Способ получения монохлорадамантана Советский патент 1976 года по МПК C07C23/18 

1

Изобретение относится к способам получения хлорированных производных адамантана, в частности монохлорадамантана, который используется для получения термостойких пластиков, инсектицидов и лекарственных нрепаратов.

Известны различные способы получения монохлорадамантана, нанример фотохимическое хлорирование адамантана при температуре 0° С в среде СС14 или в сероуглероде при 43°С, или в толуоле при температуре кипения. Однако при работе с СЬ или ИС1 наблюдается сильная коррозия аннаратуры, процесс многостадиен, кроме того, образую1ся побочные продукты хлорирования.

С целью повышения селективности процесса предлагается вести его в присутствии кселата фтора, т. е. без образования дихлор- и полихлор адамантанов.

Предлагаемый способ состоит в том, что углеводород растворяют в ССЦ и прибавляют ксенат фтора. В результате протекания химической реакции между Хер2 и ССЦ выделяется атомарный хлор, который замещает атом водорода у третичного атома углерода в адамантане с образованием монохлорадамантана.

Реакция протекает в одну стадию.

-Ш+Хе)

С1

-XeF,

Пример. В плоскодонную двугорлую колбу объемом 50 мл, соединенную с обратным холодильником, помещают 1 г адамантана в 15 мл ecu. Раствор охлаждают до минус 15 - минус 18° С и при перемещивании с помощью магнитной мешалки в течение 1 час добавляют в колбу неболыними порциями 1 г Хер2. К концу оныта нрекращается выделение газов, охлаждающую баню убирают, температура ноднимается до комнатной. После отгонки ecu оставшуюся массу несколько раз промывают метанолом и возгоняют под вакуумом. Получают белое кристаллическое вещество, т. пл. 162° С. Л1онохлорадамантан идентифицирован хроматографическн и массснектрометрически. Выход 52%. 3 Формула изобретения Способ получения монохлорадамантана нутем хлорирования адамантана хлорирующим агентом в среде четыреххлористого углерода 5 4 при температуре не выше 0° С с последующим выделением целевого продукта, о т л и ч а гощийся тем, что, с целью повышения селективности процесса, последний ведут в присутствии ксената фтора.