Способ получения 0-бензоильного 6-хлорзамещенного 3-окиси-1,2,3, 4-тетрагидродензо / /хинолина или его 7-бромпроизводного Советский патент 1979 года по МПК C07D221/06 

Изобретение относится к новому способу получения О - беизоильиого производного 6-хлорэамешениого 3-окси-1,2,3,4-тетрагидробензо| И хинолина или его нового 7-бромпроизводного, используемых для получения других прои. водных бензот хинолина.

Известен способ получения 6-«лор-0-бензоильного производного З-окси-1,2,3,4-.тетраги дроёеизо| |73 зсинолнна действием на О -бензоильиое 3-окси-1, 2,3,4-тетрагидробензоП{ хинолина хлористым тионилом JYI. &1ХОД О -бензо- ильного хлорзамешенного хороший. Однако получение О -бензоильного производного 3-окси-1,2,3,4-тетрагидробензоШ хинолина затруднено в связи с тем, что оно образуется в смеси с N -бензоильным и N , С цвбензоильными производными. ЕУход Оибензоильного производного 3-окси-1,2,3,4-тетрагидробен-. хинолина составляет 25-ЗО%. Поэтому способ получения СХ-бензоильного

6-хлорзамешенного 3-окси-1,2,3,4-теграгидробензоу1 | хинолина не удобен.

Цель изобретения - увеличение ылхода целевого продукта. Поставленная цель достигается предлагаемым способом получения О-бензоильного 6-хлорзамешен- ного 3-окси-1,2,3,4-тетрагидробензоГ11 хинолина или его 7- ромпронзводного, заключающимся в том, что Н -бензоиль ное производное З-окси-1,2,3,4-тетрагидробензо Ь | хннолива или его 7-бромпроизводное обрабатывают сульфурилом хлористым в дихлорэтане в присутствии спирта при 2О-75 С, с выделением целевого продукта.

Выход целевых продуктов 9О-95%, W -Пензойльные производные 3-оксн- -1,2,3,4-тетрагидробензоГН хинолнна получают с высокими выходами-7О 8О%.

Пример. Эфир бензойной кислоты и 3-рКСИ-.6- лор-1,2,3,4-тетрагидробензо ЬТ хинолина.

В раствор дихлорэтана (35 мл), 3,8 г (О,О28 г моль) хлористого суль

фуряла и 1,4 г (0,025 г-моль) этилового спирта добавляют 3,0 г (0,01 пмоль )К -вензсял-З-окси-1,2,3,4-твтрагадробевзо| Н хянолина и перемешивают при 2О С в течение 0,5 ч. Реакционную смесь выливают на лед (50 г), подщелачивают 1О мл 1О%-ного едкого натра и акстрагируют эфиром (ЮО мл). Эфирный экстракт промывают водой до Hefliv ральной реакш1и (на лакмус) в высуши- вают безводным сульфатом магния. Пос ле удаления афира выделяют 3,1 г (91,7%) целевого продукта. Температура плавления 156-157 С (из спирта), Найдено,%: j 4,3; Ci 10,5,

CjjHj CeHOa.

ВЫчислено,%: К 4,2; Cg 1О,5.

ИК спектр (таблетка с КВР ), 9,см , 3427 (NH ), 1714 (со), 622 (Ct ).

Пример 2. В раствор дихлорэтана (35 мл), 3,8 г (0,028 г.моль) хлористого сульфурила и 1,4г (О,О25г.моль этилового спнрта добавляют 3,0 г ( 0,01 г. моль) W -бензоил-3-окси-1,2,3,4-тетрагндробензо Ь хинолина и перемешивают при 75 С в течение 20 мин Продукт выделяют, как в примере 1. Выход 3,15 г (93,5%), т. пл. 156-157 с (из спирта).

П р и м е р 3. Эфир бензойной кнслоты и 3-.окс -6-хлор-7-бром-1,2,3,4тетрагидробензсГ hi тсинолина,

В раствор дихлорэтана (35 мл), 3,8 г (о, 028 г. моль) хлористого сульфурила и 1,0 г (о,025 г.моль) метилового спирта добавляют 3,8 г

(0,О1 г. моль)} -бензоил-З-окси-7- -бром-1,2,3,4-тетрагИдробензо Ь2 хннолина и перемешивают при 2О С в течение О, Ь ч. Продукт ымделяют, как в примере 1. Е з1ход 3,9 г (93,6%)т.пл. 142-143°С (из спирта).

Найдено,%: N 3,5; Вр -tCg 27.7.

C,jH,.BPCeN02

Вычислено,%: N 3,4; Вр -ЮС 27,7.

ИК-спектр {таблетка с ),А см 3425 (lilH), 1715 (со), 645 (ВР ), 620 (eg ).

Формула изобретения

Способ получения О-бензоильного производного 6-хлорэамещенного З-окси-1,2,3, 4-тетрагидробензо п}хинолина илиего 7-бромпроизводного, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и расширения ассортимента тетрагидробензохииолинов-К -бензоильное производное 3-окси-.1,2,3,4-тетрагидробензоГИ хинолина или его 7-бромпроизводное обрабатывают сульфурилом хлористым в дихлорэтане в присутствии спирта при 2О-75 С, с выделением целевого продукта.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Куткевичус С. И. и др. Исследование продуктов взаимодействия эпихлор. гидрина с ароматическими а яваме, ХГС, 1970, 7, с. 969.