1
Изобретение относится к снособу нолучеиия полифторированных 1,3-диокслароматических соединений, которые используются в качестве исходных соединений для сиитеза красителей, антисептиков и т. д.
Известен способ получения полифторированных 1,3-диоксинафталинов или 1,3-диоксибензолов путем взаимодействия соответствующего фторуглеводорода с водной щелочью при 150°С. Выход целевого продукта около 30%.
Цель изобретения - увеличить выход целевого продукта.
Для этого полифторированные циклогексадиеноны или бензциклогексадиеноны иодвергают взаимодействию со щелочью с последующим восстановлением образующихся полифторированных 3-оксициклогексадиенонов-1 или З-оксибеизциклогексадиеноиов-1 цинкоь в соляной кислоте и выделением целевого продукта известными приемами.
И РИМ ер 1. К раствору 0,13 г едкого кали в 5 мл воды ирибавляют 0,5 г неочищенного 6-хлорпентафторциклогексадиен-2,4-она-1, полученного действием хлора на пентафторфенолят калия, перемешивают при 20°С в течение 6 час, подкисляют соляной кислотой, экстрагируют эфиром.
Полученный эфирный раствор постепенно прибавляют при энергичном перемещиванпи к охлаждаемой (5-10°С) суспеизпи 10 г цинковой пыли в 50 .ил эфира и одновременно прибавляют по каплям 20 мл соляной кислоты (d 1,19). По окончании прибавления реакционную смесь перемещивают в течение 3 час при 20°С, фильтруют, отделяют эфирный слой, водный слой экстрагируют бензолом. Объединяют эфириый и бензольиый растворы, промывают водой, сущат MgSO4. Отгоняют растворители, остаток перегоняют в вакууме и получают 0,4 г (88%) на исходный б-.хлорнентафторцнклогексаднен-2,4-он-Г) гидрата тетрафторрезОрцина с т. ил. 74-75°С, ЯМР F. Спектр полученного продукта соответствует описанному в лнтературе.
Пример 2. К 0,2 г 1-кетоиерфтор-1,4-дигидронафталпна прибавляют раствор 0,2 г едкого кали в 10 мл воды, встряхивают при 20°С 1 час (до растворения), подкисляют соляной кислотой, экстрагируют эфиром.
Полученный эфнрный раствор 1-кето-З-оксниерфтор-1,4-дигидронафталипа обрабатывают цинком и соляной кислотой как в иримере 1. Получают 0,15 г (82% из расчета на исходиый 1 -кетоперфтор-1,4-дигидронафталин) 1,3-диоксигексафторнафталина с т. ил. 162-164°С (из бензола); по литературным даииым: 162- 164°С, И1 и ЯМР F - сиектры полученного соединения соответствуют описанным в лт1тературе. 34
Предмет изобретениядиеноны подвергают взаимодействию со щеСпособ получения полифторированных 1,3- зующихся полнфторированных 3-оксициклодпоксинафталииов илп 1,3-диоксибензолов, гексадиенонов-1 или 3-оксибензциклогексадиеотличающийся тем, что, с целью увеличения 5 нонов-1 цинком в соляной кислоте и выделевыхода целевого продукта, полифторирован- нием целевого продукта известными приемапые циклогексадиеноны или бензциклогекса-ми.
455084
лочью с последующим восстановлением обра
