Известен способ получения 2-арилгидразоно-3-оксотиазоло- (2,3-а) -бензимидазола, заключающийся в том, что ангидро-2-бензимидазолилмеркаптоуксусную кислоту подвергают обработке арилдиазонийхлоридом в среде метилового спирта в присутствии ледяной уксусной кислоты и ацетата натрия при комнатной температуре.
Продукты выделяют известным способом.
С целью упрощения процесса, предложен способ получения 2-арилгидразоно-З-оксотиазоло-(2,3-а)-бензимидазола общей формулы
N-Y
Х1„Л. JNNHCeHjK,;
N S
где R - водород, хлор, бром, алкил или алкоксил, содержащие от 1 до 4 атомов углерода.
Причем, если Ri - водород, то R2 - алкил или алкоксил, содержащие от 1 до 5 атомов углерода, галоид, нитро-, пропионилоксиацетильная группа.
Если RI - хлор (бром), то Rs - метил, меТОКСИ-, нитрогруппа, бром (хлор).
Если RI - нитрогруппа, то R2 - алкил, алкоксил, содержащие от 1 до 5 атомов углерода, илИ - метил, метоксигруппа.
хлорангидридом арилазохлоруксусной кислоты в среде органического растворителя, предпочтительно в смеси органических растворителей, например диоксапа и бензола, в присутствии акцептора хлористого водорода, например триэтиламипа, преимущественно при температуре 80-90°С. Продукты выделяют известным способом.
Применяемый в качестве одного из исходных продуктов хлорангидрид арилазохлоруксусной кислоты является более доступным по сравнению с ангидридо-2-бензимидазолилмеркаптоуксусной кислотой. Пример. 2-(о-Н итр офе я и л ги др а 3 оно)- З-о ксотиазоло- (2,3-а) - б е н з и м идазол. К раствору 0,4 г (0,0025 моль) 2-меркаптобензимидазола в смеси 10 мл бензола и диоксана (1 . 1) и 0,65 г триэтиламина (0,006 моль) прикапывают в течение 15 мин
при размешивании раствор 0,65 г (0,0025 моль) хлор ангидрида о-нитрофенилазохлоруксусной кислоты в смеси 10 мл бензола и диоксана (1 : 1). Реакция проходит с разогреванием (температура повышается на
4°С), а смесь постепенно изменяет окраску от светло-желтой до ярко-красной.
Смесь кипятят на водяной бане в течение 3 час и упаривают растворитель. Остаток тшательно обрабатывают водой, сущат и кристал249-250°С. Оранжевые кристаллы с металлическим блеском.
Найдено, %: С 53,29; Н 2,61; N 20,82, 20,80.
CieHgNsOsS.
Вычислено, %: С 53,36; Н 2,67; N 20,64.
2-(о-Метоксифенилгидразоно) - 3оксотиазоло - (2,3-а)-б енз им ид азо л. Получают аналогично. Выход 52%; т. пл. 202-204°С (из диоксана). Светло-желтые кристаллы.
Найдено, %: N 17,35, 17,20.
CieHiaNiOsS.
Вычислено, %: N 17,27.
2-(л-То л и л гидр а 3 он) - 3-оксотиазол о- (2,3-а) -бензимидазол.Получают
так же. Выход 53%; т. пл. 263°С (с разложением из диоксана).
Светло-желтые кристаллы.
Найдено, %:.N 18,38, 18,20.
CieHiaNiOS.
Вычислено, %: N 18,16.
Синтезированные продукты не дают депрессии температуры плавления с веществами, полученными из соответствующих диазотированных анилинов и ангидро-2-бензимидазолилтиоуксусной кислоты.
Предмет изобретения
1. Способ получения 2-арилгидразоно-З-оксотиазоло-(2,3-а)-бензимидазола, общей формулы
Nf
.Rj
N
где R - водород, хлор, бром, алкил или алкоксил, содержащие от 1 до 4 атомов углерода,
если RI - водород, то Rg - алкил или алкоксил, содержащие от 1 до 5 атомов углерода, галоид, нитро-, пропионилоксиацетильная группа, если RI - хлор (бром), то Ra - метил, меТОКСИ-, нитрогрупна, бром (хлор),
если RI - нитрогруппа, то Ra - алкил, алкоксил, содержащие от 1 до 5 атомов углерода, или - метил, метоксигруппа, отличающийся тем, что, с целью упрощения проведения процесса, 2-меркаптобензимидазол подвергают обработке хлорангидридом арилазохлоруксусной кислоты в среде органического растворителя в присутствии акцептора хлористого водорода, например триэтиламина, с
последующим выделением продуктов известным способом.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в смеси органических растворителей, например смеси диоксана и бензола.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 80-90°.
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ З-АРИЛГИДРАЗОНО-2-КЕТОИМИДАЗО- | 1970 |
|
SU261385A1 |
Способ получения производных пиперазина или пиперидина или их солей | 1977 |
|
SU683621A3 |
АРИЛГИДРАЗОНО-1,2-ДИАРИЛИМИДА- ЗОЛОНОВ-4 | 1969 |
|
SU247956A1 |
ЗАМЕЩЕННЫЕ АРИЛТИОАЛКИЛТИОПИРИДИНЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ЛЕКАРСТВЕННОЕ СРЕДСТВО НА ИХ ОСНОВЕ И СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЛЕКАРСТВЕННОГО СРЕДСТВА. | 1994 |
|
RU2154062C2 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2 | 1972 |
|
SU345684A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2 | 1972 |
|
SU360774A1 |
ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗИМИДАЗОЛА И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ОБЛАДАЮЩАЯ АНТАГОНИСТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ В ОТНОШЕНИИ АНГИОТЕНЗИНА, НА ИХ ОСНОВЕ | 1992 |
|
RU2053229C1 |
Способ получения эфиров фосфорных кислот | 1973 |
|
SU507246A3 |
ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛА ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ВИРУСНЫХ ЗАБОЛЕВАНИЙ | 2001 |
|
RU2270832C2 |
ПРОИЗВОДНЫЕ ГАЛОГЕНЗАМЕЩЕННОГО БЕНЗИМИДАЗОЛА И ИХ КИСЛОТНО-АДДИТИВНЫЕ СОЛИ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО | 1996 |
|
RU2170735C2 |
Даты
1969-01-01—Публикация