I
Изобретение относится к способу получения новых а-алкенилизотиоцианатов, которые могут служить основой для получения полимерных материалов пестицидов и биологически активных веществ.
Известен способ получения винилизотиоцианата дегидробромированием 2-бромэтилизотиоцианата.
Однако данным способом нельзя получать любые а-алкенилизотиоцианаты.
Использование незамещенных кетиминов и тиофосгена позволяет устранить указанный недостаток.
Согласно данному изобретению описывается способ получения а-алкенилизотиоцианатов общей формулы
RR,C CR2(NCS)
где R, RI - водород, алкил, арил, галоид, R2 - водород, алкил, арил, пергалоидметил.
Он заключается в том, что незамещенные кетимины общей формулы
RRiCHCRz NH
где RI, R2 имеют указанные значения, содержащие атом водорода в а-положении по
отношению к азометиновой группе, обрабатывают тиофосгеном в среде органического растворителя, такого как толуол, ксилол или хлорбензол, при температуре ПО-130°С.
а-Алкенилизотиоцианаты представляют собой светло-желтые перегоняющиеся в вакууме жидкости.
Пример. Получение 2-метил-1-фенил-1пропенилизотиоцианата (вещество I, табл.). К охлажденному холодной водой раствору 5,8с (0,05 г-мол) тиофосгена в 75 мл безводного толуола прикапывают при перемещивании 7,4 г (0,05 г-мол) изопропилфенилкетимина в 75 мл толуола. Образуется осадок солянокислого кетимина. Смесь кипятят 2-3 час. Отфильтровывают нерастворивщийся осадок, фильтрат упаривают при пониженном давлении, остаток перегоняют в вакууме. Получают 6,9 г (73%) 2-метил-1-фенил - 1 - пропенилизотиоцианата, т. кип. 65°/0,1 мм. рт. ст.
В аналогичных условиях получают 1-фенил1-пентенилизотиоцианат (вещество И, табл.) и З-метил-1 - фенил-1 - бутенилизотиоцианат (ве30 щество И1, табл.).
а-Алкенилизотиоцианаты,
Таблица
с«н,
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ 7-НИТРО-8-ОКСИХИНОЛИНА | 1972 |
|
SU334697A1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ 1Н-3-АРИЛ-ПИРРОЛИДИН-2,4-ДИОНА, ИСХОДНЫЕ И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ ДЛЯ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И СРЕДСТВО ДЛЯ БОРЬБЫ С ПОВРЕЖДАЮЩИМИ РАСТЕНИЯ НАСЕКОМЫМИ И КЛЕЩАМИ | 1994 |
|
RU2144034C1 |
| Способ получения производных бензоксазепина | 1972 |
|
SU499809A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а,а-ДИЗАМЕЩЕННЫХ N-БЕНЗИЛИМИДАЗОЛОВ | 1972 |
|
SU339049A1 |
| СПОСОБ ГИДРОГЕНИЗАЦИИ ИМИНОВ И СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНА | 1995 |
|
RU2150464C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ БЕНЗИМИДАЗОЛОВ | 1969 |
|
SU237735A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИС-(ТИОУРЕИДО)БЕНЗОЛА | 1972 |
|
SU357723A1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ДИПИРИДО-ДИАЗЕПИНА И ИХ ФАРМАКОЛОГИЧЕСКИ ПЕРЕНОСИМЫЕ СОЛИ, ОБЛАДАЮЩИЕ БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ | 1992 |
|
RU2024522C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АНИЛИНОПИРИМИДИНОВ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ (ВАРИАНТЫ) | 2007 |
|
RU2329260C1 |
| Способ получения производных 1,2,4-триазолокарбамата или их кислотно-аддитивных солей | 1985 |
|
SU1436873A3 |
Предмет изобретения
Способ получения а-алкенилнзотиоцианатов общей формулы RRiC CR2(NCS), где R, Ri- водород, алкил, арил, галоид, Rz - водород, алкил, арил, пергалоидметил, отличающийся тем, что, незамещенные кетимины общей формулы RRiCHCR2 NH, где Ri, R2 имеют указанные значения, содержащие атом водорода в а-положении по отнощению к азометиновой группе, обрабатывают тиофосгеном в среде органического растворителя, такого как толуол, при температуре ПО-130°С, с последующим выделением целевого продукта известным способом.
