3
или ироизводиое карбамииовой кислоты формулы:
€0-N-Cil-Ci
Ы
Z ,К СН,
Vf
где X и У - имеют указанные значения,
(формула I), R - водород или метил, Z - алкоксил или NH2 - группа
подвергают взаимодействию с сульфамидом
формулы
Jv .,VS02,NH2 lY,
или его производиым, где X и У имеют вышеуказаииые значеиия (формула I).
В исходных соединениях в качестве галогена, могут быть все галогены, преимущественно хлор и бром, а в качестве низшего алкила могут быть нормальные, циклические и имеющие разветвленную цепь алкилы, содержащие до 6 атомов углерода, предпочтительно метил. В соединениях, где феиильное кольцо замещено алкильиым радикалом, галогеном, алкоксилом, гидроксилом, заместители находятся в орто- или метаположении, но преимущественно в пара-положении фепильного кольца. Если X - водород, то У-низший алкил, галоген, гидроксил или водород, а когда X - метил или галоген, то У - водород, низший алкил или галоген.
Процесс проводят путем совместного нагревания реагептов, панример их плавлением или их нагреванием в присутствии ииертного органического растворителя, например бензола, толуола, ксилола, диметилформамида или ацетонитриота. Реакцию проводят при темнературе 80-180°С, преимущественно при 80°С-155°С. После конденсации растворитель (если он присутствует) может быть удален посредством дистилляции или фильтрации раствора с последующим растворением осадка в другом пригодном растворителе, например в горячем спирте или эфире. Очистку проводят обычным методом. При необходимости целевой продукт можно превратить в соль с помощью щелочного или щелочноземельного металла или аммиака, нутем обычных методов солеобразования.
Процесс осуществляется посредством конденсации соли натрия сульфамида с производным мочевины
11/111 посредством конденсации самого сульфамида с изоцианатом
СНтV
I/Г
|г- (: H-Cii-CH2где X, X, у , у и R нмеют указанные значения
(формула 1).
В том случае, когда в кач.естве исходного соединения ргспользуют изоцианат и получают соединение, где У или У означает оксигрупну, то оксигруппа должна быть защищена в течение реакции, а затем снова выделена в свободное состояние. Для защиты берется, например, бепзилоксикарбоксильная или бепзиловая группа, которая легко удаляется в мягких условиях, например гидрированием
в мягких условиях.
Пример. 1. 1-(с ,-метил-3, 4-дихлорфонилэтпл)-3-(/г-толил-сульфонил) - мочевина.
Смесь 2,3 г а-метил-3, 4-дихлорфепилэтилизоцианата, и 1,7 г я-толуолсульфамида в
30 мл толуола нагревают на водяной бане в течение 3 ч. Растворитель удаляют в вакууме, а остаток растворяют в горячем спирте. Раствор горячего спирта вливают при хорошем размешивании в 10 мл 5%-пой HCI, осаок отфильтровывают, промывают водой, пеекристаллизовывают из ацетона и получают I-(а-метил-3, 4-дихлорфенилэтил)-3-(п-толилсульфонил) -мочевину.
Предмет изобретения
Снособ получения замеп1,енной бензолсульопилмочевины общей формулы
Си
X
yso2-i H-Co- -db-ar, А,
W У
Ч/
К Y
или ее соли.
где X и X - водород, метил, метоксил или
галоген,
У и У - водород, низший алкил, гидроксил, низший алкоксил, или галоген, R - водород или метил, пр.и условии, что
а)X и У не могут одновременно оз11ачать водород,
б)если X-п-хлор, У - водород, то по меньшей мере одип из радикалов X, У и R не является водородом, отличающийся тем, что изоцианат формулы
11:
+ H2N-CO-1 R-«JH-CH2
)(5Н-(Игг-С
О-ч,.jAI о
I
ОНзf
где X и У - имеют указанные значения, или про-изводное карбаминовой кислоты формулы
Ш
do- -CH-i Hn
I i
z к ОНз
где X и У, и R имеют указанные значения,
Z - алкоксил или NH2 - грунла подвергают взаимодействию с сульфамидом формулы
1У,
или его производным,
где X и У - имеют указанные значения, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют бензол, толуол, ксилол, диметилформамид или ацетоннтрил.
Приоритет по признакам:
27.08.69 при X-метил или галоген; У-водород, низший алкил или галоген; У-водород, низший алкил
галоген или гидроксил; X - водород; R водород, при условии.
что если X-h хлор и У - водород, то У не является водородом, и по нриему взаимодействия изоциамата или производного карбаминовой кислоты формулы III, в которой Z означает группу NHa, с сульфонампдом или его производным.
14.11.69 при X - водород; У - гидроксил или низший алкоксил; X - метил или галоген; У - низший алкоксил; R - метил, при условии, что а) X и У одновременно не означают водород, и б) если X-п-хлор и У-водород, то по крайней мере один из радикалов X, У и R не является водородом.
19.12.69 по приему взаимодействия производного карбаминовой кислоты формулы III, в которой Z озиачает алкоксил, с сульфонамидом или его производным и, (по п. 2 предмета изобретения.
13.08.70 при X и Х - метоксил.
