СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ З-АРИЛГИДРАЗОНО-2-КЕТОИМИДАЗО- Советский патент 1970 года по МПК C07D233/96 

Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве красителей, физиологически активных веществ. Предложен способ получения 3-арилгидразоно-2-кетоимидазо-(1,2-Ь)-бензтиазола, или 3-арилгидразоно-2-кетоимидазо-(1,2-Ь)-бензоксазола, или З-арилгидразоно-2-кетоимидазо(1,2-Ь)-бензимидазола общей формулы хч NNHC ijRpR t ГП 4, где X-сера, водород, NH-rpjnna, R-водород, фтор, хлор, метил-, метоксигруппа, если RI-водород, то Ra-алкил- или аклилоксигруппа, содержащая от одного до пяти атомов углерода, галоид, ацетил-, нитро- или карбэтоксигрупна, или если RI-хлор или бром, то Ra-метил- или метоксигруппа, содержащая от одного до пяти атомов углерода, нитрогруппа, бром или хлор, или пяти атомов углерода, или R и Ro - метнлили метоксигрупиа. Способ заключается в том, что хлорангмдрид арнлазохлоруксусной кислоты подвергают взаимодействию с 2-ам11нобензтиазолом. пли 2-аминобензоксазолом, или 2-аминобепзимидазолом в органическом растворителе или в смеси органических растворителей, например хлороформе, смеси диоксана и бензола, в присутствии триэтиламина при повыщеппой температуре, предпочтительно при 60-90°С, с последующим выделением продуктов известным способом. Пример 1. Получение 3-(о-нитрофенилгидразон) -2-кетоимндазо- (1,2-Ь) -беизтиазол а. К раствору 0,46 г (0,003 моль) 2-амииобепзтиазола в 10 мл сухого хлороформа прибавляют 0,85 мл триэтиламина и при периодическом взбалтывании прибавляют по каплям раствор 0,8 г (0,003 моль хлорангидрида о-нитрофенилазохлоруксусной кислоты в 10 мл сухого хлороформа. При этом происходит изменение окраски раствора от желтой до желто-оранжевой н наблюдается медленное выпадение осадка. Затем смесь греют на водяной бане в течение б час, охлаждают, и выпавший осадок отфильтровывают и сушат; а затем тщательно иромывают водой и кристаллизуют из диоксана.