СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИНДОЛА ИЗ КАМЕННОУГОЛЬНОЙСМОЛЫ Советский патент 1972 года по МПК C07D209/06 

Изобретение относится к области получения индола, имеющего важное значение в фармацевтической, анилино-красочной и парфюмерной иромышлеиности.

Известен способ иолучения индола из каменноугольной смолы силавлением фракции, кипящей в интервале 240-260°С, с едким кали и последующим гидролизом образующегося индолкалия.

Известен также снособ извлечения индола из фракции тяжелых ииридииовых оснований.

Недостатком таких методов является низкая степень извлечения индола (30% и 20% от фракций).

Предлагается снособ иолучения индола из каменноугольной смолы, что обеспечивает более полное извлечение индола (87--90% от фракции).

Способ заключается в том, что на поглотительную фракцию каменноугольной смолы действуют смесью азотистых оснований, например ииридина, хинолина, с растворами минеральных кислот, например с 35%-ным водным раствором серной кислоты. Выделенный при этом о-амино-р,р-ди-(индолил-3)этилбензол (трииндол) вакуумной перегонкой переводят в индол.

чаемьи из каменноугольной смолы о-аминоР,|3-ди- (индолил-3) -этилбензол (трииндол) может найти применение в анилино-красочной, фармацевтической и полимерной промыщленности.

Пример I. 400 г индольной фракции поглотительного масла, выкипающей в пределах 225-250°С, содержащей 5,2% индола, обрабатывается в течение 3 час 215 г экстрагента,

состоящего из 33 г хинолина, растворенного в 182 г 35%-ной серной кислоты.

После отстаивания отделяют нижний слой экстрагента, которым обрабатывают аналогичным сиоеобом носледовательно две порции

по 400 г иидолыюй фракции.

Раствор сульфата хинолина после третьей экстракции отстаивается в течение 3 час, при этом из раствора выиадают желтые кристаллы сульфата трииндола. Кристаллы отделяют

фильтрованием и промывают на фильтре аммиачной водой для удаления экстрагента и остатков серной кислоты.

Выход о-амино-р,р-ди- (индолил-3) -этилбеизола (трииндола) составляет 52 г; т. пл.

169-170°С, степень обензиндоливаиия 87%, при хроматографировании в нефиксированном тонком слое окиси алюминия обнаруживается одно пятно, Rf 0,40 (в системе растворителей гексан ; хлороформ : бензол 1 : 30 : 6).

Иайдело, %: С 81,57; М 6,15; N 11,87.

C24H2IN3.

Вычислено, %: С 81,55; Ы 655; N 11,89.

Раствор сульфата .хииолипа после фильтрации и добавленн.ч к нему соответствующего количества кислоть может быть снова нснользован в качестве Э1;етраге;та.

Аипло1лчпо нр015{дит экстракцию раствором

другн.х :,п1; еральньг кислота.х.

Полученный техннческий трииндол легко преврапдается в индол перегонкой в вакууме (выход более 60%) н ряд цепны.х нроизводны.х нндола.

Пример 2. 35,3 г (0,1 М) трииндола помещают в колбу Фаворского, снабженную термометром н прямым холодиль)1иком со сборниками. Колбу подогревают на масляной

бане и после расплавления трииндола перегоняют его под вакуумом, собирая фракцию, выкипающую при 105-107°С (5 мм рт. ст.).

Выход индола 21,3 г (60%); т. пл. 52- 53°С; Rf 0,86.

Найдено, %: С 82,10; П 5,87; N 12,0.

C8H7N.

Вычислено, %: С 82.04; Н 5,98; N 11,97.

„,

:Предмет и з о б р е т е н л я

Способ получения индола из каменноугольной смолы, отличающийся тем, что, с целью увеличения степени извлечения индола, ноглотительную фракцию каменноугольной смолы подвергают обработке смесью азотистых оснований, например пиридина, хинолина, с растворами минеральных кислот, выделенный при этом о-амино-р,(5-ди-(индолил-3)-этилбензол (трииндол) подвергают вакуумной перегонке.