СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-АРИЛАЛ\ИНОАНТРАХИКОНОВ Советский патент 1970 года по МПК C07C225/34 

Описание патента на изобретение SU261392A1

Изобретение относится к способу получения а-ариламиноантрахинонов, являющихся промежуточными продуктами ИоИ красителями.

Известно много способов получения ариламиноантрахинонов. К ним относятся замена амино-, сульфо-, нитро-, арилокси-, окси- и других групп из ариламиногруппы взаимодействием с ариламинами.

Известно таклсе получение ариламиноантрахинонов взаимодействием аминоантрахинона с галоидзамещенными бензола в присутствии соединений меди и кислото:вязывающих веществ в среде соответствующего галоидбензола. Обычно в качестве арилирующих агентов используют хлорбензолы, содержащие электроноакцепторные группы, повыщающие активность хлора или бром- и йодзамещенные бензола, если ядро бензола содержит электронодонорные заместители, понил ающне активность галоида. Так, например, для получения фениламиноантрахинонов используют бромбензол, а нитрофениламиноантрахинонов - нитрохлорзамещенные бензола.

Согласно изобретению найдено, что для получения ариламиноантрахинонов исяользовать хлорбензол и его замещенные с электронодонорными группами, если провоДлть реакцию в высококипящем инертном растворителе, например нитробензоле. Реакция при этом проходит количественно, а скорость процесса практически такая же, как в случае применения таких активных галоидбензолов, как бромбензол или /г-нитрохлорбензол.

Предлагаемый способ использования хлорзамещенных бензола, не содерлсащих активирующих групп, для введения фенильных групп в а-аминоантрахинон может представить практический интерес, поскольку хлорзамещенные бензола являются доступными товарными продуктами в отличие от соответствующих бром- или йодпроизводных бензола, а для проведения процесса не требуется давления, что технологически выгодно. Кроме

того, метод позволяет точно дозировать количество галоидбензолов.

Пример 1. 0,0029 г-люль 1-аминоантрахинона, 0,005 г моль сухого хлорбензола, 0,004 г моль углекислого натрия и по 0,04 г

медного порошка, уксуснокислой и однойодистой меди кипятят в течение 10 час в 15 мл сухого нитробензола. Растворитель и избыток хлорбензола отгоняют с водяным паром. Осадок фильтруют, отмывают водой от соды и

сущат. Выход 1-фениламиноантрахинона 9бр/с. Превращение хлорбензола, определяемое по образовавщемуся хлористому натрию, составляет 99Vo- После кристаллизации из спирта получают темно-красные кристаллы, т. пл. 147°C). He дает депресси температуры плавления в смеси с 1-фениламиноантрахиноном, полученным известным методом. При мер 2. Аналогично из 1,4-диамино-2безолилантрахинона ,и хлорбензола получают 1,4-дифениламино-2-бензоилантрахинон. Выход 97р/о; темно-зеленые кристаллы из хлорбензола; т. пл. 196-197°С. Найдено, в/о: N 5,76; 5,82. CssHazNaOs. Вычислено, Ь/о: N 5,66. Не дает депресии температуры нлавления в смеси с 1,4-д«фениламино-2-бензоилантрахиноном, полученным из 1,4-диамино-2-бензоилантрахинона и бромбензола. Пример 3. Аналогично из 1,4-диамино2-бензоилантрахинона и я-хлортолуола получают 1,4-ди («-толиламино)-2-бензоилантрахинон с выходом . Пластинки темно-зеленого цвета из хлорбензола; т. пл. 205-206°С. Найдено, /о: N 5,70; 5,80; С 80,77; 80,94; Н 5,09; 5,09. CssHseNaOs. Вычислено, /о: N 5,36; С 80,43; Н 4,97. Не дает депрессии температуры плавления в смеси с продуктом, полученным из 1,4-диамино-2-бензоилантрахуинона и ге-бромтолуола. Пример 4. Аналогично из 1,4-диаминоянтрахинона и хлорбензола получают 1,4-диЬениламиноантрахинон. Выход 90,Vo, темносиние пластинки из уксусной кислоты; т. пл. 216-217°С (по литературным данным т. пл. 217°С). Не дает депресси температуры плавления в смеси с 1,4-дифениламиноантрахиноном, полученным известным способом. Пример 5. Аналогично из 1-аминоантрахинона и л-хлорацетанилида получают N антрахинонил - (1) - N-ацетил-«-фенилендиамин. Выход 91JO/0; красные пластинки из спирта; т. пл. 175-176°С (по литературным данным т. 1ПЛ. 176°С). Пример 6. 0,0014 г-моль 1-аминоантрахинона, 0,0025 г-моль сухого хлорбензола, 0,002 г-моль углекислого натрия и по 0,02 г медного порошка уксуснокислой и сернокислой меди кипятят в 7 мл тетралина в течение 20 час. Охлаждают, осадок фильтруют, промывают горячей водой, раствором аммиака, сушат. Выход 1-фениламиноантрахинона темно-красные кристаллы из спирта; т. пл. 145-147°С (по литературным данным т. пл. 147°С). Не дает депрессии температуры плавления в смеси с 1-фениламиноантрахиноном, полученным известным способом. Предмет изобретения Способ получения а-ариламиноантрахинонов взаимодействием галоидзамещенных бензола с аминоантрахинонами в среде органических растворителей в присутствии соединений меди и кислотосвязывающих агентов с последующим выделением целевого продукта известным способом, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии и получения продукта высокой степени чистоты, в качестве галоидзамещенных бензола применяют хлорзамещенные бензола, не содержащие активирующих галоид групп, например хлорбензол-, и процесс ведут в среде высококипящего инертного растворителя, например нитробензола.

Похожие патенты SU261392A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,4-ДИАРИЛАМИНО-2-АРОИЛАНТРАХИ- НОНОВ —ЗЕЛЕНЫХ ДИСПЕРСНЫХ КРАСИТЕЛЕЙ 1971
SU320170A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗЕЛЕНЫХ ДИСПЕРСНЫХ КРАСИТЕЛЕЙ 1970
SU280728A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИСПЕРСНЫХ ЗЕЛЕНЫХ КРАСИТЕЛЕЙ 1972
SU331693A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФТОРЗАМЕЩЕННЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 2015
  • Денисов Виктор Яковлевич
  • Илясова Наталья Сергеевна
RU2584423C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1 АМИНО-2-АРОИЛАНТРАХИНОНА 1967
SU201430A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИСПЕРСНЫХ ЗЕЛЕНЫХ АНТРАХИНОНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ 1969
  • Ю. Е. Герасименко, В. Я. Фаин, Н. Г. Кожина, В. П. Потелещенко
  • Н. А. Пачева
SU239351A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАТИОННЫХ КРАСИТЕЛЕЙ 1965
SU176021A1
Макроциклические хелаты @ 7,20-дигидродибензо - @ 1,2- @ :1 , 2 - @ - динафто - @ 1,2- @ :1 2 - @ - @ 1,2,5,8,9,12 @ - гексаазациклотетрадецинато - (2) @ , @ , @ , @ - переходный металл в виде смеси изомеров в качестве фотопроводящего материала и способ их получения 1978
  • Попов Ю.П.
  • Бебих Г.Ф.
  • Сокольская И.Л.
  • Зайцева А.Г.
  • Дзиомко В.М.
  • Дунаевская К.А.
SU910702A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИТРИФТОРАЦЕТОКСИЙОД- ПРОИЗВОДНЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ 1972
SU415254A1
СПОСОВ ПО.ПУЧКНИЯ ОКИСЬЙ ТРЕТИЧНЫХ ФОСФИИОВ 1972
SU330175A1

Реферат патента 1970 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-АРИЛАЛ\ИНОАНТРАХИКОНОВ

Формула изобретения SU 261 392 A1

SU 261 392 A1

Даты

1970-01-01Публикация