Изобретение касается получения новых производных карбаминовой кислоты, которые могут найти нрименение в качестве биологически активных соединений.
Известен способ получения эфиров карбаминовой кислоты путем взаимодействия изоциапата со спиртом.
Предлагаемый способ получения 1-арил-Залкил -5- (алкил) (арил)карба.юплоксигидаптоина общей формулы .
где X - водород, хлор, метил, метоксил или
нитрогруппа; R - алкил с 1-4 атомами углерода,
арил;
R - алкил с 1-3 атомами углерода; п - 1 или 2,
заключается во взаимодействии 1-арил-З-алкил-б-оксигидантоина с эквимолекулярным количеством изоцианата в среде органического растворителя, например ацетона, диоксана, тетрагидрофурана, в присутствии каталитического количества органического основания с
последующим выделением целевого нродукта . известными приемами.
Способ позволяет получать соединения, 5 обладающие ценными свойствами.
Пример I. 1-Фенил-3-метил-5-карбамоилоксигидантоины.
К суспензии 2,06 г (0,01 г моль} 1-фенилЗ-метил-5-оксигидантоина в 30 мл ацетона прибавляют по каплям 0,85 г (0,01 г моль) н-пропплизоциапата в 10 мл ацетона и 2 капли триэтиламина при 20-22° С. Смесь перемешивают в течение 1,5 час и выдерживают 20 час при 20° С. Растворитель отгоняют, получают 2,7 г маслообразного вещества, которое кристаллизуется при добавленни гексана.
(96,2%), т. пл. 122-123° С (из метаВыходНОЛ а).
N 14,69; 14,76; С 57, 57,80;
Найдено, Н 6,10; 6.23.
CHH,7N304.
Вычислено, %: N 14,42; С 57,72; Н 5,88.
В условиях, аналогичных прпмеру 1, по, применяя в качестве растворителя диоксап или тетрагидрофуран, получают следующие соединения.
гидаптоин, выход 91%, т. пл. (из метанола).
Найдено, %: N 15,78; 16,00; С 54,53; 54,38; Н 5,10; 5,20.
С.гН.зНЛ.
Вычислено, %: N 15,96; С 54,75; Н 4,98.
1-Фенил-З-метил - 5 - бутилкарбамоплоксигидантоин, вы.ход 96,5%, т. пл. 147,5-148° С (из метанола).
Найдено, %: N 14,69; 14,76; С 57,80; 57,57; Н 6.13; 6,10.
С,4Н,-Мз04.
Вычислено, %: N 14,42; С 57,72; Н 5.88. 1-Фенил-З-метил - 5 - метилкарбамоилоксигидаитоии, выход 98,8%; т. пл. 174-175°С. Найдено, %: N 15,21; 15,20.
C,3H,5N304.
Вычпелепо, %: N 15,15.
Пример 2. -Феиил-3-метил-5-арилкарбамоилоксигидаитоины.
К 2,06 г (0,01 моль} 1-феиил-3-метил-5-оксигидантоина приливают 30 мл диоксапа и добавляют раствор 1,53 г (0,01 ноль) о-хлорфенилизоциаиата в 10 лм дноксана и 2-3 капли триэтиламина. Температура реакционной смеси поднимается до 30° С. Смесь перемеш вают в течение 2 час при 25° С, после чего растворитель отгоняют, добавляют пентан и осадок отфильтровывают. Получают 3,02 г (87%) твердого вещества с т. пл. 151 - 152°С (из метанола).
Найдено, %: N 11,82; 11,88; С1 9,90; 9,92.
С,бН14КзС104.
Вычислено, %: N 12,08; С1 10,20.
Аналогично получают следующие соединения.
1-Фенил-З-метил - 5 - иг - хлорфеиилкарбамоилоксигидантонн, выход 82,5%, т. пл. 178- 179°С (из метанола).
Найдено, %: N 11,87; 11,95; С1 9,89; 9,84.
C,6Hi4N3C104.
Вычислено, %: N 12,08; С1 10,20.
1-Фенил-З-метил - 5 - « .. хлорфенилкарбамоилоксигидантоин, выход 95,7%, т. пл. 182- 183°С (из метанола).
Найдено, А: N 12,30; 12,20, С1 10,00; 9,98.
CisHuNsClO.
1Вычислено, %: N 12,08; С1 10,20.
1-Фенил-З-метил - 5 - ж - толилкарбамоилоксигидантоин, выход 83%, т. пл. 168-169° С.
Найдено, %: N 12,48; 12,47; С 63,80; 63,83; Н 5,01; 5,04.
С,8Н,7Нз04.
Вычислено, %: N 12,37; С 63,70; Н 5,05.
1-ФеНил-З-метил - 5 - лг - нитрофенилкарбамоилоксигидантоин, выход 80%, т. пл. 185-187° С.
Найдено, %: С 55,15; 55,18; Н 3,85; 4,20; N 15,20; 15,09.
C,7Hi4N406.
С,7Н,4Мз04.
Вычислено, %: N 12,96.
Пример 3. 1-лг-Хлорфенил-3-метил-5(алкил)арилкарбамоилоксигидаптоины. К раствору 2 г (0,0083 г- моль} 1-.л4-хлорфепил-З-метил-5-оксигидантоина в 30 мл тетрагидрофураиа при 19-20° С добавляют эквимолекулярное количество алкил(арил)изоцианата и 3 капли триэтиламина (или ниридина). Температура реакционной смеси повыщается на 2-3° С. Смесь перемешивают 2-3 час, после чего растворитель упаривают, остаток перекристаллизовывают из метанола.
Аналогично получают следующие соединения.
1-лг-Хлорфенил-3-метил-5-метилкарбамоилоксигидантоии, выход 90%, т. пл. 140-141° С. Найдено, %: N 1.4,14; 14,16; С1 11,77; 11,78.
C,2H,2N3CI04.
Вычислено, %: N 14,11; С 11,91.
- м- Хлорфенил - 3 - метил - 5 - этилкарбамоилоксигидантоин, выход 99%, т. ил. 144- 145°С (из метанола).
Найдеио, %: N 13,30; 13,08; С1 11,16; 11,18.
С,зН,4КзС104.
Вычислено, %: N 13,48; С1 1,37. 1-ж-Хлорфенил-З-метил - 5 - пронилкарбамоилоксигидаитоил, выхоп; 98%, т. пл. 156- 157° С.
Найдено, %: N 12,86; 13,10; С1 10,85; 1086.
СиН1бЫз02С1.
Вычислено, %: N 12,89; С1 10,88.
1-ж-Хлорфенил-З-метил - 5 - фенилкарбамоилоксигидантоин, выход 91,3%, т. ил. 145- 146° С (из метанола).
Найдено, %: N 11,62; 11,42; С1 9,91; 9,79.
C|7Hi4NsCI04.
Вычислено, %: N 11,68; С1 9,85. 1-ж-Хлорфенил-З-метил - 5 - о - хлорфенилкарбамоилоксигидантоин, выход 82%, т. пл. Ii5 -152°С.
Найдено, %: N 11,10; 10,89; С1 18,03; 18,19; С 51,77; 51,77; Н 3,45; 3,40.
С17Н|зЫзС1204.
Вычислено, %: N 10,66; С117,98; С 51,79; Н 3,24.
1-иг-Хлорфенил-З-метил - 5- .« - хлорфенилкарбамоилоксигидантоин,выход 98,7%,
т. ил. 151-152° С.
Найдено, %: N 10,76; 10,81; С1 17,93; 17,81.
C,7Hi3NaCl204.
Вычислено, %: N 10,66; С1 17,98. Предмет изобретения
OCONHR
где X - водород, хлор, метил, метоксил или
нитрогруппа;
R - алкил с 1-4 атомами углерода, арил;
R - алкил с 1-3 атомами углерода; п - 1 или 2,
отличающийся тем, что 1-арнл-3-алкил-5-оксигидантоин подвергают взаимодействию с эквимолекулярным количеством изоцианата в среде органического растворителя в присутствии каталитических количеств органического основания с иоследующим выделением целевого продукта известными приемами.
