ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ Советский патент 1971 года по МПК A01N43/70 

Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с нежелательной растительностью.

Известна гербицидная композиция, содержащая в качестве активного ингредиента 2,4,6-замещенные триазины, в частности 2-хлор-4,6бис(этиламино)-5-триазин. Однако это биологически активное вещество не обладает достаточно высокой гербицидной активностью и токсично для культурных растений.

Предлагаемая гербицидная композиция содержит в качестве активного ингредиента 2,4,6замещенные триазины общей формулы:

U, ,N NH-R, Г Y

NyN

NH

г

в которой Ri - хлор, бром или циановая, метокси- или тиометиловая группа; R2 - низший алифатический или алкоксиалкиловый радикал с числом атомов углерода до 6, или алкилтиоалкиловый радикал с числом атомов углерода от 1 до 4; Нз - алкилтиоалкиловый радикал с числом атомов углерода 3 или 4 или алкоксиалкиловый радикал, или атом хлора.

или цианурбромида с соответствующими аминами Б присутствии связывающих галогеноводород соединений, а также путем реакции с натрийметилатом, натрийметилмеркаптидом или цианидом.

Приводятся некоторые данные физико-химической характеристики биоактивных веществ согласно изобретению: 2-хлор-4-изонропиламино-6- (а-метил-р-метоксиэтил) -амино-1,3,5 -триазин, т. пл. 124-125°С; 2-хлор-4-этиламино-6(а-метил-р-метоксиэтил)-амино - 1,3,5-триазин, т. пл. 96°С: 2-хлор-4-метиламино-6-(а-метилр-метоксиэтил)-амино-1,3,5-триазин, т. пл. 129-130°С; 2-тиометил-4-этиламино-6-(р - метилтиоэтил)-амино-1,3,5-триазин, т. пл. 109- 110°С; 2-(а-метил-р-метоксиэтил)-амино - 4(7-метоксинропил)-амино-6-хлор - S - триазин, т. пл. 76-78°С; 2-(а-метил-р-метоксиэтил)амино-4-(у-метоксипропил)-амино-6 - метоксиS-триазин, т. кии. 186-189°С/0,05 мм рт. ст.; 2-(а-метил-р-метоксиэтил)-амино - 4-этиламино-6-тиометил-5-триазин, т. кин. 162°С/0,1 мм рт. ст.; 2-(а-метил-р-метоксиэтил)-амино-4-(7метоксипропил)-амино-6-тиометил-8 - триазин,

т. кип. 191 -193°С/0,08 мм рт. ст.; 2,4-бис-(аметил-р-метоксиэтил) -амино-б-метокси-S - триазин, т. кип. 181 - 184°С/0,1 мм рт. ст.; 2,4-бис(сс-метил-р-метоксиэтил)-амино-б-хлор - S-триазин, т. кип. 178-180°С/0,01 мм рт. ст.; 2,4-бисS-триазин, т. кип. 197-201°С/0,5 мм рт. ст.; 2-(а-метил-р-метоксиэтил)-амино-4 - этиламино-6-метокси-5-триазин, т. кип. 168-170°С/ 0,4 мм рт. ст.; 2-(а-метил-р-метоксиэтил)-амино-4-метиламино-6-тиометил-5 - триазин, т. кип. 173-175°С/0,2 мм рт. ст.; 2-(а-метил-р-метоксиэтил)-амино-4-изо-пропиламино-6 - метоксиS-триазин, т. кип. 148-150°С/0,2 мм рт. ст.

Структурные формулы этих соединений представлены в табл. 1 (см. стр. 5, 6).

Соединения могут быть применены в виде растворов, эмульсий, суспензий или порошков.

Растворы содержат нефтяные фракции от средних до высоких точек кипения, такие как керосин или дизельное масло, масла угольных смол, а также масла растительные или живот., ные, кроме того, циклические углеводороды, например тетрагидронафталин или алкилированные нафталины.

Водные формы применения могут быть приготовлены из эмульсионных концентратов, паст или смачивающихся порошков путем разбавления водой. Для получения эмульсий активное вешестБО как таковое или растворенное в растворителе с помощью смачиваюицих или диспергирующих средств может быть гомогенизировано в воде.

Распыляемые средства могут быть получены смешиванием или совместным перемалыванием биоактивных веществ с твердым носителем, например глиной, кизельгуром или удобрениями.

Действие соединений указанной формулы показано на следующих примерах.

Пример 1. В теплице сосуды из пластмассы диаметром 8 см наполняют глинисто-песчаной почвой и засевают семенами ячменя, пшеницы, кукурузы, однолетнего мятлика, лугового лисохвоста, жгучей крапивы, полевой горчицы, белой мари, вики, дикой ромашки и мокрицы. Затем почву обрабатывают 2-хлор-4этиламино-б-(а-метил-р-метоксиэтил) - амино1,3,5-3-триазином (I) и для сравнения 2-хлор4,6-бис-(этиламино)-5-триазином (II), взятым в качестве эталона в дозе 1,5 кг/га.

По истечении 4-5 недель производят учет гербицидной активности препаратов. Оценка гербицидной активности дана по 100-балльной шкале: О - без повреждений, 100 - полное повреждение.

Результаты опытов показаны в табл. 2.

Таблица 2 Соединение

Пример 2. В теплице растения ячменя, пшеницы, кукурузы, полевой горчицы, жгучей крапивы, белой мари, ромашки, мокрицы, однолетнего мятлика и лугового лисохвоста при

высоте растений от 3 до 17 см обрабатывают 2-хлор-4-этиламино-6-(а - метил-р - метоксиэтил)-амино-1,3,5-триазином (I). Для сравнения берут в качестве эталона 2-хлор-4,6-бис(этиламино)-S-триазин (II). Доза расхода

препаратов составляет 1,5 кг/га. По истечении трех недель производят учет гербицидной активности по 100-балльной шкале: О - без повреждений, 100 - полное повреждение. Результаты опытов приведены в табл. 3.

Таблица 3

П р И м е р 3. В теплице высевают семена полевой горчицы, жгучей крапивы, белой мари, ромашки, мокрицы, однолетнего мятлика и лугового лисохвоста в глинисто-песчаную землю. Затем почву обрабатывают 2-хлор-4-этиламино6-(а-метил-р-метоксиэтил)-амино-1,3,5- триазином (I), взятым в качестве этанола в дозе 5 кг/га, и 2-хлор-4,6-бис-(этиламино)-1,3,5-триазином (II). После 4-5 недель устанавливают, что соединение I обладает более сильным

гербицидным действием, чем соединение II.

Пример 4. Растения полевой горчицы, жгучей крапивы, белой мари, ромашки, мокрицы, однолетнего мятлика и лугового лисохвоста обрабатывают при высоте растений от 3 до

12 см 2-хлор-4-этил-амино-6-(а-метил-р-метоксиэтил)-амино-1,3,5-триазоном (I) и 2-хлор-4,6бис-(этиламино)-1,3,5-триазоном (II), взятым в качестве эталона в дозе 5 кг/га. После 1-2 недель устанавливают, что соединение I оказывает более сильное гербицидное действие, чем соединение И - эталон. После 4-8 недель все растения погибают.

Высокую гербицидную активность проявляют соединения: 2-хлор-4-изопропиламино-6-(аметил-р-метоксиэтил)-амино-1,3,5-триазин; 2тиометил-4-изопропиламино-6-(а-метил-р - метоксиэтил)-амино-1,3,5-триазин; 2-метокси-4изопропиламино-6-(а-метил-р - метоксиэтил)амино-1,3,5-триазин; 2-хлор-4-третичный бутиламино-6-(а-метил-|3-метоксиэтил)- амино-1,3,5триазин; 2-хлор-4,6-бис-(а-метил-р - метоксиэтил)-амино-1,3,5-триазин, 2-хлор-4-метиламино-6- (а-метил-|р-метоксиэтил)-амино-1,3,5 -триазин; 2-бром-4-этиламино-6-(а-метил-р-метокно-6-{а-метил-р-метоксиэтил)-амино -1,3,5-триазин; 2-хлор-4-метоксиэтиламино-6- (а-метил-рметоксиэтил) -амино-1,3,5-триазин; 2-хлор-4--уметоксипропиламино-6-(а-метил-р - метоксиэтил)-амино-1,3,5-триазин; 52-метокси-4 - этиламино-б-(а-метил-р-метоксиэтил)-амино - 1,3,5триазин; 2-тиометил-4-этиламино-6-(а-метил р-метоксиэтил) -амино-1,3,5-триазин.

Пример 5. В условиях теплицы высевают семена ячменя, пшеницы, однолетнего мятлика, белой мари, полевой горчицы, жгучей крапивы, мокрицы, ромашки в вегетационные сосуды с глинисто-песчаной почвой и сразу же обрабатывают 2-тиометил-4-этиламино-6- (а-метилтиоэтил)-амино-1,3,5-триазином (I) и 2хлор-4,6-бис-(этиламино)-1,3,5-триазином (И), взятым в качестве эталона в дозе 2 кг/га. После 4-5 недель устанавливают, что сорные растения почти полностью уничтожены. Соединение I не фитотоксично для возделываемых растений.

Пример 6. В условиях теплицы растения ячменя, пшеницы, кукурузы, однолетнего мятлика, лугового лисохвоста, полевой горчицы, белой мари, жгучей крапивы, мокрицы и ромашки высотой от 3 до 18 см обрабатывают 2-тиометил-4-этиламино-6-(а - метилтиоэтил)амино-1,3,5-триазином (I) и для сравнения с ним 2-хлор-4,6-бис-(этиламино)-1,3,5-триазином (II), взятым в качестве эталона в дозе 1,5 кг/га. После трех недель производят учет гербицидной активности препаратов по 100балльной шкале.Гербицидное действие показано в табл. 4.

Таблица 4

Пример 7. Поле, засеянное однолетним мятликом, луговым листохвостом, полевой горчицей, белой марью, жгучей крапивой, мокрицей и ромашкой, опрыскивают в день посева 2-тиометил-4-этиламино-б-{а-метилэтил)- амино-1,3,5-триазином в дозе 5 кг/га. После 4-5 недель устанавливают, что все растения погибли.

Пример 8. Поле, засеянное однолетним мятликом, луговым лисохвостом, полевой горчицей, белой марью, жгучей крапивой, мокрицей и ромашкой (высота растений от 3 до 18 см), опрыскивают 2-тиометил-4-этиламино6-(а-метилтиоэтил)-амино-1,3,5-триазином (I) и 2-хлор-4,6-бис- (этиламино) -1,3,5-триазином (И), взятым в качестве эталона в дозе 5 кг/га. После 8-10 дней сорные растения, обработанные биоактивным веш.еством, оказались более

угнетенными, чем растения, обработанные соединением П. После 3-4 недель почти все растения полностью погибают.

Высокой гербицидной активностью обладают соединения: 2-хлор-4-этиламино-6-(а - метилтиоэтил)-амино-1,3,5-триазин, 2-хлор-4-изопропиламино-6- (а-метилтиоэтил) -амино-1.3,5 -триазин; 2-циан-4-изопропиламино-6- (а-метилтиоэтил)-амино-1,3,5-триазин; 2-хлор-4-метиламино-6- (а-метилтиоэтил) -амино-1,3,5-тиазин.

Пример 9. В вегетационные сосуды с глинисто-песчаной почвой высевают семена кукурузы, ячменя, пшеницы, однолетнего мятлика, лугового лисохвоста, белой мари, жгучей крапивы, полевой горчицы, вики, ромашки и мокрицы. Затем почву обрабатывают 2-этиламино4-пропоксиизопропиламино-6-хлор - S-триазином (I), 2-изопропиламино-4-пропоксиизопропиламино-6-хлор-5-триазином (И), 2-изопропиламино-4-пропоксиизопропиламино - 6 - метокси-5-триазином (III), 2-этиламино-4-пропокспизопропиламино-6-метокси - S - триазином (IV), 2,4-бис-(этоксиизопропиламино)-6-метилмеркапто-5-триазином (V) и 2-этиламино-4этилмеркаптоизопропиламино-6-хлор - S-триазином (VI) в дозе 1,5 кг/га. После 4-5 недель проводят учет гербицидной активности по 100-балльной шкале.

Результаты испытаний приведены в табл. 5.

Таблица 5

Соединение

Пример 10. В условиях теплицы растения ячменя, пшеницы, кукурузы, жгучей крапивы, белой 1иари, ромашки, мокрицы, однолетнего мятлика, лугового листохвоста высотой от 2,5-16 см обрабатывают 2-этиламино-4-пропоксиизопропиламино-6-хлор-5-триазином (I), 2-изопропиламино-4- пропоксиизопропиламино6-хлор-5-триазином (II), 2-изопропиламино-4пропоксиизопропиламино-б-метокси-S - триазином (III), 2,4-бис-(этоксиизопропиламино)-6метилмеркапто-5-триазином (IV) в дозе 1,5 кг/га. По истечении трех недель проводят учет гербицидной активности по 100-балльной шкале.

Результаты испытаний представлены в табл. 6.

Таблица 6

Предмет изобретения

Гербицидная композиция, включаюшая в свой состав активный ингредиент на основе производных триазина, а также одну или несколько добавок - растворитель, эмульгатор, прилипатель, связующее вешество, отличающаяся тем, что, с целью усиления избирательности действия гербицидов и снижения фитотоксичности, в качестве активного ингредиента взяты 2,4,6-замешенные триазины обш,ей формулы:

NyN NH

3

в которой RI - хлор, бром или циановая, метокси- или тиометиловая группа; R2 - низший алифатический или алкоксиалкиловый радикал с числом атомов углерода до 6, или алкилтиоалкиловый радикал с числом атомов углерода от 1 до 4; Кз - алкилтиоалкиловый радикал с числом атомов углерода 3 или 4 или алкоксиалкиловый радикал, или атом хлора.

Таблица 1