СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ИЗОПРОПИЛНАФТАЛИКА Советский патент 1972 года по МПК C07C2/66 C07C15/24 

Изобретение относится к способу получения р-изопропилнафталина, который может быть исходным сырьем для производства р-нафтола, р-изопропенилнафталина и ряда соединений, необходимых в производстве синтетических каучуков (гидроперекись р-изопропилнафталина, ди-р - нафтилизопропилперекиси).

Известен способ получения алкилпроизводных нафталина, в том числе и р-изопропилнафталина, алкилнрованием нафталина пропиленом или пропиленсодержащим газом в присутствии катализатора -А1С1з- и растворителей (бензол, толуол, ксилол). Катализатор вводят в процесс совместно с нафталином и бензолом, после чего в эту смесь, нагретую до 80-100°С, вводят олефин. Однако этот способ характеризуется большим расходом катализатора (20%) и большими потерями нафталина в виде смолообразных продуктов (35-40%).

С целью сокращения расхода катализатора, уменьшения количества смолообразных продуктов и увеличения выхода целевого продукта, предлагается способ получения р-изопропилнафталина алкилированием нафталина пропиленом или пропиленсодержащим газом в присутствии комплекса хлористого алюминия с бензолом. Хлористый алюминий вводят в реактор вместе с бензолом, получая

комплекс, и при температуре кипения бензола в реакционный сосуд подают нафталин.

Количество катализатора при этом сокращается до 1-3 мол. %, вместо 20 мол. % в известн-ом способе. Количество смолообразных продуктов составляет 1-6 мол. %, считая на прореагировавший нафталин. Количество бензола может быть в 10 раз больше количества нафталина, предпочтительно в 2-

5 раза.

Для облегчения отвода тепла реакции алкилирование проводят при температуре кипения ароматического углеводорода. При проведении алкилирования нафталина

совместно с бензолом образуется меньше дии полиалкилнафталинов, но-видимому, за счет конкурирующей реакции алкилирования нафталина и бензола и их алкилпроизводных.

При проведении реакции по предлагаемому способу диизопропилнафталинов образуется всего 8-12%.

Выход р-изопропилнафталина 95%-ной чистоты достигает 85-95%, считая на прореагировавший нафталин.

Совместное пропилирование нафталина и бензола позволяет быстро реализовать процесс в крупном промышленном масштабе, используя имеющееся оборудование и установбензола, так как предлагаемый процесс проводят при тех же параметрах, что в -производстве кумола.

Одновременно получаемый кумол легко выделяется из реакционной смеси, по качеству он вполне соответствует кумолу для производства фенола и ацетона. При этом количество получаемого кумола может быть уменьшено или увеличено количеством подаваемого для алкилирования пропилена или пропиленсодержащего газа. Реакционную смесь обрабатывают известными и принятыми в производстве методами.

Пример 1. В кипящий раствор катализаторного комплекса, приготовленного растворением 8,63 г (0,32 моль} хлористого алюминия в 156 г (2 моль} бензола, подают горячий раствор 499,2 г (3,9 моль} иафталина в 764,4 г (9,8 жоль бензола.

При температуре кипения раствора (80°С) вводят 161 л пропилена по трубке, доходящей до дна реактора. Расход пропилена фиксируют по показателям газовых часов, установленных на входе и выходе из реактора. После поглощения 111,8 л (4,66 моль} пропилена реакционную смесь охлаждают, отделяют от катализаторного комплекса декантацией. Углеводородный слой промывают водой до нейтральной реакции, сушат и подвергают фракционной перегонке.

Получают 620 г бензола, 406 г (3,39 моль или 94,4 мол. %, считая на прореагировавший бензол) изопропилбензола, 288,6 г смеси нафталина и диизопропилбензола, состоящей из 11,3% диизопропилбензола и 88,7% нафталина, 268 г смеси моноизопропилнафталинов, состоящей по данным хроматографического анализа из 95% Р- и 5% а-изомера (1,580 моль или 85%, считая на превращенный нафталин), и 35,5 г (0,167 моль или 9%, считая на превращенный нафталин) диизопропилнафталинов. Потери нафталина в виде смол составляют 14,28 г (6 мол. %). Фракция нафталина, содержащая 11,3% диизопропилбензола, и фракция диизопропилнафталина могут быть возвращены на стадию алкилирования.

Пример 2. В условиях примера 1 из 128 г

(1 моль} нафталина, 390 г (5 моль} бензола, 2,04 г (0,02 моль} хлористого алюминия и 23,6 л (0,9827 моль} пропилена получают 25,3 г бензола, 75,7 г (0,63 моль или 96,9 мол. %, считая на прореагировавший бензол) изопропилбензола, 48,04 г смеси нафталина и диизопропилбензола, состоящей из 6,7% диизопропилбензола и 93,3% нафталина, 105 г смеси моноизопронилнафталинов, содержащей но данным хроматографического

аиализа 94,8% 3- и 5,2% а-изомера (0,616 моль или 95%, считая на превращенный нафталин), и 5,21 г (0,0246 моль или 3,8%, считая на превращенный нафталин) диизопропилнафталина. Потери нафталииа в

виде смол составляют 1 г (1,2 мол. %).

Предмет изобретения

Способ получения (З-изопропилнафталина алкилированием нафталина пропиленом или пропиленсодержащим газом в среде легкокипящих углеводородов в присутствии катализатора- хлористого алюминия, отличающийся

тем, что, с целью сокращения расхода катализатора, уменьшения потерь иафталина и увеличения выхода целевого продукта, в качестве катализатора применяют комплекс хлористого алюминия с бензолом.