Способ получения аминоантрахинонов Советский патент 1982 года по МПК C07C97/24 C09B1/16 

1

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения аминоантрахинонов, которые применяются в качестве промежуточных продуктов при производстве дисперсных красителей для синтетических волокон.

Известен способ получения аминоантрахинонов путем гидрирования нитроантрахинонов в присутствии катализатора, содержащего 0, металла группы платины и носитель, при 50 200 С и давлении водорода до 15 атм. Выход целевых продуктов до. 93 L .

Недостатками этого способа являют ся одноразовое использование катализаторов, относительно низкий выход целевого продукта и загрязнение его продуктами дальнейшего восстановления аминоантрахинонов.

Известен также способ получения аминоантрахинонов путем гидрирования нитроантрахинонов в присутствии скелетного никеля или палладия на угле

при 1 атм водорода и . Выход аминов при этом 86-91. Из-за низкой селективности способа процесс, осуществляют в две стадии: сначала проводят гидрирование нитросоединениями, а затем окисление образующегося 1-амино 9,1 О-диоксианТраценов воздухом t.2 j.

Недостатками указанного способа являются его многостад йность, одноразовое использование катализатора, низкий выход целевых продуктов, невозможность гидрирования замещенных нитраантрахинов.

Наиболее близким к предлагаемому является способ получения аминоантрахинонов путем гидрирования 1-нитроантрахинона ; в присутствии скелет ного никеля в инертном органическом растворителе при 100 С и 1 атм водорода. Выход 1-аминоантрахинона до 96% З.

Однако ИЗВЕСТНЫЙ способ характеризуется недостаточно высоким выходом

(9б1{;)аминоантрахинона, одноразовым использованием катализатора вследствие его отправляемости в процессе, невозможностью получения замещенных аминоантрахинонов, а также пирофорность скелетного никеля.

Цель изобретения - увеличение выхода аминоантрахинонов и упрощение процесса.

. Поставленная цель достигается тем что согласно способу, заключающемуся в гидрировании соответствующего нитроантрахинона в органическом инерном растворителе в присутствии катализатора, в качестве последнего используют никель-хромовый катализатор содержащий, весД:

Никель. 48-58,3

Окись хрома27 35,7

Гр-афитОстальное

и процесс Ведут при 10-70 0.

Перед употреблением катализатор активируют водородом при 150-250 С 8 те1чение 10-30 мин. Выбор инТервала параметров проведения технологического процесса обусловлен тем7 что при температурах ниже скорость реакции существенно падает, а при повышении свыше начинают образовываться продукты гидрирования амин(: антрахинов :1 -амино-9 1 0-диоксиантра(ены. При увеличении давления свыше 10 атм скорость реакции увеличивается незначительно (см.таблицу, примеры ).

По данному способу выход аминоантрахинонов достигает 100 при селективности процесса 100%.

Пример 1.0,3г активированного (активацию осуществляют йодородом при 20Qi20C в течение 20±5 мин) охлажденного катализатора, 20 мл этанола и 0,5 г () 1-нитроантрахинона помещают в реактор. Процесс, ведут при и 1 атм водорода. Выход 1-аминоантрахинона 100%.

Пример 2. 0,2 г -активированного, охлажденного катализатора, 15 мл толуола и 0,5 г 1-нитроантрахинон-2-карбоновой кислоты помещают в автоклав. Процесс ведут при 18 С и 8 атм водорода. Выход амина 100%.

В таблице приведены варианты техН1элогического процесса при других его параметрах и с другими нитроантр.ахинонами (катализатор во всех опытах по 0,3 г).

Продукты реакции выделяют и охарактеризуют по температурам плавления ,ИК-спектрами,элементному анализу.

Таким образом, данный способ позволяет повысить выход аминоантрахинонов до 100%. Количественный выход целевых продуктов значительно упрощает процесс их выделения и очиски. Катализатор можно использовать многократно.

Кроме того, этим способом можно получить замещенные аминоантрахиноны (1-аминоантрахиноны-2-карбоновой кислоты и 1-аминометилантрахинон).,

79t32288

Формула изобретенияНикельW-SS.S

Способ получения аминоантрахиноновГрафитОстальное

путем гидрирования соответствующихи процесс ведут при 10-70с.

нитроантрахинонов в инертном орга- 5 Источники информации,

ническом растворителе в присутствиипринятые во внимание при экспертизе

гетерогенного никельсодеожащего ка-1 . Патент Швейцарии № 577958,

тализатора, отличающийсякл. С 07 С 97/2t, опубЛик 30.07.76.

тем, что, с целью увеличения выхода2. Патент ФРГ № 2200071,

и упрощения процесса, в качест- кл. С 07 С 97/2|, опублик. 1973. ве катализатора используют никель- 3. Заявка ФРГ К 23jS 180, хромовый катализатор, содержащий,кл. С 07 С 97/24, опублик, 25.09.73

вес.%:(прототип).

Окись хрома27-35,7