Изобретение относится к способу получения ранее не известных соединений из ряда адамантана, обладающих противовирусным и психодепрессорными свойствами. Эти вещества могут найти применение и в других отраслях фармацевтической химии.
Предлагается способ получения нового класса производных адамантана-Ы-замещенных аминоацетиладамантанов (аминокетонов адамантана) общей формулы
C-CH2-NHR-HC1 О
где RСНз; -СгНз; -СН(СНз)2;
-С(СНз)з; циклогексил-; 1-адамантил-; -фенил; NHR-пиперидино-; морфолино-.
Соединения указанной формулы предлагается получать из 1-бромацетиладамантана при взаимодействии его с алифатическими (нормальными и азо-алкил), алициклическими, ароматическими или гетероциклическими
первичными или вторичными аминами в присутствии третичного амина (например, триэтиламина) при нагревании до кипения в сухом бензоле с выделением целевых продуктов известными приемами, например в виде хлор гидратов.
Пример. 3 г 1-бромацегиладамантана растворяют в 15 мл сухого бензола, добавляют к раствору 1,68 мл триэтиламина и 1 мл морфолина (все компоненты реакции в молярных соотношениях). Реакционную смесь нагревают на водяной бане 3 час. После охлаждения отфильтровывают образовавщуюся соль триэтиламина и отгоняют бензол. Полученный амин в виде желтого масла растворяют в сухом эфире и раствор насыщают сухим хлористым водородом. Получают 2,72 г (78%) хлоргидрата морфолиноацётиладамантана с т. пл. 250-252°С после перекристаллизации из ацетонитрила (с разложением в запаянном капилляре).
Найдено, %: С 63,66 Н 8,50; N4,63; СП 1,76. CigHjoNOCl.
Вычислено, %: С 64,10; Н 8,73; N 4,67; С1 11,82.
Аналогично получают соединения указанного типа, приведенные в таблице. Структура подтверждена анализом веществ на С, Н,. N, С1 к ИК-спектрами.
Предмет изобретения
Способ получения N-замещенных аминоацетиладамантанов общей формулы
С-СНг-NHFi
НС1 О
где R - -СНз; -С2Н5;
-СзН7; -СН(СНз)2; -С(СНз)з; циклогексил-; 1-адамантил-; феНИЛ-; NHR-пиперидино-; морфолино-, например морфолиноацетиладамантана, отличающийся тем, что 1-бромацетиладамантан обрабатывают алифатическими, алициклическими, ароматическими или гетероциклическими первичными или вторичными аминами при кипячении в сухом бензоле в присутствии третичного амина с выделением целевых продуктов известными приемами, например в виде хлоргидратов.
