АРИЛГИДРАЗОНО-1,2-ДИАРИЛИМИДА- ЗОЛОНОВ-4 Советский патент 1969 года по МПК C07D233/96 

Изобретение касается способа .получения 5-арилгидразоно - 1,2 - диарилимидазолонов-4, которые интересны как промежуточные продукты для синтеза различных гетероциклических соединений и физиологически активные вещества.

Вещество имеет общую формулу

CfiH.Rs .

N-C N-NH-eHR3R4

.-,

где Ri R2 - водород, алкил (Ci-04), алкоксил (Ci-С4), галоид, СО2С2Нз, СНзСО, NO2;

если Ra - водород, то R4 - алкнл {Ci-GS), алкоксил (Ci-Cs), галоид, , СИзСО, N02;

если галоид, то R4 - метил, метоксил, хлор, фтор, N02;

R3 R4 - диметил, диметоксил;

если Rg -NO2, то R4 - алкил, алкоксил.

Предложенный способ заключается в том, что дизамещенный амидин, например N-фенилбензамидин, подвергают взаимодействию с хлорангидридом арилазохлоруксуспсй кислоты, например хлорангидридом о-нитрофенилазохлоруксусной кислоты, в присутствии триэтиламина в среде инертного растворителя при температуре 80-90° С с выделепием целевого продукта известным способом.

5-о-Н и т р о ф е н н л г и д р а 3 о н о - 1,2 - д нф е п и л и м и д а 3 о л о н-4. 0,49 г (0,002 моль) N-ф е н н л б е н 3 а м н д и н а н 0,52 г (0,004 моль) триэтиламина растворяют в 10 мл сухого бензола и к полученной смеси прикапываюг в течение 15 мин раствор 0,65 г (0,002 моль) хлорангидрида о-ннтрофенилазохлоруксусной кислоты в 10 мл бензола. Реакция проходит с разогреванием (температура повышается на 10-12°С), а смесь постепенно приобретает интенсивно красную окраску. Смесь кипятят на водяной бане в течение 4 час, охлаждают и выиа1вший осадок фильтруют и сушат. Продукт тщательно промывают водой п кристаллизую г из бензола или спирта. Вы.ход 0,5 г (54%); т. «л. 199-200° С. Оранжевые кристаллы с металлическим блеском.

65,62; Н 4,03; 3,98;

Пайдено, %: С 65,51; N 17,80; 17,91.

Мол. вес. 392,4; 379

CsiHuNsOs.

Н 3,92; N 18,17.

Вычислено, %: С 65,45; Мол. вес 385,3.

Аналогично получают:

5-и-Хлорфенилгидразоно-1,2 - дифеиплимидазолон-4. Выход 93%; т. пл. 213-215С; Темно-красные иглы.

лон-4. Выход 57%, т. пл. 200-201° С. Яркокрасные иглы.

Найдено, %: С 74,36; Н 4,96; N 15,91; 15,77.

C22Hi8N40,

Вычислено, %: С 74,55; Н 5,11; N 15,80.

5-о-Мето«сифенилгидразоно - 1,2 - дифенилимидазолон-4. Выход 53%; т. чтл. 175-178° С. Темно-коричневые иглы.

Найдено, %: N 15,10; 14,88.

CazH.gNiOa.

Вычислено, %: N 15,12.

Предмет изобретения

Способ получения 5-арилгидразоно-1,2-диар:илимидазолонов-4 общей формулы

CgH.Rj

N-C N-NH-CHR3R4

где Ri R2-.водород, алкил (Ci-d), алкоксил (Ci-С4), галоид, СО2С2Н5, СНдСО, NOz;

если Rs-водород, то R4 - алкил (Ci-Се), алкоксил (Ci-GS), галоид, СО2С2Н5, СНзСО, NO2;

если Rs--галоид, то Ri - метил, метоксил, хлор, фтор, NO2;

Rs R4 - диметил, диметоксил;

если Ra - N62, то R4 - алкил, аласоксил, отличающийся тем, что дизамещенный амидин, например N-фенилбензамидин, подвергают взаимодействию € хлорангндридом арилазохлоруксусной кислоты, например хлорангидридом о-нитрофенилазохлоруксусной кислоты в Присзтствии триэтиламина в среде инертного растворителя при температуре 80-90° С с выделением целевого продукта известным способом.