Способ получения алкамино-эфиров 1-амино-нафталин-4-карбоновой кислоты Советский патент 1935 года по МПК C07C209/32 C07C31/00 C07C229/68 C07C227/06 

к , о выдаче авторского свидетел:ьства о : 1-амино-нафталин-4-карбоновая кис.лота известна уже давно, но ее слож«ые эфиры еще не описаны. Причину этого лецует искать в неустойчивости STW кислой среде и при нагревании: Названные эфиры этой кислоты представляют интерес с точки зрения их неаезирующих свойств, так как 1-ами 0 афталин.4-карбоновая кислота является аналогом р-амино-бензоинои кис not« в ряде нафталина. АнестезирующиГс й ства эфиров Р- минобензоинои кислоты давно известны; некоторые представители этого ряда соединении .(новокаин и др.) получили широкое практическое применение и частично заменили природный анестетик кокаин. Однако, как и новые синтетически полученные анестезирующие , так и кокаин по своему действию не могут считаться безупречными, поэтому рабогГпоизыскани новых анестезирующих .веществ в настоящее время ведется во BcS странах в разнообразных направле при получении эфиров 1-амино -.4-нафтойной кислоты в качестве исход -2ого вещества авторами настоящего .изобретения была взята 1-нитро-4-наф тойная кислота, которая может бь1Т -полШ Га из аценафтена (Journal Amer lligf.51. 832) из Ш s убликовано 31 декабря 1935 года. Для получения сложных эфиров меющих в качестве ента аминоалкоголь, сперва получается лорангидрид нитрокислоты Действие ионилхлорида; хлорангидрид конденси руется с аминоалкоголем и в полученном алкаминоэфире нитрогруппа восстанавливается в аминогруппу. Пои получении диэтиламиноэтилового эфира 1 .амино-нафталин-4-карбоновои кислоты авторами были выделены еще н о исанныев литературе промежуточные вещества: хлоралгидрид 1-нитро 4-нафтойной кислоты и диэтиламиноэтиповый эфир той же кислоты. Полученные сложные эфиры 1-амино4-нафтойной кислоты были исследованы фармакологически в НИХФИ и деистви оказались обладающими хорошим анестезирующим действием. Д этилами новый эфир (аналог новокаина), назван ньГй нафтокаином, был клинически проверен в Глазной клинике Московского Медицинского Института и оказался обладающим всеми свойствами, которые предъявляют к такого рода средствам Пример 1. Для получения диэтиламиноэтилового эфира Ьамино-нафталин-4-карбоновой кислоты 5 г 1-нитро 4 нафтой ой кислоты и И г тионилхло рида нагревают на соляной бане при Гмпературе 65° в течение 4 часов. Нитронафтойная кислота постепенно пере