СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,4-ДИГИДРОКАРБАЗОЛА Советский патент 1973 года по МПК C07D209/86

Описание патента на изобретение SU399506A1

Изобретение относится к области получения 1,4-дигидрокарбазола, который может быть использован в качестве исходного сырья для синтеза ускорителей и ультраускорителей вулканизации каучуков.

Известен способ получения 1,4-диг,идрокарбазола восстановлением карбазола натрием в кипящем амиловом спирте. Выход около 40%.

Для повышения выхода целевого продукта предлагается способ получения 1,4-дигидрокарбазола каталитическим гидрированием карбазола в присутствии скелетного никеля, промотироваиного железом, в среде гетероциклического третичного амина, например пиридина. Процесс ведут под давлением преимущественно 100-200 атм.

Выход 64-85% от теории.

Такое проведение процесса позволяет также исключить примененне взрывоопасного металлического натрия.

Пример 1. В автоклав емкостью 1 л загружают 90 мл пиперидипа, 10 мл насыпного объема активированного скелетного никеля, промотированного железом (размеры зерен 2,5- 3 мм), и 10 г карбазола. Гидрирование проводят при температуре 100-250°С, давлении

водорода 100-200 атм до прекращення поглощения водорода. По окончанию опыта и охлал.дения автоклава до температуры 30-40°С выпускают избыточный водород и выгружают катализатор, от которого отгоняют пиперидин. Продукт (1,4-дигидрокарбазол) очищают перекристаллизацией с петролейным эф|Иром. Вы.ход 8,6 г (84,9% от теоретического), т. пл. 228-229°С. Полученный 1,4-дигидрокарбазол идентифицирован данными элементарного анализа, температурой плавления, а также получением N-производных. Сравнительные данные полученного 1,4-дигидрокарбазола с литературными данными представлены в таблнце.

П р и м е р 2. Процесс ведут в аналогичных условиях. В качестве растворителя применяется пиридин или метилпиридины (метилпиперидины).

Результаты аналогичны (при использовапии в качестве растворителя пиридина и его алкилпроизводных расход водорода значнтельно увеличивается, так как гидрируется также растворитель) .

Выход 1,4-дигидрокарбазола 6,5 г (64,2% от теоретического).

Получено по предлагаемому способу

Литературные данные

Похожие патенты SU399506A1

название	год	авторы	номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРЗАМЕЩЕННЫХ ФЕНИЛЕНДИАМИНОВ	2013	Вулах Евгений Львович Черных Татьяна Егоровна Чернобровкина Мария Николаевна Мельников Александр Иванович Боровлев Андрей Алексеевич Никуленко Степан Николаевич Иванов Олег Николаевич Федотов Петр Иванович Меркин Александр Александрович	RU2547264C1
Способ получения моноолефинов и их оксипроизводных	1958	Баландин А.А. Жукова И.Ф. Фрейдлин Л.Х.	SU127658A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРЗАМЕЩЕННЫХ 4,4'-ДИАМИНОБЕНЗАНИЛИДОВ	2013	Вулах Евгений Львович Мельников Александр Иванович Чернобровкина Мария Николаевна Боровлев Андрей Алексеевич Никуленко Степан Николаевич Черных Константин Юрьевич Дранишников Дмитрий Альбертович Федотов Петр Иванович Меркин Александр Александрович	RU2547268C2
Способ получения аминоантрахинонов	1980	Клюев Михаил Васильевич Хидекель Михаил Львович Дюмаев Кирилл Михайлович Разгуляев Валентин Михайлович	SU943228A1
Гидрохлориды 8-замещенных 2,3,3 @ ,4,5,6-гексагидро-1Н-пиразино-/3,2,1- @ ,к/-карбазолов, обладающие психотропным действием	1981	Шведов Василий Иванович Машковский Михаил Давыдович Савицкая Нина Викторовна Андреева Наталья Ивановна Федорова Ирина Николаевна Гуськова Татьяна Анатольевна Тупикина Светлана Михайловна Верстакова Ольга Львовна Ныркова Валентина Гергиевна Коняева Ирина Павловна Алтухова Людмила Бенедиктовна Гринев Алексей Николаевич Акалаева Татьяна Васильевна Аснина Валентина Васильевна Горкин Владимир Зиновьевич Веревкина Ирэн Владимировна	SU1694582A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5(6)-АМИНО-2-(4-АМИНОФЕНИЛ)БЕНЗИМИДАЗОЛА ИЗ 2',4,4'-ТРИНИТРОБЕНЗАНИЛИДА	2013	Вулах Евгений Львович Чернобровкина Мария Николаевна Завьялова Надежда Владимировна Боровлев Андрей Алексеевич Никуленко Степан Николаевич Атрощенко Юрий Михайлович Федотов Петр Иванович Меркин Александр Александрович	RU2547261C2
Способ получения 15-пентадеканолида	1982	Войткевич Станислав Амвросьевич Захаркин Леонид Иванович Андреев Вадим Михайлович Полякова Софья Гиршевна Прянишников Александр Петрович Бажулина Валентина Ивановна Хоченко Ирина Ивановна Хрустова Зоя Сергеевна Горбункова Валентина Прокофьевна	SU1133274A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5(6)-АМИНО-2-(4-АМИНОФЕНИЛ)БЕНЗИМИДАЗОЛА	2013	Вулах Евгений Львович Чернобровкина Мария Николаевна Завьялова Надежда Владимировна Атрощенко Юрий Михайлович Федотов Петр Иванович Меркин Александр Александрович	RU2547210C2
Способ получения @ -фенилэтилового спирта	1979	Кологривова Нина Ефимовна Шумская Ирина Вячеславовна Камаева Зоя Владимировна Хейфиц Лев Абрамович	SU954384A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2`, 4`, 4-ТРИАМИНОБЕНЗАНИЛИДА	1992	Хейфец В.И. Пивоненкова Л.П. Любимова Т.Б. Чекова О.А. Ершова Н.Г. Шкуро В.Г. Милицин И.А. Нагоров А.М. Суслов А.В. Шевницин Л.С.	RU2041200C1

Реферат патента 1973 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,4-ДИГИДРОКАРБАЗОЛА

Формула изобретения SU 399 506 A1

Предмет изобретения

1. Способ получения 1,4-дигидрокарбазола восстановлением карбазола -в присутствии катализатора в среде растворителя, отличающийся тем, что, с целью повышеиия выхода, процесс ведут под т,авлеиием в присутствии скелетного иикеля, промотированиого железом, в среде гетероциклического третичиого амииа, например пиридина, с последующим выделением целевого продукта известпыми приемами.

2. Способ по ц. 1, отличающийся тем, что процесс ведут под да:влецием 100-200 атм.

SU 399 506 A1

Авторы

Т. Файзиев А. Сафаев

Даты

1973-01-01—Публикация