СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,4-ДИАРИЛАМИНО-2-АРОИЛАНТРАХИ- НОНОВ —ЗЕЛЕНЫХ ДИСПЕРСНЫХ КРАСИТЕЛЕЙ Советский патент 1971 года по МПК C09B1/16 

Изобретение относится к области получения зеленых дисперсных красителей антрахинонового ряда, пригодных для крашения полиэфирных -волокон в зеленый цвет с оттенками от желтого до синего.

Известен способ получения 1,4-ди-п.-нитрофениламино-2-бензоилантрахинона - зеленого дисперсного красителя, заключающийся в том, что 1,4-диа1МИНо-2-бензоилантрахинон1 обрабатывают избытком я-нитрохлорбензола в нрисутствии меди и кислотосвязывающих веществ с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Однако краситель, получаемый согласно такому способу, дает зеленый цвет с желтым оттенком, что не всегда устраивает потребителя.

Для расширения ассортимента и получения зеленых дисперсных красителей с более глубокими оттенками и с лучщими колористическими показателями предлагается в качестве производных бензола использовать галоидбензолы, содержащие различные заместители, отличные от нитрогруппы.

Полученные зеленые красители имеют оттенки от желтого до синего.

В описываемом способе в качестве исходного сырья используют соединения, содержащие в арильных остатках заместители, отличные от нитрогруппы, что позволяет получить

зеленые красители с интересной гаммой оттенков.

Пример 1. 1 вес. ч. 1,4-диами-но-2-бензоилантрахинона, 0,7 вес. ч. уксуснокислого натрия, 0,02 вес. ч. уксуснокислой меди и 0,02 вес. ч. порощка меди кипятят в течение 7 час в 7 об. ч. бромбензола. Избыток бромбензола отгоняют с водяным паром, краситель фильтруют, промывают водой и сущат. Получают 1,3 вес. ч. (97,2%) 1,4-дифениламино-2бензоилантрохинона. Зеленоватые пластинки из хлорбензола, т. пл. 195-196°С.

Найдено, %: N 5,76; 5,92

C33H22N2O3

Вычислено, %: N 5,66

Пример 2. Аналогично из 1,4-диамино-2бензоилантрахинона и п-бромтолуола получают 1,4-ди- («-метилфениламино)-2-бензоилантрахинон с выходом 92%. Пластинки зеленого цвета из толуола, т. пл. 205-206°С.

Найдено, %: N 5,70, 5,80; С 80,77, 80,94; Н 5,09, 5,09.

С.35Н2бМ2Оз

Вычислено, %: N 5,36; С 80,43; Н 4,97

Пример 3. Аналогично из 1,4-диамино-2бензоилантрахинона и п-хлортрифторацетофенона получают 1,4-ди-(га-трифторацетилфениламино)-2-бензоилантрахинон1 с выходом 90%.

Зеленые кристаллы из толуола, т. пл. 214- 216°С.

Найдено, %: F 16,40; 16,86

СзоН2оРбЫ2О5

Вычислено, %: F 16,60

Пример 4. Аналогична из 1,4-диамино-2(л-хлорбензоил)-антрахинона и бромбензола получают 1,4-дифениламино-2- (п-хлорбензоил)-антрахинон. Выход 92%. Темно-зеленые кристаллы из толуола, т. пл. 196-197°С.

Найдено, %: С1 6,90; 7,01

CssHaiClNaOs

Вычислено, %: С1 6,70

Пример 5. 5 вес. ч. п-хлорфенилтрифторметилсульфона, 0,5 вес. ч. уксуснокислого натрия, 0,02 вес. ч. порошка меди нагревают до 140°С и добавляют 1 вес. ч. 1,4-диамино-2бензоилантрахинона. Температуру повышают до 190°С, и раствор размешивают в течение 4 час. Охлаждают до 50°С, разбавляют 20 мл петролейного эфира, размешивают при кипении, фильтруют горячим. Осадок на фильтре промывают до бесцветного фильтрата петролейным эфиром, затем горячей водой и сушат. Получают 2 вес. ч. (90,9%) 1,4-ди-(п-трифторметилсульфофениламино)-2-бензоилантрахинона. Сине-зеленые кристаллы из толуола, т. пл.

210211°С

Найдено,%: F 15,52, 15,70; S 8,43, 8,74

CsoHaoFcNaOvSa

15,02; S 8,45 Вычислено, %: F

Предмет изобретения

Способ получения 1,4-ди1ариламино-2-ароилантрахинюнов - зеленых дисперсных красителей взаимодействием 1,4-диамино-2-ароилантрахинона с производными бензола в присутствии меди и кислотосвязываюш;их веш;еств с последующим выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью улучшения колористических показателей и углубления тона зеленых красителей, в качестве производных бензола используют галоидбензолы, содержащие различные заместители, отличные от нитрогруппы.