Фунгицид Советский патент 1976 года по МПК A01N9/20 

1

Изобретение относится к фунгицидам, представляющим собой четырехзамещенные семикарбазиды.

Известен фунгицид 1-галоидфенил-4-замещенный семикарбазид.

Недостатком его является малая эффективность против стеблевой ржавчины пшеницы и вилта хлопчатника.

С целью изыска1шя эффективных фунгицидов из числа соединений данного типа, активных против указанных болезней растений, предложен фунгицид, представляющий собой производные 4- (2-оксиарил) семикарбазида общей формулы

О

Б

II NH-C-N-N

Е

к

он

где X-Н, галоген, нитро- или аминогруппа; RI - Н, алкил; В2-Рз-Н,алкил; .

Пред11.оженные соединения могут быть полученагреванием эквимолекулярных ко1шчеств бен- 25

зоксазога ноков, замещенных в ароматическо.м ядре, с гидразинами при температу зе 90-120С. В табл. 1 приведены выделенные соединения

Таблица 1

15

20

Продолжение табл. 1

4-(2-оксиарил) семикарбазиды испытывались на фунгицидную активность в отношении спор Phytophthora infestansDB, вегетативных органов Botrytis cinerea Pers. , Fusarium oxysporum Schi., Venturia inaequalis Went., Aspergil lus niger Tiegh., Xanthomonas malvacearum Dows., a такженавегетирующнх растениях против Puccinia graminis Pars., и Verticilliumdahliae.

Указанные соединения проявляют высокую фунгицидную активность по отношению к стеблевой ржавшке пшеницы, не уступая, а в отде.11ьных случаях превосхода по своему действию эталон.

Такое соегцшештс, как Ф (2-oкcи-4-;c opфeш л)-ceмикapбaзкд Б KcnbLiamibix концентраииях полностью уничтожает вилт и не вызывает фитоцг-17дноста. В отношении спор Phytophthora infestans некоторые соединеш1я проявляют знач ;телъ1{ую активность. Например 4-{2-oкcи-4.5-ди.iлopoXlШл)-ceмикapбaзкд не уступает по своему ДСЙСТБИШ эталону.

При мер 1. Фунгицидная активность соединений in vitro в отношении спор изучается по спедующей методике. На предметное стекло с выгравированныьш двумя окруж остя ут диа летром 13 мм пипеткой наносят суспензию препарата в нескольких концентрадиях. После подсуал-шания капель при комнатной температуре на сухой остаток препарата наносят споры. Phytophthora infestans DB., суспе1 дированные в воде.

Г1о7ле HHKyQaiiyiM во влажной камере (чашки Петри с увлалст1е1шь1мк фильтрами) в течение 16-20 час при 1О-15°С подсчитывают кохшчество проросших спор.

Токсичность соединений для вегетативных оргапов грибов определяется по следуюшей методике. Препарат суспендируют в.адетоне и вводят з расплав леьшый глюкозо-картофельный агар (теглпераTj.pa среда: 50-60° С) в стерильньгх условиях перед разливкой в чаижи Петри. Учет производят измерением колоний гриба. Эталон-фигон.

Для характеристики фунгициш-шй активности препарата определяют СК; о (концентрация вешества, вызьшаюшая гибель 50% спор или 50.-ное подавление роста колоний грибов) .

Результат1л опытов представлены в табл.. 2

Таблица 2

0,0048 0,01

0,C052 G,01

0,003 0,01 0,00090,003

Aspergilius

Xantho.Tionss niger .Tial vacearum

},0055

0,01

0.01

0,0075

0,01

0,008

0.01

0.01

0,01

0,0025

0,0044

0,0034

Как видно из табл. 2, испытанные препараты обладают фу:-1гициддой активностью в отношении спор P.infestans.

Один из них-3-(2-окси-4,5-дихлорфенил)-се шкарбазид равен по активности эталону. Препараты активны и в отношении вегетативных органов грибов, но слабее эталона.

Пример 2. Защитное контактное действие против стеблевой ржавчины пшеницы.

Расте}шя пшен.чЩ)1 сорта Краснозерная (в фазе

Препарат

1,2-Ш1метил-4- (2-окси 4-хлорфе1шл) -семикарбамид

1,1-Диметил-4- (2-оксифеьшл) -семикарбазид

Цинеб

Контроль

И р и м е р 3. Пшеницу сорта Московка опрыскивают испытуемым соединением или эталонным фунгицидом-концентрация 0,1% по действующему веществу (д.в.). Эталоны-цинеб (50%-ный смачивающийся порошок) и хлористый никель.

Для изучения защитного контакного действия растения заражают через 1 час после обработка.

Для изучения защитного системного действия растения в фазе одлого листа обрабатьшают фунги1а1дом, а в фазе двух листьев заражают стеблевой

одного листа) опрыскивают cycneHSUHNm испытуемых растворов в концентрации 0,1% по д.в. Повторность опыта 30 растений. Через сутки растения опьшивают cnopa.-.ai возбудителя болезни, смешанными с тальком в соотношении 1:20. После этого растения сутки выдерживают во влалаюй камере, а затем выставляют в теплицу. Эталон - цинеб (80%-ный смащшающийся порошок). Учет болезни проводят через 10 дней после заражения. Результаты представлены в табл. 3.

Таблица 3

Концентрация.%

по л .в.

0.1

ржавчиной. О степени защитьоГ; L;i::vMiiCi :;;. : ности судят по проявлен по заболсиа;-,;--; iiii BI-ром листе.

Для изучения искореняющего контактного действия pacTemiH обрабатьшают через сутки после заражения.

Во всех вариантах опыта учет проводят на вторые сутки после проявления заболевания в контроле. Подавлеьше развития бо.лезни рассчитывают по формуле Аббота. Результаты представлены в табл. 4

Препарат

0-оксифенилсемикарбази

2-окси-4-хлор-феш1лсемикарбазид

2-окси-4-бром-фенилсемикарбазид

2-окси-4-1Штро-фенилсемикарбазид

2-окси-5-нитро-фенилсемикарбазид

Цинеб Хлористый никель

Развитие болезни в контроле (нустул на 1 лист)

Как видно из данных табл. 4, предлагаемые соединения по контактной активности (защитной и искореняющей) не уступают эталонам.

П р и м е р 4. Испытания препаратов на системную активность против вертициллиозного увядания (вилта) хлопчатника проводились на участке средне-азиатской базы ВНИИХСЗР в деляночных опытах.

Из 5(Ж-ных смачивающихся порошков препаратов готовят 0,1 и 0,01%-ные суспензии. Для каждого варианта берут по 5 растений и под каждое

4- (2-оксифенил) -семикарбазид

4- (2-окси-4-бромфенил)-семикарбазид

4- (2-окси-4-хлорфенил) семикарбазид

Подавление развития болезни, %

искореняюзащитное действие щее контактное действие

системное

контактное

35

51

84

100

48

61

30

97

62

70

18

13

растение вносят по 20 мл испытуемого препарата под корень.

Через три дня проводят заражение растений суспензией гриба Verticillium dahliae, приготовленной из 14-дневной культуры, выращенной на картофельно-декстрозном агаре. Суспензию вводят медищ1нским пшридем по 1 капле на листья или междуузлие растения хлопчатника в стадии бутонизации. На И день после заражения проводят учет зараженности растений вилтом.

Результаты приведены в табл. 5

Таблица 5

4

4

3

2

О О

Хлоргидрат 4- (2-оксифенил) семикарбазвда

Кончроль (вода)

16

Формула изобретения Фунгицид, представляющий собой производные 4- (2-оксиарШ1) -семикарбазида общей формулы

HI

20

C-N-N

11 I R, Кз

Продолжение табл. 5

ОД 0,01

где X - Н, галоген, нитро- или аминогруппа; RI - Н,алкил; Яг - Пз - Н, алкил; .