуре.

Продукты выделяют известным способом.

С целью упрощения процесса, предложен способ получения 2-арилгидразоно-З-оксотиазоло-(2,3-а)-бензимидазола общей формулы

N-Y

Х1„Л. JNNHCeHjK,;

N S

где R - водород, хлор, бром, алкил или алкоксил, содержащие от 1 до 4 атомов углерода.

Причем, если Ri - водород, то R2 - алкил или алкоксил, содержащие от 1 до 5 атомов углерода, галоид, нитро-, пропионилоксиацетильная группа.

Если RI - хлор (бром), то Rs - метил, меТОКСИ-, нитрогруппа, бром (хлор).

Если RI - нитрогруппа, то R2 - алкил, алкоксил, содержащие от 1 до 5 атомов углерода, илИ - метил, метоксигруппа.

хлорангидридом арилазохлоруксусной кислоты в среде органического растворителя, предпочтительно в смеси органических растворителей, например диоксапа и бензола, в присутствии акцептора хлористого водорода, например триэтиламипа, преимущественно при температуре 80-90°С. Продукты выделяют известным способом.

Применяемый в качестве одного из исходных продуктов хлорангидрид арилазохлоруксусной кислоты является более доступным по сравнению с ангидридо-2-бензимидазолилмеркаптоуксусной кислотой. Пример. 2-(о-Н итр офе я и л ги др а 3 оно)- З-о ксотиазоло- (2,3-а) - б е н з и м идазол. К раствору 0,4 г (0,0025 моль) 2-меркаптобензимидазола в смеси 10 мл бензола и диоксана (1 . 1) и 0,65 г триэтиламина (0,006 моль) прикапывают в течение 15 мин

при размешивании раствор 0,65 г (0,0025 моль) хлор ангидрида о-нитрофенилазохлоруксусной кислоты в смеси 10 мл бензола и диоксана (1 : 1). Реакция проходит с разогреванием (температура повышается на

4°С), а смесь постепенно изменяет окраску от светло-желтой до ярко-красной.

Смесь кипятят на водяной бане в течение 3 час и упаривают растворитель. Остаток тшательно обрабатывают водой, сущат и кристал249-250°С. Оранжевые кристаллы с металлическим блеском.

Найдено, %: С 53,29; Н 2,61; N 20,82, 20,80.

CieHgNsOsS.

Вычислено, %: С 53,36; Н 2,67; N 20,64.

2-(о-Метоксифенилгидразоно) - 3оксотиазоло - (2,3-а)-б енз им ид азо л. Получают аналогично. Выход 52%; т. пл. 202-204°С (из диоксана). Светло-желтые кристаллы.

Найдено, %: N 17,35, 17,20.

CieHiaNiOsS.

Вычислено, %: N 17,27.

2-(л-То л и л гидр а 3 он) - 3-оксотиазол о- (2,3-а) -бензимидазол.Получают

так же. Выход 53%; т. пл. 263°С (с разложением из диоксана).

Светло-желтые кристаллы.

Найдено, %:.N 18,38, 18,20.

CieHiaNiOS.

Вычислено, %: N 18,16.

Синтезированные продукты не дают депрессии температуры плавления с веществами, полученными из соответствующих диазотированных анилинов и ангидро-2-бензимидазолилтиоуксусной кислоты.

Предмет изобретения

1. Способ получения 2-арилгидразоно-З-оксотиазоло-(2,3-а)-бензимидазола, общей формулы

Nf

.Rj

N

где R - водород, хлор, бром, алкил или алкоксил, содержащие от 1 до 4 атомов углерода,

если RI - водород, то Rg - алкил или алкоксил, содержащие от 1 до 5 атомов углерода, галоид, нитро-, пропионилоксиацетильная группа, если RI - хлор (бром), то Ra - метил, меТОКСИ-, нитрогрупна, бром (хлор),

если RI - нитрогруппа, то Ra - алкил, алкоксил, содержащие от 1 до 5 атомов углерода, или - метил, метоксигруппа, отличающийся тем, что, с целью упрощения проведения процесса, 2-меркаптобензимидазол подвергают обработке хлорангидридом арилазохлоруксусной кислоты в среде органического растворителя в присутствии акцептора хлористого водорода, например триэтиламина, с

последующим выделением продуктов известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в смеси органических растворителей, например смеси диоксана и бензола.

3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 80-90°.

Похожие патенты SU256774A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ З-АРИЛГИДРАЗОНО-2-КЕТОИМИДАЗО- 1970
SU261385A1
Способ получения производных пиперазина или пиперидина или их солей 1977
  • Жан Ванденберк
  • Людо Е.Ж.Кенни
  • Марсель Ж.М.С. Ван-Дер-Аа
  • Альбер Х.М.Ч. Ван Хертум
SU683621A3
АРИЛГИДРАЗОНО-1,2-ДИАРИЛИМИДА- ЗОЛОНОВ-4 1969
SU247956A1
ЗАМЕЩЕННЫЕ АРИЛТИОАЛКИЛТИОПИРИДИНЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ЛЕКАРСТВЕННОЕ СРЕДСТВО НА ИХ ОСНОВЕ И СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЛЕКАРСТВЕННОГО СРЕДСТВА. 1994
  • Герхард Грундлер
  • Йорг Зенн-Билфингер
  • Вольфганг Опферкух
  • Бернхард Коль
RU2154062C2
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2 1972
  • Иностранец Ханс Отт
  • Иностранна Фирмг Сандос Швейцари
SU345684A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2 1972
  • Ханс Отт Швейцари
  • Иностранна Фирма Сандос Швейцари
SU360774A1
ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗИМИДАЗОЛА И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ОБЛАДАЮЩАЯ АНТАГОНИСТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ В ОТНОШЕНИИ АНГИОТЕНЗИНА, НА ИХ ОСНОВЕ 1992
  • Норберт Хауель[De]
  • Бертхольд Нарр[De]
  • Уве Рис[De]
  • Жак Фан Меель[De]
  • Вольфганг Винен[De]
  • Михаель Энтцерот[De]
RU2053229C1
Способ получения эфиров фосфорных кислот 1973
  • Жак Перронэ
  • Лоран Талиани
SU507246A3
ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛА ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ВИРУСНЫХ ЗАБОЛЕВАНИЙ 2001
  • Даймок Брайан Уилльям
  • Джонс Филип Стивен
  • Мерретт Джон Герберт
  • Парратт Мартин Джон
RU2270832C2
ПРОИЗВОДНЫЕ ГАЛОГЕНЗАМЕЩЕННОГО БЕНЗИМИДАЗОЛА И ИХ КИСЛОТНО-АДДИТИВНЫЕ СОЛИ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО 1996
  • Ассманн Лутц
  • Мархольд Альбрехт
  • Тиманн Ральф
  • Штенцель Клаус
RU2170735C2

Реферат патента 1969 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АРИЛГИДРАЗОНО-З-ОКСОТИАЗОЛО-

Формула изобретения SU 256 774 A1

SU 256 774 A1

Даты

1969-01-01Публикация