ВСЕСОЮЗНАЯ I|П.1Ти[''г;с;'.И.:.:Г':;Г7.;:^^I :3<'-!3.n:--iO" :;.:•';:, Советский патент 1972 года по МПК C07D307/54 C07D333/12 C07D333/24 

Изобретение относится к способу получения новых соединений - фенил-(галоген)-гетероциклических лроизводных эфн-ров уксусной кислоты формулы 1

.BjCOOR, В

где X - хлор или бром;

Y - незамещенный или замещенный одним или двумя атомами фтора, хлора или брома фенил; RI - водород, метил или этил; R2 -водород, метил, этил, алкоксикарбонил с 2-6 атомами углерода, бензилоксикарбонил или фенилоксикарбонил;Rs - алкил с 1-5 атомами углерода,

бензил или фенил; В - кислород или сера; группы Y и -CRiR2COOR3 Присоединены не к соседним атомам зглерода гетероциклического кольца.

Способ основан на реакции галогенироваиия Производных фурана или тиофена.

Предлагаемый способ заключается в том, что соединение формулы II

i

CRjRjCOOR.

где Y, RI, Ro, Rs и В имеют вышеуказанные значения и группы У и -CRiRzCOORs .присоединены не к соседним атомам углерода гетероциклического кольца, подвергают взаимодействию с раствором хлора или брома в лрисутствии ацетата щелочного металла в среде органического растворителя, например уксусной кислоты.

Пример. 5,32 г метилового эфира 5-пхлорфенилтиен-2-ил-уксусной кислоты перемешивают со смесью, состоящей из 100 мл ледяной уксусной кислоты и 4,8 г ацетата, натрия, затем прибавляют раствор 1 мл брома в 15 мл ледяной уксусной кислоты, перемешивают 2 час и выливают в 1 л смеси воды со

единенные эфирные экстракты последовательно промывают водой (3x200 мл), 10%-яым водным раствором бикарбоната натрия (2Х Х200 мл) и водой (200 мл), затем сушат над безводным -сульфатом натрия и уларивают. Получают метиловый эфир :а-(4-бром-5-«хлорфенилтиен-2-ил)-уксусной кислоты в виде светло-желтого масла, т. пл. 136-137° С.

Предмет изобретения

Способ Получения фенил-(галоген)-гетеро циклических производных эфиров уксусной КИ.СЛОТЫ формулы I

Г- СБ.,Е2

COOR,

тде X - хлор или бром;

Y - незамещенный или замещенный или двумя атомами фтора, хлора или фенил;

RI - водород, метил или этил;

R2 - водород, метил, этил, алкоксикарбонил с 2-6 атомами углерода, бензило-ксикарбонил или фенилоксикарбонил;

Кз - алкил iC 1-5 атомами углерода, бензил или фенил;

В - кислород или сера;

группы Y и CR)R2COOR3 присоединены не к соседним атомам углерода гетероциклнческого кольца, отличающийся тем, что на соединение формулы II

Cj CR.RjCOOR.,

где Y, RI, Ra, Rs и В имеют вышеуказанные значения и группы У и -CRiRsCOORs нрисоединены не к соседним атомам углерода гетероциклического кольца, действуют раствором хлора или брома в среде органического растворителя в (присутствии ацетата щелочного металла с выделением целевого продукта

обычными приемами.