Способ получения бис-1,3,4,-тиадиазолов Советский патент 1974 года по МПК C07D91/62 

Изобретение касается способа получения бис-1,3,4-тиадиазолов, которые обладают новыми для данного ряда соединений лекарственными свойствами и могут найти применение в фармацевтической промышленности. Известен способ .получения 1,3,4-тиадиазолов циклизацией тиосемикарбазида с помощью конденсирующего средства, .например концентрированной серной кислотой. Предлагаемый способ основан на известной реакции получения новых бис-1,3,4-тиадиазолов общей формулы NN NЫ Л .Лк4-,(1) р где RI - метилен или этилен, Кг - 4-хлорфеннл, циклогексил или аллил, заключающийся в том, что 1,1-бис-тиосемикарбазид общей фор мулы: .,-ivSО (R -NH-C-NHNH-C-)2Ri (П) где RI и R2 - имеют вышеуказанное значение, подвергают циклизации с помощью водоотнимающих средств, предпочтительно с хлорокисью фосфора или концентрированной серной кислотой с последующим выделением целевых продуктов известными приемами. Пример. 5 г сукцинил (4-хлорфенил)-тиосемикарбазид-/1/ -вводят в реакнию, размешивая и охлаждая, с 15 мл концентрированной серной кислоты. После растворения производят нейтрализацию с охлаждением от 20°С разбавленным аммиаком; осадок отсасывают, и промывают водой. Выход 1,2-бис- /2/4-хлорамино/- 1,3,4 - тиадиазолил/5/ -этана составил 4,7 г, т. пл. 342°С. Анало.гичным образом, из соответствующих бис-тиосемикарбазидов были получены следующие бис-тиазолилалканы: бис- 2-аллиламино-1,3,4-тиадиазолил - /51 метан, т. пл. 207°С, выход 45%; бис- 2-циклогексиламино - 1,3,4 - тиадиазолил-/5/ -метан, т. пл. 298°С, выход 76%. Предмет изобретения Способ получения бис-1,3,4-тиадиазолов общей формулы -mi-Rsvl .-Rr S где Ri - метилен или этилен; R2 - 4-хлорфенил, циклогексил или аллил, отличающийся тем, что 1,1-бистиосемика,рбазид общей формулы g 5 II ,1 (Rg-NH-C-NHNH-C-I R, (Б) 4 где Ri и R2 имеют вышеуказанное значение, подвергают циклизации с цомощью -водоотнимающих средств, например с хлорокисью фосфора или концентрированной серной кислотой, с последующим выделением целевых продуктов известными приемами.