Способ получения замещенных индолинов Советский патент 1975 года по МПК C07D27/38 C07D51/70 

Описание патента на изобретение SU489321A3

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕШЕННЫХ ИН ДОЛИ НОВ У - низший алканоил; или бензоил, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы г ч. - где R и R HMeJ:oT указанные значения 4о с последующим в случае, когда R и Rp водород, превращением в соответствующие галои№-, , и алкоксипроизводные, и последующие удаленшгм ацильной группы у атома азота индольного ядра путем гидролиза в кислой или щелочной среде и выделе нием целевого продукта известным способом. Синтез 1- ацил .3- аминоэтилен-индожелательно проводить в инертной сре линов де, например в бензоле, толуоле, диоксане при 5О-140 С, предпочтительно при . Гидролиз предпочтительно проводить в среде минеральной кислоты, а именно в кипящем 6 н. растворе соляной кислоты в течение 15-30 мин. Соединение, у которого К. дород, можно превращать в соответствующее галоид-, нитро- и алкоксипроизводное известными способами. Taic, в результате обработки указанного соединения дымящей азотной кислотой образуеахзя соответствующее нитропроизводное, которое можно восстанавливать до соответствующего аминосоединения, а его можно превращать в соответствующее оксисоединение обработкой нитpитo натрия, а затем сульфатом меди. Гидроксильную rpynnj затем можно замещать низщей алкильной группой обработкой ди-(низший алкил)- сульфатом. Замещенные (4- фенил -1- пипе разинил) - этил - лндолины получают в виде кристаллические, продуктов с характер ной точкой плaвлe ия и спектром поглощения. Они заметно растворимы во многих органических растворителях, например в 1ШЗЩИХ алканолах, ацетоне, этилацетате, но обычно нерастворимы в воде. Эти соед нения являются органическими основаниями и поэтому способны к образованию аддити ных солей с кислотами и четвертичных ам мониевых солей с больщпм количеством со Леобразуюших реагентов. Пример 1. Получение 1- ацетил 3- 2-{4- фенил- 1 пипераэипил)-этил -индолкна. Раствор 268 мг 1- ацетил- 3-{2- бро этил)- индолина и 340 мг 1- фенилпипера война в 2О мл толуола нагревают при кипяении в течение 18 час. Смесь охлаждают, олуольный раствор декантируют и упариват под вакуумом. Смолистый остаток расторяют в этилацетате, органический раствор ромывают водой и насыщенным раствором икарбоната натрия. Органический раствор ысушивают сульфатом магния и упаривают од вакуумом с образованием смолистого статка, который кристаллизуют из смеси эфира с петролейным эфиром (30-60 С). Получают 1- ацетил- 3- 2 -(4- фенил-1пиперазишш)- этил - индолин с т.пл, 107- 109 С. Пример 2. Получение 1- апетил- -5,6диметокси--3-{ 2- С4- (о-метокси-фе-нил)- 1- пиперазинил - - индолина.. Раствор 200 мг 1- ацетил- 3-(2- бром®™) 6 диметоксииядолина и 250 мл 1-( О - метоксифенил)- пиперазйна в 20 мл толуола нагревают при кипячении с обратным холодильником в течение 18 час. Реакционнуюсмесь охлаждают и фильтруют, афильтрат упаривают под вакуумом. Смолистый остаток распределяют между эфиром и водой. Органический раствор отделяют, промывают насыщенным раствором бикарбоната натрия и раствором хлористого натрия. Эфирный раствор высушивают сульфатом магния и упаривают под вакуумом. Смолистый -остаток кристаллизуют из смеси эфира и петролейного эфира и получают 1- ацетил-5,6 диметокси- ( о -метоксифенил)- 1- пиперазинил - этил -индолия с Т.ПЛ, 149-15О°С. Пример 3. Получен;1е 1- ацетил-3- { 2 - 4-{ О - метоксифенил) пи- перазинил - этил) -5- нитроиндолина. Раствор 1,3 г (0,0033 моля) 1- ацетил- 5- нитроиндолил -3- этилового эфира г-толуолеульфокислоты И 1,3 г (О,ОО68 моля) 1-( О -метоксифенил)- пкперазина в 25 мл толуола перемешивают при кипячении с обратным холодильником в течение 72 .час, а затем концентрируют перегонкой. Остаток разбавляют водой и экстрагируют этилацетатом. Органический слой отделяют и экстрагируют 1 н. раствором соляной КиСлоты и кислый раствор подщелачивают Юн. раствором гидроокиси натрия и экстрагируют этилацетатом. Полученный экстракт высушивают над сульфатом магния, осветляют активированным углем и концентрируют до образования желтого масла. Хроматографией с применением колонны, заполненной смесью окиси магния и двуокиси кремния, потлучают чистый 1- ацетил- 3- 2- f4- (Р - -метоксифенил) пиперазинил атил j -5- нитроиндолин с т.пл. 141-143 С. П р и м.е р 4. Получение 5-сщетил-6,7-дигидро-7- 2i- 3-метил-4( -толил)-пиперазинил этил -5Ы-1,3-диоксоло(4,5- )--индолинй. Аналогично примеру 3 из 850 мл бро«мистого 5-ацетил-6,7-дигидро 5Н-- 1,3-диоксоло-(4,5 Г )- индолил-7- этила и 1,23 г 2- метил- --( И - толил)-пипераэина получают 5-ацетил- 6,7- дигидро-7- 2- 3-метил-4( к--толил;-1типеразинил - этил| -5Н-1,3-диоксоло- (4,5- Г ) ч дол с т.пл. 156-157 С. Пример 5. Получение 5-метокси .. .. -3-; 2- 4- ( О -метоксифенил)-1-пиперазинил - этил} -2-метил-1-( И, -нитро бензоил) -индо/шна, Аналогично примеру 3 проводят обработ :ку 5-метокси-2-метил-1- { н -нитробензо ил)- индолил-3 этилового эфира метансуль фокислоты и получают продукт в виде вязкого масла. Пример 6. Получение 5- метокси-2- метил-3- 2-(4-фенил-1-пиперазинил)- этил -1- ( И -нитробензоил)Р- индолина. Аналогично примеру 3 проводят обработку 3-(2-бромэтил)-5-метокси-2- метил :-1- (и, -нитробензоил)-индолина 1-фенилпиперазином и получают метокси-2-метил-3- 2- (4- фенил- 1- пиперазинил)1-этил2 ,-1- (к - нитробензоил)- индолин. Пример 7. Получение 5-ацетил- |-6,7-дигидро-7- { 2 - 4-( О -метоксифенил)-пиперазииил J -этил -5Н-1,3-диок- соло-(4,5- I )-индола. Аналогично примеру 3 из 1,25 г бромистого 5 ацетил-6,7-дигидро-5Н-1,3-диоксоло (4,5- f )- индолил-7- этила и 1,51 г 1-( О -метоксифенил)-пиперазина получают 5-ацетил-6,7- дигидро-7- ( 2г 4- ( О -метоксифенил)-пиперазинил - 5Н-1,3-диоксоло-, (4,5-J )- индол с т.пл. 158-16О С. Пример 8. Получение 1- ацетил-5- хлор-3- I 2- 4- ( J4 -толил)-3- ме.тнгЛ-1-пиперазинил -этил| -индолина, АЬалогично примеру 3 проводят обработ ку 1,ОО г (3,32 миллимоля) 1-ацетил-З-(2-бромэтил)-5- хлориндолина, 1,26 г (6,6- ммолей) 1-(Д -толил)- 2-метилпиперазина и выделяют 1,31 г масла, которо кристаллизуют из смеси эфира и петролейно го эфира (т.кип. 30-6О°С). Получают белы кристаллы с т.пл. 105-11ОС. Перекристал лизация из смеси ацетона и гексана повы.шает т.пл. до 130 132°С. Пример 9. Получение - N - ( 1-ацетил-3- 2(1- О -метокснфенил)- -липеразинил - этнл| -5- индолинил-ацетамида. Аналогично примеру 3 проводят обработ |ку 1-ацетил-3-( 2-метансульфонилоксиэтил)(-5- индолинил -ацетамида 1-( о -метокси;фeш л)-пипepaзинolv и получают W { 1г-ацеткл-З- 2-(4- о -метоксифенил)- {-пиперазинил. - этил) -5-икдолннил -аце.1тамид. Пример 10, Получение 1-ацетнЛ -5-метсясси-2-метил-3- 2-( 4-фенил-1пиперазинкл -этил} -индолина. Аналогично примеру 3 проводят обработ:ку 2,00 г (10 ммолей) 1-ацетил-3-.(2 -бромэтил)-2-метил-5 -метоксииндолина 3,0 г (20 ммолей) 1-фбнилпиперазина и получают |беловатые кристаллы с т.пл. 127-129°С, Пример 11. Получение -((-xлopбeJiзoил,U5- метокси-2-ме тил-3- 2- (4-фенил-1 пиперрзинил )-этил} -индолЯКа. Раствор 400 мг неочищенного 1- ( и. - -хлорбензоил)-3-(2-хлор- этил)-5- метокси-2 метилиндолика в 15 мл сухого бензола обрабатывают 5 мл 1- фенилпиперазина и нагревают при температуре кипения в течение 16 час. Раствор упаривают и остаток ,распределяют между бензолом и раствором бикарбоната натрия. Органический слой про;мывают рассолом, высушивают и упаривают. Остаток кристаллизуют из смеси эфира с :гексаном, а затем перекристаллизовывают ;ИЗ смеси ацетона с гексаном и получают : кристаллы.. . Пример 12. Получение 1- ацетилI- 5 метокси- 3 { 2 - 3( О -метокси.. фекнл)-1- пиперазннпл - этил} -2- ме; тпл-О- ;п1троиндолииа. К 75 мл толуола добавляют 2,0 г .(О,О1 моля) 1- ( о -метоксифенил)- пипе- :разина и 1,34 г (3,76 ммоля) 1- ацетилll-3-(2-бpo.мeтил)- 5- метокси- 2- метил-б-нитроиндолииа. Реакционную смесь пере- :мешивают при к;шячении с обратным холодильником в течение ночи, а затем фтльт- руют. Фильтрат концентрируют и экстрагиру:ют эл.лацетатом. Органический слой промывают во.аоГ, высушивают сульфатом магкия, осветляют активированным углем и коннен- .трируют с получением остатка темно-янтар- ного цвета. Очистка с применением хрома- |тографпи на CNIGCH окиси магния и двуокиси кремния в качестве адсорбента приводит к получению 1- ацетил-5- метокси-3- | 2- : 4-( О - метоксифенил)- 1-пиперазинил - - этил - 2 мотил- .6- штроиндолина с т.пл. 146-149°С. Пример 13. Получение 1 беязоип-5;.6-- диметокси 2- метил-- 3 2- (4.-фегте.Л « пиперазинил)- этил - индояина Раствор 0,7О г (0,0017 моля) 1- бек aoH.i --3- (2 -бро:лэтил)-5,6- диметокси -2. метилиндолина и 1,1 г (0,0069 моля) If |)енилпипераз.чне в 20 мл толуола перемешивают при кипячении в течение 65 ча Образующийся осадок отделя.от фильтров аакем, и фильтрат концентрируют. Остаток распределяют между водой и этилацетатом, органический слой отделяют, высушивают над сульфатом магния и концентрируют до образования жептохО маслво Очистка масла ; осредством хроматсграфии на а;дсорбенте из смеси окиси магния и двуокиси кремния приводит к обра,зоваикю 1 бензоил-5,6 диметокс1- - 2-метнл--3. фенил- липеразинил) этил J Гпшоли11а в виде желтого стекловндиого кгатериала. р и ,м t; р J. 4 Получение 1-- бонр и м е rjoiLT- 5.6-- диметоксн- 2™ метил- 3 - | ,2 2- метил- 3 ,4( О ™ метоксифен1 :л)Г1Иперазинил 3-rn,:i 1-индг-лиаа. FacTBop 1.5 г (0,0037 моля) 1 бонзоил- 3-(2- бро лэтил)--5,6 диметокси-.2. ь:етилиндолина н 2,2 г (0,011 моля) .1™(0 ™ метокс5 фен1;л)-- п1-г1е раз 1 га в oU бензола пэремешнвают при кипячепп :: обратным .хо,гюгшл1;:- 1иком в течение 70 час, Образую1Д йся ссадок отделяют .шльт-роза..июм, фильтрат ripoMbisajoT водоГи высушивают над сульфатом ма.г-ния и концентрируют до о5разова-1ия желтого масла ,1О нодвергают он(стке хроматографией с применением в качестве адсорбента сме- си окиси магния и дзуокис;и кремния и нолучают 1 бензои-ь- S.G- дкыетокси-- 2-. мстил-3 - f 2 f-l-H О -метоксифоиил)-. -Г 11 «1-.пкноразинил - этил J - индолин в ви де желто1 о стеклови.гнюп материала. Это вещество образует моногидрат дихлоргидра та после обработки раствором хлористого водорода в )ире. Эту coat, получа;от из смеси этанола с аиЬиэом в виде бел.ых крис таллов с т,пл. С (разложение). Пример 15, Получение 1- бензо ИЛ 5,6- диметокси- 2- метил- 3- ( Я -хлорфюнил)- 1- иинерази шл ™ .этил -индолина. Раствор 1,5 г (0,О037 моля) 1- бензонл- 3-(2 -бромэтил)- 5,6- диметокск 2-.,метилиндолнна и 2,1 г (0,011 моля) 1-(J4 - хлорфопил)- пинеразина в 5О мл бензола перемешива эт нри кипячении с об ратным холодильниксхм в течение 7U час. Образующийся о :7адок отделяют 4 ильтрованием и фильтрат проммвают водО1 1, высуин ают над сул1ы|)атом магния и концентрируют о образования желтого масла, Очистка асла хроматографией с применением в каестве адсорбента смеси окиси магния и вуокиси кремния нриводит к полученггго 1бензоил.5,6- диметокси- 2- метил- 3I 2 - 4 (Д -хлорфеш-ш)- 1 пиперазиИЛ - этил j индолина в виде желтого текловидного материала. Пример 16. Получение l-aHeTH i-5-бром-3-.: 2- 4- ( О -метоксифенил)пинеразинил j- этилj -индолина, Аналогично примеру 1 проводят обработку 1 ацетил-5-бром-.3 (2-бромэтил)индолина- - ( О метоксифенил)- нинеразином Е кинящем толуоле и нолучают 1-ацетил 5-бром 3.- i 2.- t 4- (О -метоксифенил)- 1-пинеразинил1-- этилJ -иядолин. Пример 17. Получение 3- 2 (4- фе ни л 1-пине разини л)-эти -индолина. -.- JрРаствор 4,4 г 1- ацетил- 3- 2-{ 4 -(1енил..1.-. нииеразинил)- этил индолина-и 80 мл 6 н, раствора соляной кислоты нагревшот при кинячении с обратнь м холодил1уннком в течение 30 мин. Раствор концент рируют под вакуумом до 10 мл, разбавляют водой и подщелачивают раствором гидроокиси натрия. Щелочной раствор экстрагиру- ют эёжром. Эфирный экстракт промывают насыщенным раствором под вакуумом. Получают 3,4 г 3- 2-(4- фенил- 1- Н1 неразини.л)-- этил - индолина. Дималеат нолучеНШГО соединения имеет т,пл. 139-141 С. 1 р и мер 18. Получение дифумарата 6,7 дигидро- 7 - (2 - ( О -меток- . си.Ьепил)- пнперазинил - этил -511- 1,3- -ди:сксоло.( 4,5- J )-индола. Раствор 500 мг 5 анетил-6,7- дигидро:7... j 2 - 4 -( О -метоксифеннл)-, пипераопиил. -- этил -5П-1,3 диоксоло- (4,i3-|) 1;идола и 10 .мл 6 Но раствора соляной кислоты нагреваьот при кинячении с обратным хо.юдильнико-. в течение 15 лгин. Раствор обрабатывают активированным углем,. филь- ijyror и упариьа1ог нод вакуумом. Смолисгый остаток обрабатывают .несколько раз этанолом и унаривают, Пол ченный стекловидньп остаток растворяют в этаноле, обрабатьнзшот активированным углем и растворитель уда- ля ют нод вакуумом, СтеклоЕ1Идный остаток ;jacTBop OT в воде. Водный раствор иодщелачивают 1О н. раствором гидроокисн нат- ;)ия и экстрагируют этиланс Т; гом, Этилаиетат 1ЫЙ раствор napjiBaioT иод вакуумом и глзлучают 6,7-- дигидро- 7- { 2- ( -метоксифенил)- ниIllгpaзинилJ -этил -511 J.,3-дноксоло (4,5-1 )- индол, 4Урмарат которого имеет т.и,1, 193-1У5 С. Получение 6,7- диПример 1У. получение о, i- ди гидро- 7 - I 2 - З- метил- 5-( К --толи j-пипераэинилJ -этилj -5Н-1,3- диоксол «-(4,5- / )-иидола. Раствор 550 мг 5- ацетил-6,7- дигид ро- 7 f 2 - 3- метил-4-.(И -толил) -пиперазинил - этил| -5Н-1,3- диоксол 44,5- J )- индола и 1О мл 6 н. раствора соляной кислоты нагревают при кипячении с обратным холодильником в течение 15 мин. Раствор обрабатывают, активированным углем, фильтруют и упаривают под вакуумом. Смолистый остаток обрабатыва- ют несколько раз этанолом и упаривают. Стекловидный остаток растворяют в этаноле, обрабатывают активированным углем и растворитель удаляют под . Полу- чают трихлоргидрат 6,7- дигидро- 7- { 2- -{ 3- метил- 4- (К. - тоаил) пипepaзинилj -. этил| -5Н -1,3- диоксоло- (4,5- )-индола с т.пл. 219-224°С. Пример 20, Получение 5-меток си-2-метил-3- 2-- (4-фенил-1-пиперазк- нил)-этил - индолина, Аналогично примеру 17 из 1,86 г (4,7 ммоля) 1-ацетил-5 метокси-2- метил-3- f 2- (4-фенил-1-пиперазинил)- -этил| индолина и ёО мл 6 н. раствора соляной кислоты получают 5- метокси- 2-метил-3- 2-(4- фенил- 1- пиперазинил) -этйл - индолин в виде белых кристаллов с т,пл. 64-67°С. Пример 23 . Получение 5,6 диметокси- 3- 2-(4- фенил-1- пиперази- нил)- этил - индолина. Раствор О,32 г (О,ООО66 моля) 11-бензоил- 5,6-диметокси- 2- метил- 3 2-(4- фенил- 1- пиперазинил)- этил - : -индолина в 1О мл 6 н, раствора соляной кислоты перемешивают при кипячении с обратным холодильником в течение ЗО мин, затем выливают в 50 мл охлаждаемый льдом водный раствор бикарбоната натрия. |Смесь подщелачивают Юн, раствором гид- роокиси натрия и экстрагируют дихлормета- ном. Экстракт высушивают сульфатом магни и концентрируют до образования желтого масла. После кристаллизации из эфира полу- чают 5,6- диметокси- 2- метил- (-f-фенил-1- пиперазинил) - - ин- долин с Т.ПП, 112-113 С, Пример 22. Получение дихлоргидрата 3- { 2- 4- ( О -метокснфе1П1л)-1.-пиперазина - этил} - 5- нитроиндояина. Смесь из 1,0 г (0,О024 моля) 1-.аце,тил-3- {2- L 4- ( О -метоксифенил)-1-пиперазинип 1 - эткл| -,5- нитроиндолина А 20 мл 6 н. раствора соля1{Ой кислоты 321 (перемешивают при к1Ш5Гюнни с обратным холодильником в течение 15 мин. Koimei рирование приводит к образованию ж;лтого масла, которое кристаллизуют из смеси ме- 1танола и этанола и получают дихлоргидрат г - г /f13- 1 2- 4-( С -метоксифенип)- 1- пипера13И1гнл - этил| -5- нитроиндо;шна с т.пл. 243 246°С (разложение). Пример 23. Получение 1- аиетял- -| 2 - 4-( О -метоксифенил) пиперазинил -этил 5- диметиламиноиндолина. Смесь из 0,39 г (0,0010 моля) 1-апетил-3- { 2 - 4- (О -метоксифенил)|-1-пиперазинил J - этил} -5- аминоиндо лина, 2,2 мл муравьиной кислоты и 0,23 мл |37%-ного водного раствора формальдегида {перемешивают при кипячении с обратным холодильником в течение 5 час. Раствор разбавляют 1 н, раствором соляной кислоты И экстрагируют смесью эфира с этилацет |том. Водный слой отделяют, подщелачивают .с применением водного раствора гидроокиси натрргя и экстрагируют этилацетатом. Экст- ;ракт высушивают над безводным сульфатом i магния и концентрируют. Получают 1- ацетил- 3- 2- ( 6 -метоксифенил) пи|Перазиннл1 - 3THnJ -5- диМетиламино-индолин в виде желтого смолистого мате Пример 24. Получение 5,6-диме- 1ТОКСИ-3- { 2- 4- ( И. -метоксифенил)-3-метил-1-пиперазинил -этил j - индолина, Aнaw oгичнo примеру 19 раствор 1-аце- тил-5,6-диметокси-З- {2- f 4- ( к. -метоксифенил)-3- -метил-1- пиперазинил - | эткл1-1шдояина в 6 н, растворе соляной i кислоты нагревают при температуре хипения IB течение 15 мин. После удаления раство|рителя получают хлоргидрат 5,6 -диметсжсиJ-.3- { 2- 4-( И, -метоксифенил)-3- ме- .|тйл-1-пиперазинил -этил} -индолин. Прим ер 25. Получение 5-меток- |си-2-мет 1л-3- 2- (4-фечил-1- 1Ипвразинил)-этил -пцдолина. Аналогично примеру 17 |раетвор 1- (н -хлор-бензо;1л)-5-метокси-2-метил-3- 2-. -(4-фенил-1-пиперазишш)-этил| -индолина IB 6 н. растворе соляной кислоты нагревают . |при температуре кипехшя в течение 15 мин. Получают продукт в виде белых кристаллов c т,пл. 64-67°С. Предмет изобретения Способ получения замещенных И1щолинов общей форму ль; J J Ч / CM С К, -М W -f ft «., g - вбйород, хлор, бром, низшая aiikcgccH-, нитро-, амино-, ацетгамидо- или .щшетиламинбГрУппа; , « atoiw водорода, ишэшай алкоксиили йторогрУййа или Rj и R вместе обр|9зуют метйпендиокс ИГру1шуГ R - атом водорода или метил; J - атом водор1зда или метил; R - атом водорода, хлора, метоксигру па, метип или трифторметил, или их солей, отличающийс TQivi, что соединение обшей формулы Д.

V f-CHsC -Sr

мл

i

где R . и R имеют указанные значения,

С последуюшнм при необходимости галоидированием- или нитрованием полученного соединения и удалением ацильной группы путем гидролиза. где 2 3 указанные значения, R - атом водорода, хлора, брома, низалкокси-, нитро, ацетамидо- или вмесс R метилендиоксигруппа; К„ - атом хлора, брома, метансульфониси- или - толуолсульфонилоксигруппа; У - низший алканоил или бензоил, подвергают взаимодействшо с соединениобщей формулы iiL ИМ М/Д ,.

Похожие патенты SU489321A3

название год авторы номер документа
Способ получения замещенных 3-(2/4-фенил-1-пиперазинил/-этил) индолинов или их солей или их четвертичных аммониевых солей 1972
  • Джордж Роджер Аллен
  • Френсис Джозеф Моквой
  • Верн Гордон Девриз
  • Даниэль Бриан Моран
  • Руди Литтел
SU489322A3
Способ получения замещенных 3-(2-4фенил-1-пиперазинил-этил)-индолинов или их солей, или их четвертичных аммониевых солей 1972
  • Джордж Роджер Аллен
  • Фрэнсис Джозеф Моквой
  • Верн Гордон Девриз
  • Даниэль Бриан Моран
  • Руди Литтел
SU488408A3
Способ получения производных индолина 1973
  • Джордж Роджер Аллен
  • Фрэнсис Джозеф Моквой
  • Верн Гордон Девриз
  • Даниэль Бриан Моран
  • Руди Литтел
SU575024A3
ТРИЦИКЛИЧЕСКИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ ИНГИБИРОВАНИЯ ВАЗОПРЕССИНА 1994
  • Джей Д. Олбрайт
  • Мэрвин Ф. Рейч
  • Фук-Вах Сам
  • Ксюмей Ду
RU2149160C1
9-[(ЗАМЕЩЕННЫЙ ГЛИЦИЛ)АМИДО]-6-ДЕМЕТИЛ-6-ДЕЗОКСИТЕТРАЦИК-ЛИН, СПОСОБЫ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЙ ПРОДУКТ, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ, АНТИБАКТЕРИАЛЬНАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ АНТИБАКТЕРИАЛЬНОГО ВОЗДЕЙСТВИЯ 1993
  • Файк-Енг Сум
  • Винг Дж.Ли
  • Реймонд Т.Теста
RU2123999C1
ТРИЦИКЛИЧЕСКИЕ ДИАЗЕПИНОВЫЕ АНТАГОНИСТЫ ВАЗОПРЕССИНА И АНТАГОНИСТЫ ОКСИТОЦИНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ 1994
  • Джей Д.Олбрайт
  • Мэрвин Ф.Рейч
  • Фук-Вах Сам
  • Эфрен Гильермо Делос Сантос
RU2126006C1
ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОЛИНА И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ 1991
  • Роберт Фрэнсис Дохнер
RU2095359C1
Способ получения 2-(2-имидазолин-2-ил) пиридинов или хинолинов 1983
  • Маринус Лос
SU1340588A3
НОВЫЕ 7-(ЗАМЕЩЕННЫЕ)-8-(ЗАМЕЩЕННЫЕ)-9-[(ЗАМЕЩЕННЫЕ ГЛИЦИЛ)АМИДО]-6-ДЕМЕТИЛ- 6-ДЕЗОКСИТЕТРАЦИКЛИНЫ ИЛИ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫЕ СОЛИ ИЛИ КОМПЛЕКСЫ С МЕТАЛЛАМИ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ОБЛАДАЮЩАЯ АНТИБИОТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ IN VIVO 1993
  • Файк-Енг Сум
  • Винг Дж. Ли
  • Джозеф Дж. Хлавка
  • Раймонд Т. Теста
RU2125985C1
ПРОИЗВОДНЫЕ 3-(3-АРИЛОКСИФЕНИЛ)-1-(ЗАМЕЩЕННЫЙ МЕТИЛ)-S-ТРИАЗИН-2,4,6-ТРИОНА, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ПРОМЕЖУТОЧНОЕ СОЕДИНЕНИЕ, СПОСОБ ПОДАВЛЕНИЯ НЕЖЕЛАТЕЛЬНЫХ ВИДОВ РАСТЕНИЙ И ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ 1996
  • Элвин Дональд Круз, Мл.
  • Филип Марк Хэррингтон
  • Гэри Митчелл Карп
  • Симон Дэвид Джилл
  • Петра Дитерих
RU2159769C2

Реферат патента 1975 года Способ получения замещенных индолинов

Формула изобретения SU 489 321 A3

SU 489 321 A3

Авторы

Джордж Роджер Аллен

Фрэнсис Джозеф Моквой

Верн Гордон Девриз

Даниэль Бриан Моран

Руди Литтел

Даты

1975-10-25Публикация

1972-05-26Подача