::;С&:СО;ОЗНАЯ ., ,- -:,vv:--( •( -••f">&f"r'~',i!iQ Советский патент 1973 года по МПК C07C327/40 

Изобретение относится к способу получения нового, не описанного в литературе биологически активного соединения на основе рубеановодородной и ацетилсалициловой кислот. В литературе описан способ получения рубеановодородной кислоты исходя из дициана или на основе синильной кислоты. Однако указанная кислота является токсичной, вследствие чего использование ее в качестве биологически активного соединения является нежелательнььм. С целью синтеза биологически активного соединения на основе рубеановодородной кислоты, обладающего пониженной токсичностью, предлагается способ получения бисхлоргидрата N-салицилрубеановодородной «ислоты общей формулы OCOCHS A|-CO-Nh-C3-CS-NH2 ШШ аключающийся в том, что рубеановодородную кислоту подвергают взаимодействию с ацетилсалициловой кислотой. Процесс проводят при температуре 100-120°С. Целевой продукт выделяют известным способом. Строение вещества доказано наличием в ИК-спектре характеристических полос поглощения 1715 сл-1 (), 1600 см- (С-N в группе -N-C S), а также отсутствием в спектре комбинационного рассеяния света полосы, соответствующей колебаниям связи С-S (600-800 сл-i). Пример. В четырехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником с газоотводной трубкой, загружают 150 мл высушенного над едким натром хлорбензола и 9 г (0,05 моль) адетилсалициловой кислоты. Затем включают мешалку и, пропуская через реакционную смесь инертный газ (аргон), при 30°С приливают 15 г (0,105 моль) РСЬ и в течение 30 мин порциями прибавляют 6 г (0,05 моль) рубеановодородной кислоты. Колбу на масляной бане медленно нагревают до 100-120°С и выдерживают при этой температуре до тех пор, пока не прекратится выделение хлористого водорода (6-8 час). По окончании реакции массу переливают в литровую круглодонную колбу, содержащую 200 иуг 6%-ного раствора соды (рН 9,5). Хлорбеизол отгоняют с водяным паром. Реакция среды в остатке должна быть щелочной, в противном случае добавляют бикарбонат натрия. Далее к остатку, охлажденному до 50-

60°С, приливают соляную кислоту до прекращения выпадания осадка. Осадок фильтрзют, перекристаллизовывают из пиридина и сушат при 60-70°С.

Выход целевого продукта из расчета на прореагировавшую рубеановодородную кислоту 83%.

Состав, %: С 37,58, 37,53; Н 4,74, 4,64.

Предмет изобретения

Способ получения бисхлоргидрата N-салицилрубеановодородной кислоты общей формулы

ОСОСН5 A|-GO-NH-CS-CS-NH22HC1

отличающийся тем, что рубеановодородную кислоту подвергают взаимодействию с ацетилсалициловой кислотой с последующим выделением целевого продукта известным способом.