Акрплонитрил, акр 1лампд, акриловая кислота и их миогочислеииые производные широко применяются в производстве высокомолекулярных соединений.
Некоторые производные акриловой кислоты являются также гербицидами. Как средство борьбы с сориой растительностью предлагается препарат днкрнл, действующее начало которого 2,4-дихлоранилидметакриловой кислоты.
В качестве полупродуктов синтеза пестицидов и возможных мономеров, способных к реакциям полимеризации, определенный интерес представляют Ы-ацил(ароил)-замещенные производные а-амино-р,р-дихлоракриловой кислоты.
Предлагаемый способ получения сб,М-ацил (ароил) амлно-р,р-дихлоракрилоиптрилов основан на применеиии ранее синтезированных а,р,р,р-тетрахлорэтиламидов карбоновых кислот, полученных, в свою очередь, хлорированием продуктов конденсации хлораля или его гидрата с амидами кислот.
Установлено что ати хлориды под действием водного раствора цианистого натрия при низкой температуре реагируют за счет трезвычайно подвижного атома хлора, стоящего у а-атома углерода. Однако образующиеся при этом нестойкие а,-ацил (ароил) амино-р,р,р-трихлорпропионитрилы -подвергаются далее дегидрохлорироваиию, что прнвоД1ГГ к иолученшо, в качестве основного нро7;укта реакции, а,Н-ацил (ароил) ам11ио-р,р-дихлоракрилонитрилов:
RCONHCH(C1)CCI3 v -- RCONHCH(CN)CCl3 - RCONHC(CN)., ИК-спектры полученных соедииеииий находятся в хорошем соответствии с их структурой. Вместе с тем под действием соляиой кислоты и при температуре кнпяи1ей водяной баии, как это было показаио па примере, a,Nацетиламино-р,р-дихлоракрилонитрила, синтезированные соединения почти полностью превращаются в днхлорпировиноградную кислоту. Образоваиие носледней также подтверждает строение исходных нитрилов.
Пример. Полученне а,Ы-ацетиламиио-р,рдихлоракрилонитрила.
К 10,8 г (0,22 моль) цианнстого натрия, растворенного в 35 мл воды, прн ох.чаждении смесью льда и хлор 1с-1ого аммония и при перемегииваннн прибавляют 22,5 г (0,1 .wo.//)) М-а,р,р,р-тетрахлорэтилацетамида с т. ил. 127-128°С и смесь перемеи1нвают в течение 8-10 час. Осадок отфильтровывают, иесколько раз промывают водой и высушивают на воздухе.
Выход 16,1 г (90% от теории), т. пл. 134- 135°С (из толуола).
Ниже приведена таблица полученных новых соединений по методике, аналогичной примеру 1, данные элементарного анализа.
В ИК-спектр.а.х указанны.х соединений найдены полосы щих групп: vc. 2230 слГ 16000w(- VNH 3330-
Предмет изобретениявых кислот подвергают взаимодействию с Способ получения а,Ы-ацил(ароил)ампно-почтительно калия или натрия, с последуюр,р-ди.члоракрилонитрилов, отличающийсящим выделением целевого продукта известтем, что о:,р,р,р-тетрахлорэтиламиды карбоно-ными приемами.
25водным раствором цианида металла, предпоглощения при частотах, характерных для следую3335 с,«-и v лн, Ш5 слГ
