Способ получения -тиазолил- или -пиримидиниламидов 2,3-дигидро-6метил-1,4-оксатиин карбоновой -5 кислоты Советский патент 1977 года по МПК C07D411/12 C07D417/12 C07D327/06 

Изобретение касается получения «ювых амидов 2,3-дигидр(6-метвл-1,4-оксатяи{1-. карбоновой-5 кислоты, обладакщих 4унгицидной активностью, превосходяшей активность известных аналогичных соединений.

Известен способ получеиия амидов путем взаимодействия амина с реакционноспособным функциональным производным карбоновой кислоты, таким как хлорангидрид, ангидрид, алкиловый эфир этой кисло ы.

Предлагается способ получения N -тиазолип- или N -пиримидиниламидов 2,3-дигид ро-6-метил-1,4-оксатиинкарбоновой-5 кислоты, основанный на известной реак ции. Способ заключается в том, что 2-аминотиазол или 4-аминопиримидин подвергают взаимодействию с реакционноспособным фу нкциональным производным 2,3-дигидро-6-метил-1,4-оксатиинкарбоновой-5 кислоты Таким как галогенангидрид, ангидрид, алкилоБый эфир, с последующим выделением продуктов известным способом.

Пример 1. К 2 г (0,О2 моль) 2.аминотназола, 2,74 мл (0,О2 моль) трвэталамина в 5О мл хлороформа црнканывают при 2О-ЗО°С 3,5 г (0,О2 моль) хлорангндрвда оксатинновой кнслош в хяорофЬ Реакционную массу выперхшвают с обрстным холодильником при кнпеннн растворите ля 1-1,5 ч. Остаток, представляющий собой масло, экстрагируют бензолом в затем обрабатывают нзооктаном.

Получают 1,5 г (31,2%) Ш1зко1шавхо1го кристаллического продукта, т. пл. 96-98 С (из изооктана).

Найдено,%:У 11.66iil,59f,526,14; 26 C HjoNjOjSj.

Вычислено,%: N 11,57; S 26,42.

Пример 2. К раствору 4,74 г 4-аминопиридина в хлороформе при переме шивании и комнатной температуре прикапывают 2 г хлорангндрида оксатииновой кисло 1ы в хлороформе и выдерживают реакционную массу при кипении еще 2 ч. Массу охлаждают, отфильтровывают хлоргидрат 4-аминопиридина. Раствор промыва3ют водой, разбавленной сопяной кислотой и опять водой, сушат и упаривают в вакууме, Получашуг 2,4 г (90,5%) вещества в виде белого кристаллического порошка, т. пл. 145°С (из хлороформа). HaaAeHo,%J/ 12,10; 12.37;4 13Д4; 13,36. C ti nЯyOyг Вычвслвно,%: N 11,85; б 13,57.,о Формула изобретение 1. Способ получение N .тиааолип- или W пиримидиниламидов 2,3-дигидро-6 ме- j5 32870 2 4 гил-1,4-оксагиинкарбоновой-5 кислоты, отличающийся гем, что 2-аминотиазол или 4-аминопиримидин подвергают взаимодействию с рбахшюнноспособным фунвциональным производным 2,3-.днгидро-6-метил-1,4-оксатиинкарбоновой-5 кислоты, таким как галогенангидряд, ангидрид, алкилоьый эфир, с последующим выделением продуктов известным способом. 2. Способ поа.1, отличающийс я тем, что процесс ведут в среде органического растворителя. 3. Способ по оп. 1и2, отличаю ш и и с я гем, что процесс ведут при 20-10ОС.