Способ получения 1-фенил-3-окси-1,2,3,4-тетрагидробензо @ -хинолина Советский патент 1987 года по МПК C07D215/20 

1

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 1-фенил-3-окси-1,2,3,4-тетрагидро- бензо t f хинолина, который может быть использован в качестве азосос- тавляющей для азокрасителей, для синтеза производных хинолина, а также биологически активных веществ

Цель изобретения - увеличение выхода целевого продукта и сокращение времени проведения процесса.

Поставленная цель достигается циклизацией N-Лeнил-N-2,3-эпоксипр пилнафталина-2 при 230-260°С в токе азота в качестве производного нафти амина.

Способ иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. 22,3 г (0,081 моль) Н фенил-М-253-зпоксипропш1нафтил- амина-2 нагревают при 250-260 0 в токе азота в течение 3 ч (силуфол UV-254, смесь ацетона и гексана 1:1) По окончании реакции массу перегоняют в вакууме, собирая фракцию С т.кип. 215-220°С/3 мм рт.ст. Полу- чают 17,8 г (79,8%) продукта, который растворяют в смеси бензола и и-гексана при соотношении 1:1. При стоянии образовавшиеся кристаллы оргфильтровывают, промывают спиртом, типл. 84,5-86,5°С (из смеси бензола и; н-гексана 1:1), ИК-спектр (таблетка с КВг) ) , см- :3370 (ОН) 3067 (зам. безол), 2930, 2850 (СН,, СН) .

Найдено, %: С 83,2; Н 6,0; N 5,2.

Вычислено, %:С83,2;Н5,9; N 5,1 .

И р и м е р 2. 41,3 г (0,15 моль) 1 1-фенил-Н-2,3-эпоксипропилнафтил- а:Мина-2 нагревают при 230-235°С в токе азота в течение 4,5 ч. По, окончании реакции смесь растворяют в 70 мл эфира, добавляют 38,8 г (0,38 моль) уксусного ангидрида и кипятят 8 ч. Образовавшиеся кристаллы отфильтро- вывают промывают водой, спиртом и выРедактор М.Недолуженко Заказ 7681/24

Составитель Г.Жукова

Техред А.Кравчук КорректорМ.Демчик

Тираж 371 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г.Ужгород, ул.Проектная, 4

0

5

5

0 5

0 5

сушивают. Перекристаллизовывают нз спирта и получают 38 г 1-фенил-З-аце- ток.си-1 ,2,3, 4-тетрагидробензо L flхинолина, который далее растворяют в 200 мл спирта, добавляют 19,8 г (0,3 моль) 85%-ного гидрокср-ща калия 50 мл воды и вьщерживают при 75-80°С в течение 1 ч. Конец определяют методом тех (силуфол UV-254, смесь ацетона и н-гексана 1:4). По окончании реакции смесь р азбавляют водой и экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт прюмывают водой до нейтральной реакции, сушат безводным сульфатом магния и эфир удаляют. Получают маслообразное вещество, которое при стоянии закристаллизовывается. Выход 31,5 г (76,6%), считая от исходного М-фенил-Н-2 5 3-эпоксипропилнафтилами- на-2.

П р и м е р 3. 41,3 г (0,15 моль) К-фенил-М-2,3-эпоксипропилнафтилами- на-2 нагревают в токе азота при 255- 260°С в течение 2,5 ч. Целевой продукт выделяют, как в примере 2. Выход 31 г (75,4%), считая от исходного Н фенил-Н 2,3-эпоксипропилнафтил- амина-2.

Выход целевого продукта, .считая от N фенилнафтиламина-2, составляет 69,9-71%.

Предлагаемый способ позволяет увеличить выход целевого продукта и сократить время проведения процесса.

Формула изобретения

Способ получения 1--фенил-3-окси- 1,2,3,4-тетраг1-щробензо() -хииолина циклизацией производного нафтиламиид при нагревании, о т л и ч а ю щ и й- с я тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и сокращения времени проведения процесса, в качестве производного нафтиламина используют Ы-фенил-К-2,3-эпокси- пропилнафтнламин-2 и процесс проводят при 230-260°С в токе азота.

Изобретение касается замещенных тетрагидробензо f } хинолина, в частности 1-фенил-3-окси-1,2,3,4-тетра- гидробензо -хинолина (I), который находит применение в качестве азо- составляющей для азокрасителей в сиш езе производных хинолина и биологически активных веществ. Повышение выхода (I) достигается использованием другого исходного перерабатываемого в иных условиях. Синтез (I) осуществляют циклизацией N-фе- нил-М-2,З-эпоксипропилнафтиламина-2 при 230-260 С в токе азота. Выход (I) увеличивается до 69-71%. S (Л С ос О) ел С О)