Пзобретение относится к способу получения нового соединения, не онисанного в литературе, более стабильного при хранении, чем известные диамиды этиленимина и дикарбоновых кислот, а именно бис-р-(Ы-этиленимино)-этиламида дикарбоновой кислоты, являющегося диамидом димера этиленимина и дикарбоновой кислоты. Бис-р-(Ы-этиленИлмино)-этиламид дикарбоновой кислоты можно использовать для отверждения полимеров, модификации целлюлозы, обработки текстиля и в качестве биологически активных веществ.
Пзвестные диамиды этиленимина и дикарбоновых кислот, получаемые при взаимодействии этиленимина с хлорангидридами дикарбоновых кислот, малостабильны при хранении, быстро теряют активность даже при низких температурах. Процесс взаимодействия этих соединений с нолимерами, целлюлозой и текстиле.м сопровождается вынаденнем сшивающего реагента из раствора вследствие его поли.меризации.
Способ получения бис-р-(Ы-этиленимино)этила1мида дикарбоновой кислоты не был разработан из-за отсутствия удобного метода нолучения димера этиленимина.
при те.мпературе 20-ЮОС, желательно в ирпсутствпп катализатора - а.ткоголята щелочпого металла.
В качестве сложного эфира обычно нрименяют эфиры Ci-С4-алканолов и Са-Сю-алифатпческих карбоновых кислот. Реакцию нроводят в растворителе, нспользуя 4-8 моль этнленнмипа на 1 моль дикарбоновой кислоты. В зависимости от структуры применяемого эфнра смесь выдерживают от 1 до 60 час при температуре 20-100°С. Во всех опытах осадок бис-р-(К-этиленимино)-этила.мпда дикарбоновой кислоты отфильтровывают и нерекристаллизовывают из метиленхлорида.
Пример 1. К раствору 0,1 моль (5,2 .ил) этпленимина в 5 мл бензола при комнатной температуре и перемещиванни прикапывают 0,025 моль (3,65 г) диэтилового эфира щавелевой кислоты, пагревают до и выдерживают при этой температуре 2 час. Получают бпс-р- (1Ч-этиленпм1Н1о) -этиламнд щавелевой кислоты, т. пл. , выход 88J/o (от теории).
Вычислено, %: С 53,2; П 7,9; N 24,8.
CionisN-iOa.
Пайдено, %: С 53,4; П 7,9; N 24,7.
0,08 моль (23 мл) диаллилового эфира себациновой кислоты. Ампулу запаивают в вакууме и нагревают 40 час при 95°С. Получают бис-р- (N-этилепимино) -этиламид себациновой кислоты, т. пл. 127°С, выход 40% (от теории). Вычислено, %: С 63,3; Н 10,1; N 16,5.
Ci8H34N402.
Найдено, о/о: С 63,2; Н 10,0; N 16,3.
Пример 3. В ампулу загружают 0,08 моль (35,4 мл) диаллилового эфира адипииовой кислоты и при охлаждении приливают 0,64 моль (33,2 мл) этиленимина. Ампулу запаивают в вакуу.ме и нагревают 60 час при 95°С. Получают (N-этиленимино)этиламид адипиповой кислоты, т. пл. 133- 134°С, выход 56-3/0 (от теории).
Пример 4. Как в примере 3, после нагревания 0,05 моль диаллилового эфира малоповой кислоты и 0,2 моль этиленимипа при в течение 40 час получают бис-|3-(М-этиленимино)-этиламид малоновой кислоты, т. пл. 139-141°С, выход 66% (от теории).
Ана.погичпо можно получить бис-р-(N-этилепимино)-этиламид других дикарбоповых кислот.
Предмет изобретения
1. Способ получения бис-р-(N-этиленимино)-этила Мида дикарбоновой кислоты, отличающийся тем, что этилепимин обрабатывают сложным эфиром алифатической дикарбоновой кислоты при температуре 20-100°С с последующим выделепием целевого продукта известпым приемом.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в присутствии катализатора - алкоголята щелочиого металла.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве сложного эфира применяют эфиры С)-Ci-алкаколов и Са-Сю-алифатических дикарбоповых кислот.
