1
Изобретение относится к области получения новых мономер-красителей антрахинонового ряда зеленых цветов, которые могут быть использованы для структурной окраски виниловых полимеров методом со- полимеризации.
Известен способ получения мономеркрасителей антрахинонового ряда желтого, оранжевого, красного и фиолетового цветов заключающийся в том, что аминопроизводные антрахинона, полученные из бромами- новой кислоты, подвергают ацилированию метакрилоилхлоридом в среде органического растворителя, например толуола, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
С цельюполучения мономер-красителей антрахинонового ряда зеленых цветов, обладающих высокой светопрочностью, производные антрахинона, содержащие в положе;нии-1 ариламиногруппу с электроноакцепторным заместителем и в положении - 4 карбоксиариламиногруппу, например 1-(П -нитрофенил)-амино-4-(л-карбоксифенил)-аминоантрахинон, галоидируют при нагревании хлористым тионилом или галоидными солями фосфора в среде органического растворителя, например бензола, из полученной реакционной массы известными приемами удаляют избыток галоидирующего агента и часть растворителя и полученным при этом хлорангидридом карбоновой кислоты обрабатывают диамин или аминооксисоеди- нение, содержащее метакрилоиламиногруп- пу, например л.-метакрилоиламинофенол, в среде органического растворителя в присутствии основания с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Пример 1. Смесь 5 г 1-(П-нитро- фени л) -ам ино- 4- (п. -карбокс ифен и л) -а м иноантрахинона, 15 мл хлористого тионила, 30 мл бензола и 1 мл диметилформамида выдерживают на кипящей водяной бане 30 мин до получения раствора коричнево- цвета, отгоняют избыток хлорисахэго тионила и часть растворителя, осадок от фильтровывают, промывают эфиром и сушат в вакууме. Выход хлорднгидрида, не пла.вящегося до 320°С, 5,1 г (98,О%). Найдено, %: 068,55; N 8,58; 8,76. Вычислено, %: се 8,12; N 8,46. 1, 5 г полученного хлорангидрида, 0,6 |г-акрилоиламинофенола в 2О мл сухого хлороформа нагревают 2 час, добавляя пор циями 2-2,5 мл триэтиламина. Смесь охлаждакуг, отфильтровывают оса До к красителя, промывают его небольшим количеством хлороформа, слабым раствором соляяой кислоты, водой и сушат. Выход красителя зеленого цвета с т. пл. ЗО5-307°С liO г (53,4%). 3432, 606, 634 нм. Л макс Найдено, %: С 69,38; Н 3,50; N 9,03 Вычислено, %: С 69,22; Н 3,84;М8,9 При мер 2. 2,49 г хлорангидрида 1-(п-нитрофени л)-ам шю-4-фенилам иноантрахинон-4 -карбоновой кислоты и 2,1 г Л-метакрилоиламинофениламина в ВО мл сухого бензола выдерживают при перемешивании и кипении массы 2 час. Реакционную смесь охлаждают, осадок красителя и соли амина отфильтровывают и сушат, а затем промывают слабым раствором соляной кислоты, водой и эфиром, после чего кристаллизуют из толуола. Выход красителя зеленого цвета 1,6 г (50,3%), т. пл. 308-310°С, Я434, макс 6ОО, 626 нм. Найдено, %: С 69,00; Н 4,14; N10,86. Вычислено, %: С 69,69; Н 4,26; Ы 10,98. Предмет изобретения Способ получения мономер-красителей антрахинонового ряда зеленых цветов, о тличающийся тем, что, с целью получения красителей с высокой светостойкостью, производные антрахинона, содержащие в положении-1 ар иламиногруппу с электроноакцепторным заместителем и в положении-4 карбоксиариламиногруппу, например 1-(д-нитрофенил)-амино-4-(гькар- боксифенил)-аминоантрахинон, галоидируют при нагревании хлористым тионилом или галоидными солями фосфора в среде органического растворителя, например бензола, из полученной реакционной массы известными приемами удаляют избыток галоидирующего агента и часть растворителя и полученным при этом хлорангидридом карбоновой кислоты обрабатывают диамин или аминооксисоединение, содержащее метакрилоиламиногруппу, напримерjv -метакрилоил.аминофенол, в среде органического растворителя в присутствии основания с последующим выделением целевого продукта из.вестными приемами.
