1
Предлагаемый снособ нолучения дисперсных азоантрахиноновых красителей, не содержащих кислотных групп, способствующих растворению в воде, общей формулы:
ШСНэ
X - например, Н, диалкиламино-, алкоксигруппа и другие заместители, заключается в конденсации 1-метиламино-4-бромантрахинона с л-аминоазобензолом или его производным в органическом растворе в нрисутствин медного катализатора и реагентов, связывающих выделяющуюся в процессе реакции кислоту.
Азоантрахиноновые красители, содержащие третичную аминогруппу в азобензольном остатке, обработкой галоидными алкиламн, диалкилсульфатами, алкильиыми эфирами ароматических сульфокислот и аналогичными реагентами можно перевести в четвертичные аммониевые соединения. При этом получают катионные красители для полиакрилонитрильных волокон, например орлона, устойчивые к
свету, возгонке, мокрым обработкам и другим видам колористических испытаний. Они окрашивают волокна в зеленый, оливковый и другие цвета.
5 Пример 1. 3,16 г 1-мет 1лами«о-5-бромантрахинона, 1,5 г /г.-амнноазобензола, 1,54 г ацетата калия, 0,06 г ацетата меди и 0,05 г медного порошка кипятят 6 час при перемешивании в 40 мл хлорбензола, фильтруют, 0 фильтрат хроматографируют на окиси алюминия и вымывают бензолом. Из элюата отгоняют растворитель, остаток кристаллизуют нз бензола и получают 0,78 г 4-(4-метила;МИноантрахннонил-1-амнно)-азобензола, т. нл. 216-217 0.
Пайдено, %; О 75,10; Ы 5,08; N 13,21.
OorMooNaOo.
Вычислено, %: С 75,10; Н 4,65; N 13,00.
Полученный краситель окрашивает поли0 амидные и полиэфирные волокна в синеватозеленый цвет.
Пример 2. 3,15 г 1-метиламино-4-бромантрахинона, 2,4 г 4-амино-4-диметиламиноазобензола, 1,54 г ацетата калия, 0,06 г ацетата .меди и 0,05 г медного порошка кипятят 6 час при перемешивании в 40 мл хлорбензола, фильтруют, к фильтрату прибавляют метиловый спирт, осадок отфильтровывают, хроматографируют на окиси алюминия и вымы0 вают хлороформом. Из элюата отгоняют растворитель, остаток кристаллизуют из смеси бензола с петролейным эфиром и получают 1,00 г 4- (4-метилами1ноа1НтрахИнонил-1-амино)-4-диметиламиноазобензола, т. пл. 228- 230°С.
Найдено, %: N 14,20, 14,31.
C29H25N502.
Вычислено, %: N 14,75.
Полученный краситель окрашивает полиамидные и полиэфирные волокна в зеленый цвет.
Пример 3. 3,15 г 1-метиламино-4-бромаптрахинона, 2,27 г 4-амино-4-метоксиазобензола, 1,54 г ацетата калия, 0,06 г ацетата меди и 0,05 г медного ,порош1ка кииятят 12 час при перемешивании 100 мл хлорбензола, фильтруют и к фильтрату прибавляют петролейный эфир. Выпавший осадок отфильтровывают, кристаллизуют из бутилового спирта и получают 1,50 г 4-(4-метиламиио-антрахинонил-1амино)-4-метоксиазобензола. Для очистки его хроматографируют на окиси алюминия, вымывают хлороформом, К элюату прибавляют петролейный эфир и отфильтровьшают 0,4 г красителя, т. пл. 229,0-229,5°С.
Найдено, %: N 11,87, 12,11.
C28H22N4O3.
Вычислено, %; N 12,12.
Полученный краситель окрашивает полиамидные и нолиэфирные волокна в зеленый цвет.
Пример 4. 6,3 г 1-метиламино-4-бромантрахинона, 6,5 г 4-амино-4- Ы-метпл-Ы-(р-диэтиламиноэтил)-амино -азобензола, 3,08 г ацетата калия, 0,12 г ацетата .меди и 0,1 г медного порошка кипятят 6 час при перемешивании в 100 мл хлорбензола, фильтруют, фильтрат хроматографируют на окиси алюминия и вымывают хлорбензолом. Из элюата отгоняют растворитель, остаток кристаллизуют из бутилового спирта и получают 2,5 г 4- (4метиламииоантрахинонил-1-амино) -4 - N-метил-М-(р)-диэтнламиноэтил) -амиио - азобензола, т. пл. 167--168°С.
Найдено, %: С 73,-48, 73,28; Н 6,44. 6,69N 15,33. 15,63.
Сз4Нз5№бО2.
Вычислено, %: С 72,95; Н 6,27; N 15,00.
2,5 г этого красителя растворяют в 250 мл хлорбензола, при 80°С прибавляют 0,5 мл диметилсульфата, цере мешивают 4 час при 80- 90°С, осадок отфильтровывают, промывают бензолоа и получают 2,5 г четвертичной соли красителя с метилсерной кислотой, т. пл. 154,0-154,5°С.
Найдено, %: N 12,26, 12,37; S 5,17.
СзбН42МбОб5.
Вычислено, %: N 12,25; S 4,66.
Полученная четвертичная соль красителя окрашивает полиакрилонитрильные волокна в зеленый цвет.
Предхмет изобретения
1. Способ получения азоантрахиноновых 20 красителей, не содержащих кислотных групп, общей формулы:
О Ж1СН5
-NH
где X - например, Н, диалкиламино-, алкоксигруппа, отличающийся тем, что 1-метилампно-4-бромантрахинон конденсируют с 4-амнноазобензолом или его производными при нагревании в среде органического растворителя в нрисутствии медного катализатора и реагентов, связывающих выделяющуюся в процессе реакции кислоту.
2. Способ по п. I, отличающийся тем, что полученные азоантрахиноновые красители, содерл ащие в азобензольном остатке третичную аминогруппу, доцолнительно подвергают алкилированию, например, галоидными алкиламн, диалкил сульфата ми.
