океана подвергают действию хлорангидрида органической кислоты в количестве 7,5-15 моль на 1 моль производного 1,2,3,4-тетрагидробензохинолина.
Во всех случаях выход целевых продуктов 92-95%.
Приме р 1. N Бензоил-3-окси-1,2,3,4-тетрагидробензо- Н -хинопин.
1,0 г (0,005 моль) З-окси-1,2,3,4-тетрагидробензо-Ilir -хинолина, 5,25г (0,375 моль) хлористого бензоила, 10,4 г (0,085 моль) измельченного углекислого калия и 150 мл сухого эфира или 100 мл сухого эфира и 10 мл диоксана встряхивают при комнатной температуре в течение 8 час. Осадок отфильтровывают, промывают эфиром, а затем водой и высушивают. Выход 94%, т.пл. 178,0-178,5с (из этанола) .
Найдено,%: N 4,7 CjoHjij-NO.
.Вычислено, %: М 4,6,
-I
Ик-спектр (КВг- ), Л см: 3457 (ОН), 1660 (СО) .
П р и м е. р 2. N -Ацетил (бензоил)-3-окси-б-метил-1,2,3,4-тетрагидробензо- к -хинолин.
1,1 г (0,005 моль 3-oкcи-6-мeтил-l,2, 3,4-тетрагидробензо-| Н J -кинолина, 3,0 г (0,0375 моль) хлористого ацетила или 5,,25 г (0,0375 моль) хлористого бензоила, 10,4 г (0,075 моль) измельченного углекислого калия и 70 мл эфира или 30 мл эфира и 2,6 мл диоксана встряхивают при комнатной температуре в течение 1-2 час. Осадок отфильтровывают, промывают, эфиром, водой и высушивают. Данные анализа представлены в табл.1.
Таблица 1
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения 0-бензоильных производных 3-окси(2-окси)-1,2,3,4-тетрагидрохинолинов | 1976 |
|
SU562553A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(ОКСИМЕТИЛ)-БЕНЗ(С) ИНДОЛИНА ИЛИ ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ | 1973 |
|
SU407899A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-БЕНЗ-И-ИНДОЛИНИЛУКСУСНОЙ | 1973 |
|
SU389091A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-(ХЛОРЛ1ЕТИЛ)-БЕНЗ-[ё]-ИНДОЛИНА | 1973 |
|
SU395366A1 |
| Способ получения 0-бензоильного 6-хлорзамещенного 3-окиси-1,2,3, 4-тетрагидродензо / /хинолина или его 7-бромпроизводного | 1977 |
|
SU642308A1 |
| Способ получения 6-окси-2-(4-оксифенил)-3-(4-аминоэтоксибензоил)бензо @ тиофенов или их солей | 1982 |
|
SU1138028A3 |
| ТРИЦИКЛИЧЕСКИЕ АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ И ПРОИЗВОДНЫЕ ТЕТРАГИДРОХИНОЛИНА ИЛИ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫЕ СОЛИ | 1991 |
|
RU2023712C1 |
| Способ получения производных изохинолина или их солей | 1979 |
|
SU1072808A3 |
| Способ получения производных окси - или меркаптохинолинов | 1979 |
|
SU899549A1 |
| Способ получения производных бензо/с/хинолина или их фармацевтически приемлемых солей | 1981 |
|
SU1098520A3 |
Приме р 3. Я -Ацетил(бензоил -З-окси-б-хлор-1,2,3,4-тетрагидробензо-l kj-хинЪлин. 1,2 г (0,005 моль) 3-окси-б-хЛор-1,2, 3,4-тетрагидробензо- h j -хинолина, 6,0 г (0,075 моль) хлористого ацетила или 10,5 г (0,075 моль) хлористого бевзоила, 10,4 г (0,075 моль
П р и м е р 4. Индано(1,7- gh ) N -ацетил(бензоил)-1,2,3,4-тетрагидро-3-оксихинолин.
1,1 г (0,005 моль). индано(1,) -1,2, Э 4-тетрагидро-З-оксихинолина,
во 3,0 г (0,0375 моль) хлористого ацетила или 5,25 г (0,0375 моль) хлористого бензолила, 10,4 г (0,075 моль) измельченного углекислого калия и 90 мл эфира или 50 мл эфира и 5 мл
€б диоксана встряхивают при комнатной измельченного углекислого калия и 100 МП эфира или 50 мл эфира и 5 ш диоксана встряхивают при комнатной температуре в течение 6 час ( )i/. -аце;ТИ.Л-) и 12 час ( N -бензоил-) . Осадок отфильтровывают, промывают эфиром, водой и высушивают. Данные анализа представлены в табл.2. Таблица 2
телтературе 1,2 час. Осадок отфильтровывают , промлвают эфиром, водой и Формула изобретения Способ получения N -ацильных пр изводных З-окси-1,2,3,4-тетрагидробензохинолинов общей формулы 8,- ацил; R,j - низший алкил, галоид или во дород, отличающийся тем, что, целью увеличения выхода и расширени
высушивают. Данные анализы приведены 9 табл.3.
Таблица 3 ассортимента целевых продуктов, 3-окси-1,2,3,4-тетрагидробензо- f Н -хинолин или его производные в среде эфира или в смеси эфира и диоксана подвергают действию хлорангидрида органической кислоты в количестве 7,5-15 моль на 1 моль производного 1,2,3,4-тетрагидробензохинолина. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе, 1.Шорыгин П.П. и Белов В.Н. О попытке замыкания гетероцикла в N -(ft-оксиэтил)-анилине и о-бенэоильных производных его-ЖОХ, 1935, , с.1707. 2.Куткевичус С.И. Валите Р.И. Исследование продуктов взаимодействия эпихлоргищэина с ароматическими аминами. ХГС, 1970, 7, С.969.
