Способ получения производных 1,1ди-(фурил-2) -циклогексана Советский патент 1975 года по МПК C07D5/16 

1

Изобретение относится к снособу получения новых соединений - производных 1,1-ди(фурнл-2)-циклогексана общей формулы

R,

где R и RI - водород или алкил,

которые могут найти применение в полимерной промышленности, в производстве фармакологических препаратов и как продукты в органическом синтезе.

Предлагаемый способ, основанный на известной в органическом синтезе кислотнокатализируемой реакции взаимодействия производных фурана с карбонильными соединениями, заключается в том, что незамещенный или алкилзамещенный фуран подвергают взаимодействию с незамещенным или алкилзамещенным циклогексаном в присутствии кислоты.

Процесс осуществляют при температуре до 65°С в присутствии концентрированной серной кислоты .следующим образом.

К смеси фурана или его гомолога, содержащих а-водород, и цнклогексанона или его гомолога с молекулярным соотношением 2 : 1

при интенсивном перемещивании приливают концентрированную серную кислоту в количестве 0,02-0,03 моль на 100 г реакцнонной смеси. Реакция протекает с выделением тепла. С помощью охлаждающей бани температуру смеси поддерживают на уровне не выще 65°С. Для окончания процесса смесь выдерживают при комнатной, температуре на 10-15 час. Затем серную кислоту нейтрализуют уксуснокислым калием или углекислым натрием, смесь фильтруют и выделяют целевой продукт нерегонкой в вакууме.

Пример. Синтез 1,1-ДИ-(5-метилфурил-2)циклогексана.

Смещивают 24,5 г (0,25 моль) циклогексанона и 41 г (0,5 моль) сильвана и при перемешивании прикапывают в теченне 10 мин 1 мл концентрированной серной кислоты. Температуру разогревающейся реакцнонной смеси поддерживают с помощью охлаждающей банн равной 60°С, после чего дают смеси самопроизвольно охладиться до комнатной температуры и оставляют на 10 час. Кислоту нeйтpavIИзуют прн перемешивании 3 г уксуснокислого калия, затем смесь фильтруют на фильтре Шотта и перегоняют при пониженном давлении. Получают целевой продукт в виде светложелтого масла, т. кип. 147°С/7 мм рт. ст. или

160°С/17 мм рт. ст., 1,5181. Выход 42,5 г

(75%). Вещество может длительно храниться в виде масла, но легко кристаллизуется при внесении центров кристаллизации: т. ил. кристаллов . При длительном хранении вещество ие темнеет.

Найдено, %: С 78,2; Н 7,96. Мол. вес (оиределен методом кристаллизации в бензоле) 240.

С1бН2оО2.

Вычислено, %: С 78,7; Н 8,20. Мол. вес 244.

ИК-сиектр, CM-I: 1020, 1210 (С-О-С), 1440, 1550 (С С), 3120, 1260, 780 (С-Н), 3000-2800 и 1370-1340 (СНз и СН2-груииы).

УФ-спектр раствора вещества в этаноле имеет Амакс. 222 нм (Ig е 4,0).

Предмет изобретения

1. Снособ получеиия производных 1,1-ди(фурил-2) -циклогексана общей формулы

RI

где jR и RI - атом водорода или алкил, отличающийся тем, что незамещенный или алкилзамещеииый фуран подвергают взаимодействию с незамещенным или алкилзамещеиным циклогексаноном в присутствии кислоты и целевой продукт выделяют известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что взаимодействие проводят в присутствии концентрированной серной кислоты при температуре не выще 65°С.