Настоящее изобретение относится к способу получения новых .производных 1-(1,3,4-тиадиазол-2-ил) -имидазолндинана- (2), которые .могут найти широкое применение в сельском хозяйстве.
Основанный на известной реакции предлагаемый способ позволяет получить новые соединения с улучшенными гербицидными свойствами по сравнению с известными соединениями подобного действия.
Предлагаемый способ получения .производных имидазоли1Ди:нона-2 общей формулы I
) ORN-N
Rjj
О
е R -
водород, алкил, галогенал.кил, циклоалкил, алкокси, алкокоиалкил, галогенциклоалкил, алко-ксиалкилтио, .в случае необходимости арил, алкенил, алкинил, алкилтио, аралкилтио, ал.кенилтио, алкинилтио, алкилсульфоксил, алкилсульфонил, алкенилсульфоксид, алкенилсульфонил, алкинилсульфоксил, алкинилсульфонил, аралкилсульфоксил и аралкилсульфо.нил;
R - низший алкил, алкенил, алкинил; R - низщий алкил или алкенил, заключается в том, что 1-(1,3,4-тиадиазол-2ил) - 4,5-диоксиимидазолидиноны - (2) подвергают взаимодействию с лервичными спиртами в среде инерт.ных органических растворителей (Предпочтительно в избытке применяемого спирта) при температуре О-150° С, предпочтительно между 20 и 120° С .в присутствии кпклых катализаторов (например, концентрированной серной кислоты), и целевые продукты выделяют известными способами.
Пример 1. Смесь 43,9 г (0,15 моль) 1(5-метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-ил) - 3метил-4,5-дигидроксии.мидазолидинона- (2) в 100 мл абсолютного метанола с 2 мл концентрирован1ной серной кислоты нагревают с обратным холодильни|Ком в течение 24 час. Реакционную массу концентрируют в вакууме. Отделяют после растирания выделившийся 1 - (5-метил-1.3,4-тиадиазол-2-11Л) - 3- метил-4метокси-5-гидроксиими дазолидинон-(2); т. пл. 140° С (из метанола).
СоответствуЕОЩИм образом получают указа-нные в таблице соедине.ния
ОН
-а .
II О
Предмет .изобретения
1. Способ получения троизводных 1-(1,3,4тиадиазол-2-ил)-имидазолидинона-(2) формулы I
ОН OR
N-N
г, и ..
II О
где R- водород, алкил, галогеналкил, циклоалкил, алкокси, алкоксиалкил, гало,ген:циклоалкил, ал-коксиалкилтно, арил, алкенил, алкииил, алкилтио.
а1ралкилтио, алкенилтио, алкинилтио, алкилсульфоксил, ал«илсульфо.нил, алкенилсульфаксил, алкенилсульфонил, алкинилсульфоксил, алкинилсульфонил, аралнилсульфоксил и
аралкилсульфонил;
R-гнизший ал.кил, алкенил и алкинил; R2- низший алкил -или алкинил, отличающийся тем, что 1-(1,3,4)-тиалиазол-2ил)-4,5-диоксиимидазолидинон формулы II
№
в которой R и R имеют вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию со опиртом фор.мулы
R2 - ОН,III
где R2 имеет вышеуказанное значение, в присутст.вии кислого катализатора с последующим выделением целевых продуктов известными приемами.
2. Спо-ооб по п. 1, отличающийся тем, что реакцию проводят при температурах между О и 150° С, предпочтительно между 20 и 120°С.
