Изобретение относится к получению промежуточных продуктов для синтеза макрогетероциклических соединений - аминопроизводных индандиона.
Полученные соединения в литературе не описаны.
Известен способ иминирования производных индандиона при кипячении имина метилиндандиона в ледяной уксусной кислоте с карбонатом аммония в присутствии безводного хлористого цинка.
В данном изобретении иминированию подвергают ди- (кето-инданилиден-амино) -арилы.
В результате получают новые соединения, не описанные в литературе, на основе которых можно синтезировать макрогетероциклпческие соединения с диаминами бензольного ряда.
В данном изобретении предложено получать ди- (имино-инданилиден-амино) -арилы общей формулы
где R-остаток бензола, хлорбензола, толуола, пиридина, антрахипона.
Способ состоит Б кипячении ди-{кето-ипдапилиден-амипо)-арилов в ледяной уксусной кислоте с карбонатом аммония в присутствии безводного хлористого цинка с последующим переводом хлористоводородных солей в целевой продукт и выделением последнего известными способами.
Пример. В колбе с термометром, обратным холодильником и мещалкой кипятят 1 г 1,3-ди-(Г-кето-3 - инданилиден-амино)-бензола в 40 мл ледяной уксусЕюй кислоты с 2 г карбоната аммония и 4 г безводиого хлористого цинка 1 час. По окончании разбавляют реакционную массу водой и приливают 30 мл концентрированной соляной кислоты. Через
3 час отделяют красную хлористоводородную соль 1,3-ди-(Г-пмино-3-инданилиден-амино)бензола. Т. нл. 255-264°С и л„акс 260 нм (Д 1,62), 430 нм (Д 0,42) в бутиловом спирте. Выход 75%.
К взвеси хлористоводородной соли приливают при иеремещиванпп раствор щелочи до рП 8 (смесь становится орапл евой) и оставляют на ночь на холоде. На следующий день отделяют лнмонпо-желтый продукт 1,3-ди-(Г(Д 1,4) и ВЯЩИЙСЯ до 300°С. Хыакс 260 НМ 430 НМ (Д 0,43). Хлористоводородные соли дн-(имиио-инданилидеи-амино)-арилов растворяются в спиртах, частично в кислотах, не растворяются в воде. Ди-(имино-инданилидеи-амино)-арилы хорошо растворяются в кислотах, переходя в соли. В спиртах хуже растворяются, в воде совсем не растворяются. Предмет изобретения Способ получения ди-(имино-инданилиденамино)-арилов, отличающийся тем, что ди-(кето-инданилиден-амино)-арилы кипятят в ледяной уксусной кислоте с карбонатом аммония в присутствии безводного хлористого цинка, с последующим переводом образующихся хлоргидратов в целевой продукт прибавлением щелочи до рН 8 и выделением целевого продукта известными способами.
