Способ получения 2-оксо-4-арил-1,2,3,4тетрагидробензохинолинов Советский патент 1976 года по МПК C07D215/00 C07D215/24 

единение идентично с соедпненнем, rio.iyченным по указанной методике (пример 1) ИК-спектры идентичный и отсутствует детрессня т. пл. 1 п и м е 11 3. Получение 2-оксо--4 -фенил-1,2,3,4-тетрагидробензо( К)хинолин 2.3 г (0,О1 М) Бензилиден- d.-нафтил амина, 1,4 г (0,01 Д1) изопропилиденмало ната, 5 мл четыреххлористого углерода кипятят 3 часа. По охлаждении выпавший иелевой продукт фильтруют, промьньают этано лом. Выход 1,8 г (69%); т. пл. 199-2ОО (из бензола). Полученное соединение идентично с соединением полученным по указан ной методике ( пример 1), ИК-спектры иден тичны и отсутствует депрессия т. пл. П р и м ер 4, Получение 2-оксо-4-( 2 -нитрофенил)-1,2,3,4-тетрагидробензо( h ) хинолина. 2,7 г (0,О1 м) 2-Нитробензилиден-.,Ы-нафтиламина, 1.4 г (0,01 М) изопропилен денмалоната, 8 мл бензола кипятят 2 часа Выпавший целевой продукт фильтруют, пром вают этанолом. Выход 2,0 г (63%); т. пл. 253-4°С (из уксусной кислоты и воды). Найдено. %; С 71.78; Н 4,26; М 8,66 S9«14S°3 Вычислено, %: С 71,75, Н 4,43; N8,82 ИК-спектры в парафиновом масле (140018ОО ) и гексахлорбутадиене (28ОО3600 см-1) : 1674 (75); 1634 (пл,); 1606(49); 3230; 3186; 3117. П р ; М ер 5. Получение 2-оксо-4-( 4 -хлорфенил)-,2,3.4-тeтpaгидpoбeнGQ( h ) хинолина, 2,6 г (0,01 М) 4-хлорбензилиден- ri -нафтиламина, 1,4 г (0,01 М) изопропилиденмалоната, 8 мл бензола кипягят 1 час. По охлаждении выпавший целевой продукт фильтруют, промывают этанолом. Выход 2 г (65%); т. пл. 209-10°С (из диоксана и Найдено. %: С1 11,46; N 4,72. Вычислено, %: С1 11,5О; N 4,55 ИК-спектрь1 в парафиновом масле ( 14ОО 18ЭО ) и гексахлорбутадиене (280036ЭО CM-l) : 1676(67); 1632 (пл.); 3228; 3195; 3124, П р и м ер 6. Получение 2-оксо-4-феннл-1,2 ,3,4-тетоагидробензо( j- )-хинолииа, 1,1 г (0,005 м) Вензилиден- jO .-наф тиламина, 0,7 г (О.О05 М) изопропилиде малоната. 5 мл этанола кипятят 0,5 часа. Вь-пав1 :ие кристалл,.; отсасывают и промы 19 l5ИК-спект11ы в парафиновом масле (14001800 ) и гексахлорбутадиене (280О36ОО ) : 1683(78); 1643(пл.), 1622(57); 1608(50); 3197; 3110. П р и 1 ер 7. Получение 2-оксо-4-фенил-1,2,3,4-тетрагидробензо( f )-хинолина. 2,3 г (0,01 М) Бензилиден- J3-нафтиламина, 1,4 г (0,01 М) изопропилиденмалоната, 5 мл хлоооформа кипятят 3,.5 часа. По охлаждении выпавший продукт фИльтруют, промываю-г этанолом. Выход 0,7 г (26%); т. пл. 262-3 С (из диоксана). Данное соединение идентично с соединением, полученным по указанно и методике ( пример 1), ИК-спектры идентичны и отсутствует депрессия т. пл. При м ер 8. Получение 2-:л{со-4-фенил-1,2,3,4 Тетрагидробензо(j- )хинолина, 2,3 г (О ,01 м) Бензилиден-j3-нафтиламина, 1,4 г (0,01 jV,) изопропилиденмалоната, .5 мл диоксана кипятят 2 часа. По охлаждении выпавший продукт сЬипьтруют. промывают этанолом. Выход 0,7 г (26%); т. пл. 262-3 С (из диоксана). Данное соединение идентично с соединением, полученным по указанной методике (пример 1), ИК-спектры идентичны и отсутствует депрессия т. пл. хинолина. 2,7 г (0,01 Л ) 4-н гтробензилиден-j -нафтиламина, 1,4 г (0,01 .VI) изопропилиденмалоната, 10 мл этанола кипятят 0,5 часа. Выпавшие кристаллы отсасывают, промывают этанолом. Выход 2,5 (78%); т, пл. 265-6°С (из диметилформамида). Найдено, % ; С 71,84; Н 4,47; N8.42. Вычислено, %: С 71,75; Н 4,43; N8,82, ИК-спектры в пгфафа-шовом масле (14001800 ) и гексах.лорбутадиене (28003600 см-1) ; 1679(80); 1625(59); 1601(54); 3205; 3109. П р и м е р 10, Получение 2-оксо-4(4 -хлорфенил)-,2,3,4-тетрагидробензо(-f )хинолина, 2,6 г (0,01 М) 4-хлорбензилиден-J -нафтиламина, 1,4 г (0,01 М) кзопропилиденмалоната, 5 мл этанола кипятят 1 ча Выпавшие кристаллы отсасывают, промыва этанолом. Выход 1,9 г (63%); т. пл. 233-4 С (из диоксана). Найдено, %: С1 11,39;N4,78. C. Вычислено, %; С1 11,50; N 4,55. ИК-спектры в парафиновом масле (140О 1800 см-1) и гексахлорбутадиене (28003600 см-) : 1685(87); 1655(пл,); 1621(68); 1601(61); 3203; 3185. Формула изобретения 1. Способ получения 2-оксо-4-арил-1, 2,3,4-тетрагидробензохинолинов формулы где А - - или h конденсированное бензольное кольцо и АГ - арил; отличающийся тем, что арилиден- О- -( или -jb-) нафтиламин подвергают взаимодействию с изопропилиденмалонатом в среде органического растворителя, например бензола с последующим выделением целевого продукта известными приемами. 2. Способ по п. 1, отлича ющ и и с я тем, что процесс ведут при температуре от 40 до 14О С.