1-амино-нафталин-4-карбоновая кислота известна уже давно, но ее сложные эфиры еще не описаны. Причину этого следует искать в неустойчивости кислоты в кислой среде и при нагревании. Сложные эфиры зтой кислоты представляют интерес с зрения их анестезирующих свойств, так как 1-амино-нафталин4-карбоновая кислота является аналогом р-амино-бензойной кислоты в ряденафталина. Анестезирующие свойства эфиров р-амино-бензойной кислоты давно известны; некоторые представители этого ряда соединений (новокаин и др.) полу; 1ЧИЛИ широкое практическое применение И частично заменили природный анесте ТйК кокаин. Однако, как и новые синте УйРЧёскй полученные анестезирующие ,,|:рёдства, так и кокаин по своему дей ;|:твию не могут считаться безупречными, апбэтому работа по изысканию новых анестезирующих веществ в настоящее время ведется во всех странах в разнообразных направлениях.
При получении эфиров 1-амино-4нафтойной кислоты в качестве исходного
вещества авторами настоящего изобрете ния бьша взята 1 - нитро - 4 - нафтойная
1 йслспЧ|7к55ТорегаГгп5ж Т быть получена
Ш т нафтена (Journal flmer. Soc. 51.
:t3832; flnn. 327, 80; Вег 25, 682) или
ft-ацетилнафталинамина (Bar. 28,
::стр. 839).
1-нитро-4-нафтойная кислота подвергается этерификации в обычных условиях и в полученном эфире нитрогруппа восстанавливается в аминогруппу.
Пример. Для получения этилового эфира 1 -амино - нафталин - 4 - карбоновой кислоты, 0,2 г окиси платины, приготовленной по Ядамсу (Огд. Synt. 8 стр. 66), смешиваются с 10-15 см спирта и взбалтываются в среде водорода. К полученной таким образом суспензии платиновой черни прибавляется насыщенный раствор 3 г этилового эфира 1-нитро4-нафтойной кислоты. Прибор заполняется водородом и взбалтывается. В течение 15 минут поглощается теоретическое количество водорода (1050 см), после чего поглощение прекращается.
После отделения катализатора фильтрованием и частичной отгонки растворителя выделилось 2,4 г мелких желтых кристаллов этилового эфира аминокислоты температуры плавления 79,5-80,5. После перекристаллизации из спирта эфир плавится при 81°.
Определение азота по Дюма дало содержание азота 6,69% и 6,65%. Теоретически высчитанное 6,51%.
Солянокислая соль этилового эфира аминонафтойной кислоты получается действием спиртового раствора хлористого водорода на спиртовый раствор эфира кислоты.
Получаются белые высокоплавкие кристаллы.
Ацетильное производное получается действием уксусного ангидрида на эфир и плавится при 183°.
Предмет изобретения. Способ получения сложных эфиров 1 амино-нафталин-4-карбоновой кислоты,
. -:, --..-; ;v - -,.j
отличающийся тем, что полученный Швестным методом сложный эфир 1-нитро- нафталин-4-карбоновой кислоты восста-. нГШттге1юТ-ТвСГо ЭДШ1- ёта|пюв творе в присутствии платиновой черни и после отделения катализатора и отгонки растворителя выделяют полученный продукт.
