I
Изобретение относится к способу получения ранее не известных О-замещенных производных N-арил(алкил)карбамоил(тиокарбамоил) N-(1-OKCHMHHO - 1,2,3,4 - тетрагидронафтил-2)гидроксиламинов общей формулы
OCOXR
i-N-CX-NHR I ОМ
где R и R - арил или алкил,
ХиХ - атом кислорода или серы, которые могут найти применение в качестве биологически активных соединений в сельском хозяйстве.
Известен способ получения О-карбалкоксиN-алкилкарбамоил - N - арилгидроксиламинов путем взаимодействия М-алкилкарбамоил-Марилгидроксиламина с эфирами хлоругольной кислоты, обладающих биологической активностью. Однако в литературе отсутствуют сведения о способе получения соединений общей приведенной ранее формулы, обладающих больщей биологической активностью, чем указанные соединения.
Предлагается способ получения не описанных в литературе соединений общей формулы
взаимодействием N - арил (алкил) карбамоил (тиокарбамоил)-:М-(1-оксимино - 1,2,3,4-тетрагидронафтил-2) - гидроксиламина с алкил (арил)хлоркарбонатом или алкил(арил)тиолхлоркарбонатом в среде инертного органического растворителя, например диоксана или тетрагидрофурана, в присутствии акцептора хлористого водорода, например триэтиламина или пиридина.
Пример 1. К суспензии 0,01 м N-алкилкарбамоильного производного Ы-(1-оксимино1,2,3,4 - тетрагидронафтил-2)-гидроксиламина в 100 мл диоксана добавляют 0,012 м триэтиламина и 0,012 м алкилхлоркарбоната в
10-15 мл диоксана при 20-25°С. Реакционную смесь перемещивают 2-3 часа. Затем отфильтровывают солянокислый триэтиламин, диоксан отгоняют в вакууме. Остаток перекристаллизовывают из этилацетата. Получают соединения с номера 1 по 7, указанные в таблице. Выход составляет 80-90%.
Пример 2. К раствору 0,01 м N-арилкарбамоил-М-(1-оксимино - 1,2,3,4-тетрагидронафтил-2)-гидроксиламина в 70-80 мл тетрагидрофурана, охлажденному до О-5°С, добавляют 0,01 м триэтиламина и при перемешивании по каплям - раствор 0,01 м алкилхлоркарбоната в 10-15 мл тетрагидрофурана с такой скоростью, чтобы температура не поднималась выще 10°С. Реакционную массу высе
sr s ч ю ta ь
5 теГТи тем триэшламин солянокислын отфильтровывают, растворитель отгоняют в вакууме. ОстаПредмет из Снособ получения О-замещениых нронзГп (зл™)карбамоил(тиокарба™л Дгй ™ ™ 1,2Д4-тетрагидронафтил-2)-гидроксиламинов общей формулыю NOCOXR Д- 1Y-MHR -N-CX Nnii 15 б ™ перекристаллизовывают из метанола. Получают соединения, указанные в таблице нод номерами 8-15. Выход 60-70%. бретения где R и R - арил или алкил, X и X - атом кислорода или серы, отличающийся тем, что, N-арил(алкил) карбамоил (тиокарбамоил)-Ы - (1-оксимино-1, 2,3,4-тетрагидронафтил-2) -гидроксиламин нодвергают взаимодействию с алкил(арил)хлоркарбонатом (тиолхлоркарбонатом) в присутствии акцептора хлористого водорода, нанример триэтиламина, в среде органического растворителя, с последующим выделением целевого нродз кта известным способом.
