Способ получения диарил-пири-дил-имидазолил-метанов Советский патент 1976 года по МПК C07D233/56 C07D213/06 

(3,4-диметилфенил- фенйл-4-пиридил)- метилхлорид, |.(2,3-днметилфенил- фенил-2-пиридил)- метилхлорид, (2,3-диметилфеннл- фенил-4-пиридил)- метилхлорид, (2,4-Димегилфенил- фенил-2-пиридил)- метилхлорид, (2,4-диметилфенил- фенил-4-пиридил)- метилхлорид, (2,5-диметш1фенш1- фенил-2-пиридил)- метияхлорид, (2,5-диметилфенил- фенил-4-гафИДил)- метш хлорид, (2,6-диметилфенил- фенил-2-пиридил)- метилхлорид. Применяемые, согласно изобретению, спирты или галогениды, частично уже известны или могут быть получены известными метод.ми. Примерами солей имидазолила формулы I являются соли с такими кислотами, как галогенводородные кислоты, как например хлор- или бромводородная кислота, особенно хлорводородиая кислота, фосфорные кислоты, азотная кислота, моно- и бифункциональные карбоновые кислоты и окси карбоновые кислоты, например уксусная, малеиновая, янтарная, фумаровая, винная, лимонная, салициловая, сорбиновая, молочная, 1,5-нафгалиндисульфоновая. Как растворители, могут быть названы поляр, ные органические растворители. К ним принадлежат, например, нитрилы, такие как ацетонитрил, сульфоксиды, такие как диметилсулъфоксид, формамиды, такие как диметилформамид, кетоны, такие как ацетоны, или эфиры, такие как дизтилэфир и тетрагидрофуран, Реакцию провбдят в присутствии связывающего кислоту средства. Предпочтительно применяют соответствующий избыток имидазола. Можно, однако, добавлять все обычно применяемые органически связьгеающие кислоту средства, такие как низшие третичные алкиламины или аралкиламйны, например трнэтиламин или диметилбензиламин. Температуры реакции могут колебаться в широких пределах. Обычно работают при температурах приблизительно 20 и 1SO°C, предпочтительно при 50-110°С. На 1 моль соединения формулы II берут, предпочтительно, 1 моль им1 дазола и около 1 моля связьшающего кислоту средства. Вьщеление соединения осуидествляют известными и обыч1п.1ми методами. Соединения формулы I могут быть обычными методами переведены в их соли. Как особенно предпочтительное соединение, может быть названо 1- (2,3-диметил- фенил-2-пиридил)- мегил-имидазол и его соли, в особенности пщрохлорид. Пример. 28,9 г (0,1 моля) (3,4-диметилфеНИЛ- фенил-2-1шридш1)- метанола суспендируют в 150 мл сухого хлористого метилена. К суспеюии при размешивашш добавляют 13,0 г (0,11 моля) тисншлхлоряда при комнатной температуре. Затем кипятят в течение 10 мин и раствор сгущают. Получают 31 г 3,4-диметилфенвл- фенил-2-шфидил- мешлхлорида в виде желтоватого, частично кристалпичесхого сиропа. Этот продукт растворяют в 150мл сухого ацетоиитрила, смешивают с 13,6 г (0,2 моля) имидазола и кипятят с обратным холодильником в течение 1 час. Затем сгуииют под вакуумом, остаток смешивают с водой и водный раствор экстрагируют эфиром. Эфирный раствор высушивают, сгушают и остаток перекристаллизовьшают из петролейного эфира. Получают 8,6 г (25% теории) бесцветных кристаллов 1- (3,4-диметилфенил- фешш-2-пиридил)- метил-имидазола с точкой плавления 96 С. Применяемый как исходный прод)тст (3,4-диметилфенил- фенил-2-пиридил)- метанол получают обычным образом реакцией Гриньяра из бромида 3,4-диметилфенш1магния и 2-бензоилшфидина, т.пл. lp5-109C. Аналогичным образом получают следующие соединения:Формула изобретения, 1. Способ получения днарил-пиридил- им1щозога л- метанов формулы I; QiQ где R и R одинаковы или различны и означают низший влкил, или их солей, отличающийся тем, что галогенид Г. где R и R имеют вышеуказанное значение, а Hal означает, преимущественно, хлор или бром, подвергают заимодействию с имидазолом в йрисутствии связывающего кислоту средства, с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли известными приемалга. 2. Способ поп. 1,отлича ющийся тем,что реакцию проводят в среде полярного oprairaqecicori растворителя при 20-180 С.