Способ получения восьмичленных гетероциклических фосфороорганических соединений Советский патент 1974 года по МПК C07D105/02 C07F9/40 

Изобретение относится к области фосфорорганической ХИМИИ, а именно к способу получения новых восьмичленных гетероциклических фосфорорганических соединений общей формулы odH2(JH2 Н-СНзСНзОН (I) .сн/ где R - алкил Сб-СиЭти соединения могут найти применение в качестве смачивающих, антисептических, очищающих средств, флотореагентов, ингибиторов коррозии, а также активной основы в косметических И МОЮЩИХ КОМПОЗИЦИЯХ. Предлагаемый способ получения соединений формулы (I) основан на известном способе получения гетероциклических соединений фосфора взаимодействием дигалоидангидридов фосфоновых КИСЛОТ с аминоспиртами в присутствии пиридина И заключается в том, что дихлорангидриды соответствующих алкилфосфоновых КИСЛОТ подвергают взаимодействию с триэтаноламином в среде органического растворителя, например хлороформа. Дихлорангидрид алкилфосфоновой кислоты И триэтаноламин желательно использовать в соотношении 1 : 3 соответственно. Целевые продукты выделяют при помощи хроматографической колонки, заполненной ОКИСЬЮ алюминия. Они представляют собой светло-коричневые густые масла, растворимые в воде, низщих спиртах, галоидуглеводородах И нерастворимые в эфире. Чистоту продукта контролируют тонкослойной хроматографией на окиси алюминия в системе толуол - этанол (9 : 1) и бензол - метанол - ацетон - уксусная кислота (70 : 20 : :5:5). Проявитель - пары йода. Строение полученных продуктов доказано данными элементного анализа, ИК-спектров, масс- И ЯМР-спектров. В ИК-спектрах найдены полосы, соответствующие колебаниям Р-О-С (1050 см-), Р 0 (1230 см-1), Р-С (940, 780 см-) и ОН (3350-3340 см-1) связей. Пример. Диэтил-р,р - (Ы-этокси)-гексилфосфонат. В трехгорлую колбу, снабженную мещалкой, обратным ХОЛОДИЛЬНИКОМ и капельной воронкой, помещают 44,7 г (0,3 моль) сухого, перегнанного триэтаноламина в 50 мл сухого хлороформа. К этому раствору в течение 2,5 час прикапывают 20,3 г (0,1 моль) дихлоракгидрида гексилфосфоновой кислоты в 30 мл хлороформа. Реакционную смесь оставляют

fc , . 4

на ночь. Затем отфильтров1 в1|э jSbi.atocv, {выход 90,3% от теории) диэтил-р,р-(Ы-этолую соль триэтаноламина (. l76 - lJ7,Cj); кси)-гексилфосфоната.

нромывают ее хлороформом, а из фильтратаСоединения, приведенные в таблице, полупосле удаления растворителя выделяют 25,3 гчены в аналогичных условиях. Выходы и данные элементарного анализа днэтил-;, -(М-этокси)-алкилфосфонатов общей формулы /ОСНзСИгч в-р(;к-сн2СН25н (Ч цЧш.сн /

Предмет изобретения

/ОСН2СН2ч

11-Р(;N-Cii2CiIoO i (I)

{1ЧСН2СП2

где R - алкил Се-Си,

отличающийся тем, что дихлорангидрид алкилфосфоновой кислоты подвергают взаимодействию с триэтаноламином в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что дихлорангидрид алкилфосфоновой кислоты и триэтаноламин используют в соотноще15 НИИ 1 :3 соответственно.