низших алканолах, ацетоне, этилацетате, но обычно нерастворимы в воде. Эти соединения явлйются органическими основаниями и поэтому способны к образованию аддитивных солей с кислотами и четвертичных аммониевых солей с большим количеством органических и неорганических солеобразующих реагентов. Так, аддитивные соли с кислотами образуются смегшванием органического свободного основания с не более чем тремя эквивалентными частями кислот, предпочтительно в среде нейтрального растворителя. Такие соединения могут быть получены, например, с серной, фосфорной, хлористоводородной, 6pi. мистоводородной, суль()амйновой, лимонной малоиновой, фумаровой, винной, уксусной, бензойной, глюконовой, аскорбиновой кислотами. Таким же образом могут быть получены четвертичные аммониевые соли реакций свободных оснований с различными органическими эфирами серной, галоидводородной и ароматических сульфокислот. В качестве органических реагентов для образования четвЬртичных аммониевых соединений предпочтительно используют галоидные соединения низших алкилов. Однако для об ралованиячетвертичных аммониевых солей иодходяшими могут быть и другие органические реагенты, которые могут быть выбраны среди различных типов соединений, включая хлористый бензил, хлористый фе- нилэтил, бромистый нафтилметил, диметилсульфат, метилбензолсульфонат, этилтолуолсульфонат, хлористь5Й аллил, бромистые металлил и кротил. Аддитивные соли и соли четвертичных аммониевых соединений замещенных (4-фенил-1-пиперазинил -этил7-индолинов представляют собой в общем кристаллические твердые вещества, относительно растворимые в воде, метаноле и этаноле, но сравнительно не растворимые в неполярных органических растворителях, например в диэтиловом эфире, бензоле, толуоле.
Процесс восстановления может выполняться либо химическим, либо каталитическим путем.
Каталитическое восстановление проводя в присутствии металлсодержащего катализатора и газообразного водорода под давлением от атмосферного и выше. Обычно восстановление удобно проводить под давлением водорода примерно 1-4 атм. Температуры для каталитического гидрирования не явпяются критическими. Рекомендуется провод1 ть реакции при комнатной температуре, что дает обычно лучшие результаты. В качестве мотлллсаА12р ашег катализатора можно применять квтолизато
основного характера, например хромит никеля или меди, или катализатор типа благородного металла, например тонкоизмельченную платину, палладий или родий. Металлсодержаш ий катализатор используют преимущественно на носителе, например, из тонкоизмельченной окиси алюминия, активированного угля, диатоновой земли, т.е
в таком виде, как они обычно применяютс Гидрирование проводят до поглощения определенного количества газообразного водорода. Растворители, применяемые для каталитического восстановления, могут быть инертными в условиях реакции, т.е. |не способными к реакции с исходными соединениями, продуктом реакции или водородом в условиях реакции. Каталитическое восстановление можно осуществлять в следующих растворителях: в воде, в низших алканолах, например в метаноле или этаноле, в низших алкоксипроизводных низших алканолов, например 2-метоксиэтаноле или 2-этоксиэтаноле, в тетрагидрофуране, диоксане, диметилформамиде.
Однако обычно рекомендуется к растворителю, инертному в условиях реакции, добавлять сильную кислоту. Подходящими кислотами являются хлористоводородная, бромистоводородная, серная, фторборная.
Можно применять и различные химические восстановители, а восстановление проводить активными металлами в минеральной кислоте, например цинком, оловом или х елезом в соляной кислоте, и восста.новление, сочетанием металлов, например .системами медь-цинк, олово-ртуть, амалцгамой алюминия или магния. Среди этих реакций наиболее предпочтительной является восстановление оловом и соляной кислотой. Желательно применять органические растворители, смешивающиеся с водой, особенно в том случае, когда ис.ходное производное индола имеет органи,ческую растворимость в реакционной смеси. Растворитель, смешивающийся с водой, не должен влиять на ход реакции восстановления, но он должен только обеспечивать более эффективное восстановление, например способствовать сокраш.ению времени контактирования реагентов. Для этой цели можно применять большое количество таких растворителей, как диметилформ&мид, диметоксиэтан, метанол, этанол, диоксан, тетрагидрофуран.
Полученные продукты выделяют из реакционной смеси обычными способами. H jпpиv,ep, продукты моисно выделять из смеси после кйталитичес:кого гидрирования фильтрованием кат.ал1тз чтора, а затем осаждением растворителем, например эфиром или гексаном, или концентрированием (обычно под вакуумом), или сочетанием этих приемов. Обработку смеси, по.лученной химическим восстановлением, можно также осуществлять известными способами, например осаждением, концентрированием, экстрагированием растворителями или сочетанием указанных приемо После выделения продукты можно подвергать очистке по любому из известных способов очистки производных индола. Эти способы включают перекристаллизацию из различных растворителей, хроматографическую очистку и противоточное распределение, каждая из которых обычно используется для этих целей. Соединения, у которых I и 1 - водород, можно превращать в соответствующие галоиды-, нитро- и алкоксипроизводные известными способами. Так, в результате обработки указанных соединений дымящей азотной кислотой образуется соответствующее нитропроизводное, можно восстанавливать до соответствующего аминосоединения, которое потом мож но превращать в соответствующее оксисоединение обработкой нитритом натрия, а затем сульфатом меди. Гидроксильную группу можно замещать низшей алкильной группой обработкой ди-(низщим алкил}-сульфатом. При наличии 1-ацильной группы в соединениях, полученных по предлагаемому способу, указанную группу удаляют гидролизом в кислой или щелочной среде. П ри мер 1. Получение 5,6-димег . токси-2-мегил-З- 2-(4-феш1Л-1-пиперазй нил)- этил -индолина. Смесь из 2,53 г 5,6-диметокси-2: -метил-3- 2- (4-фенил-1-пиперазинил) j-этил индола, 25 мл этанола, 25 мл 37%- ной соляной кислоты и 12,5 г олова насгревают при температуре кипения смеси в течение 18 час. Верхний слой жидкости /декантируют из избытка металла в 4ОО м 1О%-ного раствора гидроокиси натрия. Полученную смесь фильтруют и мокрый с-са- док на фильтре тщательно промывают этилацетатом. Щелочной фильтрат экстрагируют этилацетатом и соединенные орг-анические, растворы промывают рассолом, высушивают над сульфатом магния и упаривают до получения маслянистого остатка, который кристаллизуют при растирании с эфиром. Твердое вещество перекристаллизовывают из смеси ацетона с гексаном и получают бельш кристаллы с т.пл. 10811О°С. Пример 2. Получение 5-бензил- оксикарбонил-6,7-дигидро-6- 2-Г4-(о -метоксифенил)-1.-пиперазинилТ -этил -5 Н-1,3-диоксо-(4,5- -f )индола. Смесь из 4,00 г t 4- (о -метоксифенил)- -пиперазинил - этил -5Н-1,3-диоксоло-(4,5- f )-индола, 400 мг окиси платины, 9О мл 37%-ного раствора соляной кислоты и . 90 мл этанола перемешивают под давлением водорода и две атмосферы в течение 3 час. Катализатор удаляют фильтрованием и фильтрат упаривают. Маслянистый голубой остаток распределяют между дихлорметаном и водой. ЕЗодную фазу подщелачивают 10%-ным раствором гидроокиси натрия и экстрагируют дихлорметаном. Органический раствор прок5ывают водой и насыщенным рассолом, высушивают и упаривают с образованием маслянистого остатка. Д.,5 г полученного маслянистого остатка перемешивают в течение 2 час с 615 мг хлористого бензилоксикарбонила и 370 мг гидроокиси нагрия в 5 мл. Продукт перек- ристал ли зов ыва ют дважды из смеси ацетона с гексаном и получают белые кристаллы с т.пл. 106-109°С. Пример 3. Получение дифумарата 6,7-дигидро-6- 2- 4-(О-метоксифеннл)-1-пиперазинил -этил -5Н-диоксоло(4,5-/ )-ингола. из 70О мг 5-бензилоксикарбонил-6,7-диги ро-6- 2-А-( О -метокси|фенил)-1-пиперазинил7-этил- 5Н-1,3-г -диоксоло-(4,5- / )-индола и 100мг 10%;нЬго палладия на угле с 5О мл этанола взбалтывают в атмосфере азота в течение .примерно часа. Смесь фильтруют, и фильграт упаривают с образованием бесцветного маслянистого остатка. 45О мг полученного |маслянистого остатка и 265 мг фумаровой КИСЛОТЫ растворяют в метаноле при нагревании. При добавлении эфира образукггся белые кристаллы с т.пл. 195-197°С. Пр и м е р 4. Получение 3- 2-(4«.фенип--1-пиперазинил)-этил J -индолина. Аналогично примеру 1 смесь из 3-(2-. - (4-фен1а-1-пиперазинил/-этил J -индола, 37%-ной соляной кислоты, этанола и олова нагревают при кипячении с обратным холодильником Б течение 22 час. 2ОО мг маслянистого. остатка, образующегося после удаления экстрагента, растворяют в этаноле и обрабатывают 227 мг малеиновой :кислоты. Раствор охла :дают и получают 413 г малеата в виде белых кристаллов с т.пл. 139-14l c. , П р и м е р 5. Получение 3-{2 ftr-( о -метоксифенил)-1-пиперазинилЗ-этил|-индолина. Аналогично примеру 2 смесь из З- -.{2- 4-{о-метокс:нфенил)-1-пиперРзинил1 этил-| индола, окиси платины, 37%-ного раствора соляной кислоты и -этанола взбалтывают в присутствии водорода до прекращения падения давления. Смесь фильтруют, и остаток, образующийся после удаления растворителя, перекристаллизоБывают из этанола. Получают трихпоргид- рат соединения в виде белых кристаллов с т.пл. 248-25О°С. Пример 6. Получение 6,7-дигид 3-мегил-4 { Н -то ли л)- 1 -пнперазинил -этил.-5Н-1,3 диоксоло- (4, -J )-индола, . Аналогично примеру 2 смесь из 7-/2-|3 мртил -4- (и.толил )-1-пиперазинил J-этил -5Н-1,3-.диоксоло-4/4,5- -f-индола и окиси платины в этаноле и 37%-ной соля ной кислотывзбалтывают в присутствии водорода После фильтрования растворитель удаляют из фт льтрата. Остаток pacTV воряюг в Етаноле и помещают в холодильник. Охлаждение вызьшает медленное выде , ление хлоргидрата, который получают в виде кристаллов с т.пл. 232-236°С (разложешш). Пример 7. Получение 5-мегокси 2-м етил-3- 2-{4-фенил-1-ш перазинил) -этилЗ -индолина. Аналогично .примеру 1 смесь из олова, 5 метокси-2-метил 3- . 2-(4-фенил-1- --пиперазинил)-этилj -индола, метанрла и ; раствора сюляной кислоты нагре- BaiaT при кипячении с обратным холодильником. Продукт перекристаллизовьшают из смеси эфира с гептаном и получают белые кристаллы с т .пл. 64-67 С. Пример 8, Получение 5-метоксп -3 (О -метоксифенил)-1-пипера- зинил -этил -2-метилнндолина Аналогично примеру 1 проводят восста- новлеш1е 5-метокси-3 2- 4-( О -мето сифенил )-1-пиперазик11л -этил -2 метилиндолина оловом и соляной кислотой и проланолом с образованием продукта, кристаллизующегося из смеси эфира с гептаном в виде белых кристаллов с т.пл. 92-93°С. Пример 9. Получение 3- 2- 4 -( о -клорфенил)-2-пиперазин:1л -этил1-5-метокси-2-метилиндолина. Аналогично примеру 1 перемешиваемую смесь из олова, э-танояа, 37Хг-ного раствора соляной кислоты и 3- 2-/4-( вЧ ---| xлopфeнил;-l.пипepaзинилJ-этил|-5-мeтoкcи-2-мeтилиндoлa нагревают при кипячении с обратным холодильником в течение 18 час. Продукт кристаллизуют из в виде белых кристалсмеси с гептаном 109-11О°С. лов с т.пл. П р и м е р 10. Получение 3-(2-ф-фенил-1 -пипераз инил )-этилЗ -индолина. Раствор 4,4 г 1-ацеткл-3- 2-(4-фенил-1-пиперазиннл)-этил -индолина и 80 мл6н. раствора соляной кислоты нагревают при кипячении с обратным холодильником в течение 30 мин. Раствор концентрируют под вакуумом до 10 мл, разбавляют водой и подщелачивают раствором гидрокиси натрия. UJeлoчнoй раствор экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт промывают насыщенным раствором хлористого нaтpияJ, высушивают сульфатом магния и упаривают под вакуумом. Получают 3,4 г 3-|2-(4-фенил-1-пиперази1шл)-этилЗ-индолина. Дималеат полученного соединения имеет т.пл, 139 141°С. Пример 11. Получение (л-метоксифенил) -1 -пиперазинил - индолина. Аналогично примеру 1Ореакцией 1, 20 г 1-аце-тил-З- 2- 4-( О -метоксифенил) -1-пиперазинил -этил -индолина и 25 мл 6 н. раствора соляной кислоты получают трихлоргидрат 3-(( о -метоксифенил)-1-пиперазинил -этил| -индолина с т.пл. 248-250 С. Пример 12. Получение дифумар - та 6,7-Дигидро-7- 2- 4-( О -метоксифе- нил)-пипepaзинилj-этил -5H-l,3-диoкcoлo- -(4,5 f ) -индояа. Раствор 5ОО мг 5-ацетил-6,7-дигидро-7 |2- р-( о-метоксифенил)-пиперазиннл -этил|-ЗН-1,3-диоксоло-{4,5-/)-индола и 1О м.ч он. раствора соляной киспоты нагревают при кипячении с обратным холодильником в течение 15 мин. Раствор обрабатывают активированным углем, фильтруют и упаривают под вакуумом. Смолистый остаток обрабатывают несколько раз этанолом и упаривают. Полученный стекловидный остаток растворяют в этаноле, обрабатывают активированным углем и растворитель удаляют под вакуумом. Стекловидный остаток растворяют в воде. Водный раствор подщелачивают Юн. раствором гпдрокиси яатрия и экстрагируют этилацетатом. Эгнлацетатный раствор упаривают под вакуумом )и получают 6,7-Ш1Гндро-7-|2- ; 1-(о метоксифеннл)-пиперазинил -этил|-5Н-1,3-диоксоло-(4,5-j- )-индол, фумарат которого имеет т.пл 193-195 С. . Пример 13 . Получение 6,7-дигидро-7-|2-рЗ-метил-4-(г-толнл; пиперазипил)-этил|-5Н-1,3-диоксоло-(4,5-f )индола, Раствор 530 мг В-ацетил-6,7-дигидpo-7-{2- 3-мeтил-4-(/l.-тoлил)-пипepaзинил - этилj-5H-l,3-диoкcoлo-(4,5- ( )-индола 10 мл 6 и. раствора соляной кислоты нагревают при кипячении с обратным холодильником Б течение 15 мин. Раствор обрабатывают активированным углем, фильтрукут- и упаривают под вакуумом. Смолистый остаток обрабатывают несколько раз этанолом и упаривают. Стекловидный остаток растворяют в этаноле, обрабатывают активированным углем и растворитель удаляют под вакуумом Получают трихлоридрат 6,7-дигидро-7-12 3-метил 4-( ки-толил)-пипераэинилТ-этил|-5Н-1,3-диоксоло-(4,5-)-индола с т.йл. 219-224 0. . Пример 14. Получение 6,7-дигидро-7-{2- 4-(м-гoлил)пипepaэинилj-эгил} -5Н-1,3-диоксоло (4,5- J )-индола. Аналогично примеру 13 из 5ОО мг . 5-ацетил 6,7-дигидро-7-{2- 4- (м-толил ) пипераэинилЗ -этил -5Н-1,3-диоксоло-(4,5--f )-индола и 10 мл 6 н. раствора соляной кислогы получают трихлоргидрат Г г;, -t о,7-дигидро-7-(.- i 4-(м-голил;-пиперази нил -э-тил|-5Н 1,3-диоксоло-(4,5- j )- и Пример 15, Получение 5-бро ч1 3- 2- (4-(о -метокскфенил)-1-пиперазини -этил} -индолина. Аналогично примеру 13 раствор 1-аце- . тил-5-бром-З- 2- 4-(о-метоксифешш)1-пиперазинил -этилj-индолина в 6 н. раст воре соляной кислоты нагревают при кипячении с обратным холодильником в течение 15 мин. После удаления растворителя полу чают хлоргидрат6 -бром-3- {2- (о-ме- токсифенил )-1-пиперазинил -этил}-индолина Пример 16. Получение 6,7-дигидро-7-- 2-Г4-(о-толил)-пиперазинил -этил|-5Н-1,3-диоксоло-(4,5-f )-индолина. Аналогично/примеру 13 из 500 мг 5-ацетил-6,7-дигидро-7-{2- 4-(о-толил)-пиперьзинил -этил 5Н-1,3-диoкcoлo-(4,5- } )-индолина и Ю мл 6 н. раствора соляной кислоты получают трихлоргидрат 6,7-Дигидро-7-{2- 4-(о-толил)-пкпе разинил -этил -5Н-1,3-дноксоло-(4,5- -f )-индола. 22 Прим ер 17. Получение 5-метокси-2-метил-3-1 -(4-.фенил-1-пиперазинил ) -этил -индолина. Аналогично примеру 10 из 1,86 г : (4,7 моля) -1-ацетил-5-метокси-2-метилИЗ- 2-(4-фенил-1-пиперазинил) -этил -индолина и 6О мл 6 н. раствора соляной кислоты получают 5-метокси-2-метил-3.(4-фенил-1-пиперазинил)-этил -индо- лин в виде белых крисгаллор с т.пл. 64- 1б7°С. Пример 18. Получение 5-метокси- 3-{ 2- 4-(о-метоксифенил)-1-пипера; зинил -этил} -2-метилиндолина. А юлогично примеру 10 из 2,52 г (5,9 моля) 1-ацетил-5-метокси-3-| 2- 4Ко-метоксифенил )-1-пипера зи ШJ эгил-) 2|-метилиндолина и 75 мл 6 н. раствора со- ляной кислогы по.пуча1от 5-мегокси-3- 2- (о-мегоксифенил)-1-пиперазинил |ЭТ1 л -2-метилиндолин в виде белых криоталлов с т.пл, 92-93 С. Пример 19, Получение 3- 2 4- (о-хлорфенил )-l-пипepaзинил -aгил-J ; 5 мегокси-2-метилиндолина, Аналогично примеру 10 из 1,25 г (2,9ммоля) 1-ацетил-3- f 2- f 4-(о-хлор- фенил)-1-пиперазинил -этил -5-мегокси-2- мегилиндоли 1а и 50 мл 6 н. раствора соляной киплоты получаюг 3-/2-{ 4-(о- 1хлорфенил)-1-пиперазинил -этил -5-меток- си 2-мегилиндолин в виде беловатых криоТаЛЛОБ С . Т.ПЛ. 109-110 С. г Пример 2О. Получение 5,6-диметокси-С fs-(4-фенил-1-пиперазинил)-этил -индолина. .Раствор 0,32 г ( О,ОО66 ммоля) 1-бензоил-5,6- димьтокси 2-метил-3- 2 - . - (4-фенил-1-пиперазинил )-этилJ- инлoлинa 10 мл 6 н. раствора соляной кислоты перемешивают при кипячении с обратным холодильником в течение 30 мин, а затем выливают в 50 мл охлаждаемой льдом водный раствор бикарбоната натрия. Смесь подщелачивают Юн. раствором гил.роокксн натрия и экстрагируют дихлорметаиом. Экстракт высушивают сульЦ; фатом магния ii концентрируют до образования желтого масла. После кристаллизации из эс|11ра получают 5,6-диметокси-2-метил-3- 2- (4-фенил-1-пиперазинил-) -, -этил -ИНД ОЛИ на с т. пл. 112-113 С. Пример 21. Получение 5-метчэкги-2-мети л-3 2- (4-фенил-1 1пиперазинил) этил -индолиьа. Аналогично примеру 10 раствор 5-ме- токси-2-метил-3- 2-(фенил-1-пиперязи- НИЛ ;1-этил -1-(гг-нитробензоил)-индолина в 6 н. растворе соляной кислоты нагревают при кипячении с обратным холодильником в течение 15 мин. После удаления растворителя получают 5-метокси-2-метил-3- 2- (4-фeнил-l-пипepaзинилy-этилJ- индолин в виде белых кристаллов с т.пл 64-67 С. Пример 22. Получение 5-метокси-3- {2- 4-{о-метоксифе1шл)-1 пипераэ нил -эгил -2-метилиндолина. Аналогично примеру 10 раствор б-метокси-3- 2- {4-6-метоксифенил)-1-ги1пераэинил 1-этил|-2метип-1-(п,-нитробензоил)-индолина в 6 н. растворе соляной кислоты нагревают при кипячении с об- ратным холодильником в течение 15 мин. После удаления растворителя получают. 5-метокси-З- 2- 4- (о-метоксифенил )-пиперазинил -этил 2-метилиндолин в . ч -ч гч х- де белых кристаллов с т.пл. 90-93 С. Пример 23. Получение дихлоргидрата 3-J2- 4 (о-метоксифенил)-1- .-пиперазини; этиг)-5-нитроиндолина.( Смесь из 1,0 г (0,0024 моля) 1--аиетил 3- 2- 4-(о -метоксифенил)-1-П№ пер 13икил -этил -5-нитроиндолина и 20 м 6 н. раствора соляной кислоты перемешивают при кипячении с обратным холодильником в течение 15 мин. Концентрир вание приводит к образованию желтого масла, которое кристаллизуют из смеси метанола и этанола и получают дихлоргид рат 4-( о-метоксифенил) -1 -пиперазинил -этил}-5-нитроиндолина с т.пл, 243-246°С (разложение). Пример 24. Получение 1-ацети 3-{ 2-L 4-(о-метоксифенил )-1-пиперазин - эгил(-5-н1ггроиидолина. Смесь 43 1,0 г (0,0024 моля) 1-аиетил-З-(2- 4-- (о-метоксифенил)-1-пи 11вразини; этил}-3-нитроиндолина, 0,020 83%-ной окиси платины, 20 мл 6 н. раствора соляной кислоты и 50 ллл этанола взбалтывают под давлением водорода в течение часа. Катализатор удаляют фильтрованием, а растворитель -концентрированием. Остаток .распределяют между водой и дихлорметаном, водный слой отделяют и подшелачивают с применением водного раствора гидроокиси натрия, а за тем экстрагируют дихлорметаном. Экстра высушивают над безводным сульфатом магния, осветляют .с применением активи .рованного угля и концентрируют. Получают 1-ацетил-З-12- 4- (о-метоксифенил) 1-пипepaзинилJ -этильЗ-аминоиндолин в виде желтого масла. Ппимер25. Получение хлоргмдата 3-|2-(4- (о-метоксифенил)-1-пипераэинил|-этил|-5-аминоиндолина. Раствор 0,90 г. (0,0023 моля) 1-ацетил-3-|2- 4- (о-метоксифенил)-1-пипераинил -этил -5-метилиндолина в 20 мл н. раствора соляной кислоты нагревают на паровой бане в течение 30 мин, Растор осветляют активированным .углем и онцентрируют. Остаток разбавляют эфиром, а затем фильтруют хлоргидрат 3-((о-метоксифенил)-1-пипзразинил -эти/Я-бметилиндолина с т.пл. 185-195 С (разложение). Пример 26. Получение хлоргидрата 5-амино-3-{2- 4- (о-мйтоксифенил) -1-пиперазинил -этил -индоЛина. Аналогично примеру 13 раствор;У-11-эцетил-3-р(4-о метоксифенил-1-пйперазинил)-этил -5-индолил|-ацетамида в .. I-I 6 н. растворе соляной кислоты нагревают при кипячении с обратным холодильником в течение 15 мин. После удаления растворителя получают серый порошок с т.пл. 1аЗ-190°С (разложение). .Пример 27. Получение 1-ацетил-3-12- 4-(о-метоксифенил)ь.1 пиперазинил1 -этилt -5 -ДИМ етиламинои ндолина. Смесь из О,39 г (0,0010 моля) 1-ацетил-3-|2- 14- о-метоксифенил)-1-пиперазини; этил}-5-аминоиндолина, 2,2 мл муравьиной кислоты и 0,23 мл 37%-ного водного раствора формальдегида перемешивают при кипячении с обратным холодильником в течение 5 час. Раствор раз-, бавляют 1 н. раствором соляной кислоты и экстрагируют смесью эфира с этилацетатом. Водный слой отделяют, подшепачивают с применением водного раствора гидроокиси натрия и экстрагируют этилацетатом. Экстракт высушивакЗт над безводным сульфатом магния и концентрируют. Полу.чают 1-ацетил-З- 2-L4- (о-метоксифенил)-1-пиперазинил -этил|-5-диметиламино1:ндолин в виде желтого смолистого материала. Пример 23. Получение 3-(2-Г4-(о-метоксифенил)-1-пиперазини.т -этильб -диметиламиноиндолина.Лпалогично примеру -13 гидролизом 1-ацетил-3-{2- 4-(о-метоксифени 1-пиперазинил -этил1-5-диметиламиноиндолинаполучают 3-12-{4-(о-метоксифенил)-1-пиперазинил -этил|-5-диметиламиноиндоПример 29. Получение 5,6-диметокси-3-{ 2-| 4-(о-метоксифенил)-1-пиперазинил -этил|-ин долина.
