Изобретение Относится к новым пронзводным ортофекилендвамина, являющимся биологически активными соединениями, которые могут найти применение в качес рве|фу г ицидов.
Известен фунгицид - 1фоизвоаное ортофенипендиамнна обшей формулы
лендяамина не ойпадают достаточной биологической активностью против некоторых возбудителей грибных заболеваний растений. С иепью расширения ассортимента эффективных средств для борьбы с возбудителем грибных заболеваний растений предлагается ранее дописанное нроизводное ортофенклендиамяна обшей формулы
Ькснаиипнзоииавагом в сресе растворигеля или без него с последующим вьзделениемг целевого продукта известным способом
li р и м е р 1. К раствору 1,77 г (0,01 моль) феноксиацетипиэоииаяатв в 30 мл бензола прибавляют 2,25 ri (0,01 моль) N -карбомвтокситнокечРбамоияортофенилевдиамияа в перемешивают реакцио вую 1 ч при . Выпавший осадок отфильтровывают у промывают бензолом и эфиром и сушат. Получают 3,4 г N -карбометокситиокарбамоил- N -феноксиацетилкарбамоил-ортофенилендвамина выход 84%, т.пл. 196-197 С (с разложением), НайденоД: N 14,24, 14,09.
e,.
13,93.
Вычислено,
П р.и м е р 2. Согласно примеру; 1 п(лучают соединения, приведенные в табл. 1.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Фунгицид | 1970 |
|
SU353456A1 |
| Фосфорилированные 2-аминобензимидазолы,обла-дАющиЕ фуНгицидНОй АКТиВНОСТью | 1977 |
|
SU630859A1 |
| Фосфорсодержащие производные мочевины и тиомочевины для борьбы с грибными заболеваниями растений | 1974 |
|
SU525398A1 |
| ФУНГИЦИД | 1973 |
|
SU468449A1 |
| Фунгициды контактного и системного действия | 1971 |
|
SU472521A1 |
| Амиды- - ( -алкокси) этил - арил (алкил) дитиофосфорной кислоты | 1974 |
|
SU512625A1 |
| Фунгицидная композиция для борьбы с мучнистой росой огурцов | 1968 |
|
SU269652A1 |
| ФУНГИЦИД | 1990 |
|
SU1769404A3 |
| Соль 2-аминоэтилдитиофосфата | 1974 |
|
SU517595A1 |
| Производные дитиокарбаминовой кислоты,как фунгициды | 1974 |
|
SU514817A1 |
Заявляемые аешества испытывались в лабораторных и тепличных условиях и-про явили высокую фунгицидную активность в отношении мицелия фитопатогенного гриба, деревоокрашиваюшего гриба, плесневого гри- ба стеблевой |эжавчины пшеницы. Методика и результаты испытаний приве) деяы в следующих примерах и таблицах.
П р и м е р 3. Токсичность препаратов в отношении вегетативных органов гриба VeffluVia IrtaequoiJie (Cooke)WfHt.
N -Карбометокситиокарбамоилфенокся-виетилкарбамоил-ю-фенилендяамян
N -Карбметокситиокарбакюил- N -(4-хлорфенрксиацетилкарбамбял)-о-фенилендиамин
N -Карбометокситиокарбамоип-N -(2,4-flн lOpфeнoкcиaцeтилltapбaмo л)-o-фeнилeндяaмин
Цинеб (эталон)
Фунгицидная активность против вегетатив-г
ных органов гриба. у.шаедиС(43 определяют по рледутощей методике; препарат суспендируют в ацетоне и вводят в расвлав ленный картофельноглюкозный агар .(температура 50-60 G) в стернпьных условиях перед разливкой по чашкам Петри. Затем среду инокуяируют мицелием гриба. Учет производят измерением колоний гриба в миллиметрах. Эталон - цинеб. Результаты опыта
представлены в табл. 2.
Таблица 2
75,0
i
89,5
88,0 85.0
П р и м е р 4. Активность препаратов против грибов, поражающих неметаллические материалы.
Фунгицидную активность препаратов против грибов, поражающих немегаллические материалы,, изучают методом, описанным в примере 3.
П р и м е р 5. Эффективность препаратов против мучнистой росы огурцов.
Препараты против мучнистой росы огурUoB испытывают в тепличных условиях. Сорт огурцов Многоплоднь1й ВСХВ. Листья растеНИИ опрыскивают водной суспензией препарата, а затем после высыхания инокулируют суспензией гриба, содержащей 2ОО тыс, конидий в 1 смЛ Степень подавления рааввЭффективность протвв мучнистой росы огурцов
N -Карбметокситиокарбамоилг нокснадетипКарбамоил-ю-фенилеад намин
W -Карбметокснтиокарбамоил- М -(4-хлорфеяоксиацет шкарбамош1) -д фенш1ендваKxmi . ..
МИН
.N -КарбметЬкситиокарбамйип-(2,4д нхпорфеноксиацетилкарбамоил) . -фен ил енд иамин
В качестве тест-объектов используют до-, ревоокрашиваюший гриб СРас1озрО «ит he И barurti bi«kiecHeBbift гриб ChEaelowium gPobobum kuttze.
Активность препаратов против грибов, ,{ шйтелей материалов, приведена в табл. 3.
Т а б л и ц а 3
тия болезни определяют по следующей мето:0ике: устанавливают процент развития болезни (по площади листа) по шестибалльной |шкале. Затем определяют процент подавле|ния развития болезни по формуле Эббота; : Л Т ) 100 А - процент развития болезни в контроле, В - процент развития -болезни в последующем варианте. Результаты приведены в табл. 14 я 5.
Таблица 4
0,05
84,0
О,О5
99,6
0.05
9,6
Vi -Карбметбяситиокарбамоил-N -( 2-мет11л--4-хлорфенокс11ааетю1карбамо1Ш )Развитие болезня в контрсЛв 87%, Эффективность препаратов против Развитие бопеэяи в контроле на 1О,15 и
П. р и м е р 6. Испытания препаратов на эффективность против стеблевой ржавчины пшеницы провопят метолом опрыскивания растений водными суспензиями препаратов с концентрацией 0,1% по д.в. Через сутки пров шят заражение растений суXiOviи спорами.
Продолжение табл. 4
смешанными с тальком, при норме расхода 50 мг спор и 2 г талька на 1 вариант (30 растений). Учет проводят на lO-й день; после заражения растений. Результаты испытания приведены в табл. 6. Т а б л и U а 5 мучнистой росы огурцов 20-41 они соответственно составляет 62,87 и 87%.
9
Препарат
N -Карбметокситиокарбамош}- N -(4- хлорфеноксиаиетилхарбамонл) -«фен яленд иам нн
N -Карбметокситиокарбамоил- N -(2,4-дихлорфеноксиаиетилкарбамонл )-о-фениленд намин
N -Карбметокснтиокарбамоил- N -(2-метш1-4-хлорфенокснацетилкар6амо -о-фениленд намнн
Цинеб (эталон)
Развитие болезни в контроле 24%.
Формула изобретения
Производные ортофенилендиамина общей ормулы
rVKH-
-C-NH-COOB
: 1- -6 х ин-еRi
NH-C-(i:
-с о я I t
10 Таблица 6
Подавление развятня болезни, %
где 1 -алкил или замешенный ал кил, арил или замещенный арил;
PpTPjj- водород ИЛИ алкил,X,Y - водород, талона, алкил,алкоксигруппа или ннтрогруппа;
И .г 1-4, как фунгицид.
