1
Изобретение относится к способу получения новых соединений-г(мс-гранс-изомеров N-(6)(3-хлорбутен-(2)-ил)-аденознна, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.
Известен способ получения вторичных аминов путем взаимодействия первичных аминов с реакционноспособными галоидными соединениями.
Основанный на известной реакции предлагаемый способ получения г{«с-г/7анс-изомеров N- (6) - (3-хлорбутен- (2) -ил) -аденозина формулы
NH-cn,
хг
X | .
ЧЛ.
НОНгС
оь он
.заключается в том, что 3-хлорбутен-(3)-иламин обрабатывают 6-хлорнебуларином 6хлор-9-(р-/)-рибофуранозил)-пурин в присутствии органического основания, преимущественно третичного амина, например триэтиламина или этилдиизопропиламина. Реакцию обычно проводят при О-50°С, преимущественно при комнатной температуре. Целевой продукт выделяют известным способом. Полученные соединения обладают значительной физиологической активностью.
Пример 1. 2,866 г (10 ммоль) 6-хлорнебуларина и 1,35 г (12,8 ммоль) 3-хлор-транс-бутен-(2)-иламина растворяют при охлаждении льдом в 30 мл абсолютного диметилформамида, добавляют 4 мл триэтиламина и перемещивают 3 дня при комнатной температуре. Отделив 0,758 г хлоргидрата триэтиламина, сгущают фильтрат досуха при 40°С/0,01 мм. Остаток перекристаллизовывают из этанола. Получают 2,875 г (81%) Н-(6)-(3-хлор-г/ ансбутен-(2)-ил)-аденозина, т. пл. 162-163°С.
Вычислено, %: С 47,46; Н 5,10; N 19,69, С1 9,96.
Cl4Hl8ClN504.
Получено, %: С 46,97; Н 5,53; N 19,84; С1 9,50.
Пример 2. Аналогично примеру 1, исходя из 3-хлор-4 с-бутен-(2)-иламина с выходом 85% получают М-(6)-(3-хлор-г|«с-бутен-(2)ил)-аденозин, т. пл. 157-158°С.
34
Предмет изобретения Способ получения цмс-тронс-изомеров N- (6) - (3-хлорбутен- (2) -ил) -аденозина формулы отличающийся тем, что 3-хлорбутен-(3)-иламин обрабатывают 6-хлорнебуларином в при- 20 сутствии органического основания, с последу372817
, X С.Нг NH-CHa CH--- cCj,j
ОН ОБ ющим выделением целевого продукта известным способом, 
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИС-ТРАНС-ИЗОМЕРОВ N | 1973 |
|
SU383297A1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛО [2,3-D] ПИРИМИДИНОВ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ПИРРОЛО [2,3-D] ПИРИМИДИНЫ, ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛА | 1993 |
|
RU2124015C1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ТИПА АЗАИНДАЗОЛА ИЛИ ДИАЗАИНДАЗОЛА ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ БОЛИ | 2013 |
|
RU2640046C2 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ХИНОЛИН-2-ИЛ-МЕТОКСИБЕНЗИЛГИДРОКСИМОЧЕВИНЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И 4-(ХИНОЛИН-2-ИЛ-МЕТОКСИ)ФЕНИЛ-ЦИКЛОАЛКИЛКЕТОН В КАЧЕСТВЕ ИСХОДНОГО СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ХИНОЛИН-2-ИЛ-МЕТОКСИБЕНЗИЛГИДРОКСИМОЧЕВИНЫ | 1992 |
|
RU2048466C1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ПИПЕРИДИНА, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ | 2001 |
|
RU2298550C2 |
| НОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ | 2001 |
|
RU2419608C2 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗОТИАЗОЛА В КАЧЕСТВЕ ЛИГАНДОВ АДЕНОЗИНОВЫХ РЕЦЕПТОРОВ | 2004 |
|
RU2351597C2 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ 2,4-ДИЗАМЕЩЕННОГО ФЕНИЛЕН-1,5-ДИАМИНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫЕ КОМПОЗИЦИИ, ПОЛУЧЕННЫЕ ИЗ НИХ | 2015 |
|
RU2649001C1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ХРОМАНА ИЛИ ТИОХРОМАНА И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ) | 1990 |
|
RU2092483C1 |
| Способ получения /6//-дизамещенных производных аденозина" | 1973 |
|
SU515459A3 |
