Фунгицид и микробицид Советский патент 1976 года по МПК A01N9/22 

Изобрете:-:и.9 касается применения в качестве фунгицидов и микробицидов производ нььч имидазола. Известно использование производных им дазола в медицине в качестве лекарственно го средства, а также применение в качестве фунгицидов N -тритилимидазолов формулы С(Се.Нд-) Однако это соединение недостаточно активно. Для изыскания более активных фунгицидов и микробицидов из соединений указанного ря.аа предлагается применять в качест ве фунгицидов и микробицидов известные как лекарственные средства производные имидазола общей формулы Р -х-СRалкил, алкенил, алкинкл, циклоалкил, циклоалкенил арил и аралкил; Б - водород, а.чкил, алкенйл, алкинкл. циклоалкил, циклоалкенил, арил н арглкм.т Т - алкил, алкенил, алкинкл, циклоалкил, циклоалкенил, арил, аралкил; X - кислород, cepaj Y - кетогруппа или функциональноэ п;изводное кетогруппы, а такжэ их солк. Соединения могут применяться, в частности,для обработки почвы, посевного материала и надземных частей растений., г также для консервирования древесной wac,- Производные имидазола обладают акт::.-ностью против различных видов паразитгсую.щих грибков растений (Phуt hophtkcrcx ,:-)5{phe,Pet oiiospcha,VetiiuHa,.PHf cu&cs fC.crEicuBat ia), против возбудт-тзля 1 г-4лгл: -- росы, яблони ( PcocsphaefO: 2ei..Kcfrc;) г--ткв парили гтблоЕгл ( ruSic Qoiuw deridi fticu , а также против зозбуднтэля ,:у-1иистсй pocv зерновых ( urarf inis ) oLcviных культур ( Efisipiie cichoHSOfCecfum ), и трав ( EnisipHS иажш/й); ржавчины зерновых культур ( РиССШЮ fecondiia ) и являются веществами систе ного действия. Формы применения соединения согласно изобретению обычные: растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пасты, гранулы, получаемые и наносимые известными способами В качестве жидких растворителей приме няют ароматические и алифатические углеводороды, простые и сложные эфиры, сильно полярные растворители, воду. Твердыми носителями могут быть обычные вещества, например каолин, мел, тальк глинозем. Газообразными разбавителями могут быт галогеноуглеводороды, например фреон, и аэрозольные рабочие газы. Смачиватели, диспергаторы и эмульгя- горы могут быть катионного, анионного и неионогенного типов. Действующие вещества данного изобретения могут быть в смеси с другими известными биологическими активными соединениями, например с инсектицидами, гербицидами, акарицидами. Препараты могут содержать 1-95 вес.% действующего вещества, предпочтительно 5-9О%, в частности, при обработке надзем ных частей растений -0,1-0,00001 вес.%, предпочтительно 0,О5-О,ООО1% при протра ливании посевного материала - 0,001-50 г/кг, предпочтительно 0,01-10 г/кг, для обработки почвы - 1-1000 г/м , пред почтительно 10-20 г/м . Соединения, которые чспытавались на фунгицидную и микробидидную активность, приведены в табл. 1, Пример 1. Мучнистая роса зерновы защитное действие. Действующее вещество - 0,25 вес.ч. растворитель-диметилформгамид - 25 вес.ч. эмульгатор-алкиларилполигликолевый эфир0,06 вес.ч. вода - до 100 вес.ч. Концентрат разбавляют водой до концент рации, применяемой при опрыскивании. Растения ячменя сорта AMSELi имеющие один лист, опрыскивают до влажности росы, после высыхания опыляют спорами EniSiphe ghomiH/S voif. hoKde/.. Растения вьщерживают 6 дней при температуре от 21 до 22 С и влажности воздуха 80-90%. Поражение растений определ ют на основании пустул мучнистой росы. Степень поражения определяют в процентах к количеству пораженных необработанных контрольных растений: О % - означает отсутствие поражения, 100 % - поражение как у необработанных контрольных растений. Результаты испытаний приведены в табл Пример 2. Мучнистая роса зерновых лечебное действие. Формы применения соединений и методика аналогична при испытании на защитное действие (см. пример 1) Результаты испытаний приведены в табл-З. Пример 3. Мучнистая роса ячменя, системное действие. Действующие вещества смещивают с тальком и кизельгуром в мелкопорошковую смесь с желаемой концентрацией первых и встряхивают в закрытой стеклянной бутьши с посевными ячменем. Посевной материал высевают 3x12 зерен в цветочные горшки на глубине 2 см в смесь (одна объемная часть стандартной земли Фрюстофераи одна объемная часть кварцевого песка), выдерживают в теплице 7 дней. При появлении первого листа посыпают ев ежими спорами Е t-i 0 i р h е gf aitnM fi var культивируют далее при температуре от 21 до 22 С, влажности 8О-9О% и освещении в течение 16 час. В продолжении 6 дней на листьях образуются типичные пустулы мучнистой росы. Оценку ступени поражения проводят так же, как и в примерах 1 и 2. Результаты испытаний приведены в табл. 4 Пример 4. Ржавчина зерновых, защитное действие. Форма применения та же, что и в примере 1. Растения пшеницы сорта Michigan Ambef, имеющие один лист, заряжают суспензией уредоспорРисаша г всои6Иа 0,1%-ном водном агаре. После высыхания спорной суспензии растения обрызгивают приготовленной формой действующего вещества и стаВ5ЯТ для инкубации йа 24 часа при температуре 20ОС и 1009&-НОЙ влажности воздуха. Через 10 дней определяют поражение (см. пример 1). Результаты испытаний приведены в табл. 5. Пример 5. Мучнистая роса на тыквенных,защитное действие. Растворитель-ацетон -4,7 вес.ч. эмульгатор - алкиларилполигликолевый эфир - -0,3 вес.ч., действующее вещество - необходимой концентрации, вода - до 100 вес.ч. Растения огурцов, имеющие 3 листа опрыскивают приготовленным раствором действующего вещества, составляют на 24 часа для высыхания, опыляют конидиями грибка Ef isiphe clchofeaceafuw и выдерживают при тймпературе от 23 до 24 С и 75%-ной влажности воздуха в течение 12 дней. Степень поражения определяют как описано в примере 1.

5

Результаты опытов приведены в табл.6 (концентрация действующего вещества в жидкости 0,0001 вес.%)

Пример 6. Мучнистая роса тыквеных ..системное действие.

Форма применения соединений аналогична описанной в примере 5.

Выращенные в стандартной земле огуречные растения, имеющие 1 или 2 листа, поливают три раза в неделю приготовленным раствором действующего вещества в количестве 20 см на 100 см земли, инокул1фук т конидиями грибка Cichoreacearum и выдерживают при температуре от 2В ао 24 Си влажности воздуха 7О% в течение 12 дней. Степень поражения определяют как описано в примере 1.

Результаты опытов приведены в табл. 7. (концентрашш действующего вещества 0,0001 вес.%).

Пример 7. Парша яблони, лечебное действие.

Форма применения соединений аналогична описанной Б примере 5.

Сеянцы яблони, имеющие 4-6 листьев, ионикулируют водной суспензией конидий ялоневой naprnHFusicPa ium deMdr -(iicumKHKyр

бкруют в тачение 18 час при тем:;ературе от IS до к ЮО-Го-нэй гт;Г воздуха. Далее обрызгивают ж:11дкость;-с с действуюш.им веществом и выдерживают 15 дней- Степень поражения определяют как описано в примере 1.

Результаты опытов приведены в табл.8. (концентрация действующего вещества от 0,25 вес.%)

Пример 8. Мпкробицидное действие (консервировднгге древесной массы). Для проведения опытов древесную массу с определенным содержанием воды (см. табл. 9) обрабатывают в различных концентрациях. Куски величиной 2x2 см кладут на зapaжemiyю грибками почву и инкубируют, зател измеряют зоны подавления. Кроме того, куски величиной см закапывают в землю и определяют степень разложения по истечении 3 недель.

Результаты опытов приведены в табл.9 (содержание древесной массы 50%).

Как видно из табл. 2-9 многие из предлагаемых соединений являются более активными фунгицидами и микробицидами чем известные.

Таблица 1

со

о

6

о

С(ОН)2

а-/

7 /

се

ос (ОН),

о

8

С(ОН).

о

се

Продолжение таблицы 1

aоС(ОН)2

се

10

/

осо

11

се

со

о

н(CHg)

12

се

нс(сНз)з

13

СЕ

н(сНз)з

14

СЕ

нс(снз)з

15

со

о

со

о

со

о

со

о

сг

сн.

16

со

нс(снз)з

17

се

н(CHg)

18

со

о

со

се

н

19

со

Продолжение таблицы 1

Вк«

2О

со

о

н(

21

НС(СНз)з

со

О

22

а

0,

/л

л

н

он

25

се

(з)э

н

26

27

/л

СЕ

28

Си

/л

29 се

г

JO

NoBB/

с(ск,)з

ОСО

со

о

С(СНз)з

со

С(СНз)з

о

со

С(СН„)о

о о

со

с(снз)зо

со

о

со

о

(

со

о

С(СН) о о

со

о

С(СНз)з

Продолжение таблицы 1

35

С(СН,)дОСО

се

36

BfсссНд)осо

се

37

сссн)осо

38

С

39

С

ос (ОН) 2

/г

со

о

Таблица 2

32

28

HCl

37 17

.HCl HCl

.HCl

25,0

0,0

0,0

43,8

0,0 0,0 0,0

0,0

0,0

5,0 5

26,3

0,0 15,0

0,0 0.0 0,0

0,0 0,0

0,0

0,0

6,3

25,0

5

0,0

0,0

5

16,3

0,0

0,0

41,3

0,0 0,0

0,01

0,0 Действующие вещества Концентрация действующего вещества 511832 Таблица 3 Степень поражения, % в жидкости, вес.%

известно

НС1

17

33

37

О,О1

100,о

12,5

0,0

0,0

16,3

0,0 0,0 0,0 0,0

5 26,3

0,0 15,0

0,0

О,О

15,0

2О

НС1

0,0

о,о

18,8

0,0 0,0 0,0

о,о

16,3

0,0

0,0

20,0

18,8

0,0 0,0 0,0

зо,о

0,0 15,0

5,0

17

Концентрация действующего вещества в протравливаемом средстве, вес.%

511832

IS

Табпица4

Количество протравленного препарата (1ч. протравленного на 1 кг посевного материала)

30

100,0

10 Действующие вещества

Таблицаб

Степень поражения,

% Концентрация действующего вещества в жидкости, вес.%

известно)

24

1ОО.О

0,3 100,0 0,1

0,0 27,0

25,0 25,0

19

Действующие вещества

п

fV

38

Р.«

Л S и с тву ющи е Е сш ест в а

«и

I I

Х А

с

Действующие вещества

П

аК О

37

14

311832

20

Таблица 6

Степень поражения, %

47

(известно)

10 4 27

Таблица 7

Степень поражения, %

100 О

(известно)

о

Таблица 8

Время пребывания

Степень поражения, % 42 часа

(известно)

100

6 21

21

Примечания: 1. Указанные кондентрацаи относятся к сухому весу. 2. Числа, приведенные в графе Степень разложения означают:

О - никакого видимого разложения; 1 - среднее поражение плесневым грибком; 2 - сильное поражение плесневым грибком; 3- полное разложение. Формула изобретения 20 Применение в качестве фунгицидов и микробицидов производных имидазола общей формулы R -x-C--y-R 1 где Т - в случае необходимости,замещен- 30

511832

22

Таблица 9 ный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арил и аралкил; R - водород и, в случае необходимости, замещенный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, диклоалкенил арил или аралкил; R - замещенный, в случае необходимости алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, диклоалкенил, арил и аралкил; Х- кислород и cepaj Y - кетогруппу или функциональное производное кетогруппы, а также их соли.