Способ получения изопропилгидразида 4,6-дифенилпиримидин-2-карбоновой кислоты Советский патент 1975 года по МПК C07D51/36 

I

Изобретение относится к усовершенствованному способу тюлучеыия изопропилгидразида 4,6-дифенилпиримиди«-2-.карбоновой, кислоты, который обладает биологической активностью, в СВЯЗИ с чем находят применение в медицине.

Известен снособ получения изонроиилгидразида 4,6-дифенилпирилидин-2-карбоновой кислоты взаимодействием метилового эфира 4,6-дифенилпиримидин-2-карбоновой кислоты с гидразингидратом в присутствии органического растворителя при нагревании с последующей конденсацией полученного гидразида с ацетоном и восстановлением изопропилиденгидразида боргидридом «атрия.

Одна.ко известный способ технологически сложен, поскольку он состоит из трех стадий, и не обеспечивает высокого выходг целевого нродукта (суммарный выход 56% от теоретически возможного).

При этом использование боргид.рида натрия ведет к уменьшению выхода целевого продукта при увеличении загрузки.

С целью устранения указанных выше недостатков предлагается метиловый эфир 4,6-дифенилпиримидин-2-карбоиовой кислоты .подвергать взаимодействию с изопропилгидразнном.

При этом процесс проводят в среде органического растворителя, например, смеси н-бутанола и толуола, ирн температуре кинення растворителя.

Способ позволяет получать целевой продукт с выходом 78%.

Пример. 3,9 кг метилового эфира 4,6-дифенилпиримидин-2-карбоновой кислоты растворяют в смеси 8 л сухого н-бутанола и 26 л сухого толуола и прибавляют к раствору 4,5 кг изопропилгндразина. Реакционную массу кипятят (104-106°С), отгоняют смесь растворителей, остаток охлаждают и обрабатывают 29 л эфира. Выпавший изонропилгидразид отфильтровывают и промывают эфиром. Выход изопропилгидразида 4,6-дифенилпиримидин-2-карбоновой кислоты с т ил. 136- 138°С составляет 3,5 кг (78%).

и р сд М е т изобретен и я

Способ получения изопропилгидразида 4,6дифенилпиримидин-2-карбоновой кислоты на основе метилового эфира 4,6-дифенилпиримидин-2-карбоновой кислоты в органическом растворителе при нагревании, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения процесса, метиловый эфир 4,6-дифенилпиримидин-2-карбоновой кислоты подвергают взаимодействию с изопропилгидразином.