ФУНГИЦИД Советский патент 1973 года по МПК A01N47/42 

Изобретение относится к средствам защиты растений от фитопатогенных грибов. Известно применение производных тиомочевин в качестве фунгицидов. С целью усиления фунгициДной активности и расширения спектра действия предложено применять амндофенилнзотиомочевины общей формулы I N-C-T H-COOR где X - галоген, алкил или алкоксигруппа с 1-4 атомами углерода, , 1,2, R -алкил с 1-4 атомамн углерода, Rr -(Водород и алкил с 1-4 атомами углерода, Rn -водород, алкил с 1-18 атомами углерода, циклоалкил с 5-8 атомами углерода, аралкил, арил, пяти- или шестичленный гетероцикл. Йш - алкил с 1-12 атомами углерода, циклоалкил с 1-8 атомами углерода, алкенил с числом атомов углерода до 12, аралкил в качестве фунги-цидов. HoBbie амидофенилнзотиомочевины форму лы 1 получают взаимодействием амидофенилтиомочевин формулы S II -Кн-с-кк-сооп N-CO-H., I с аЛКилирующими средствами формулы Rni-Y где R, RI, RII, RIII имеют вышеуказанное значение, а Y - галоген, арилсульфонат или алкилсульфонат, в присутствии основания и разбавителя. Примерами предлагаемых соединений могут служить: N-2-ацетамидофенил - N-метоксикарбонилтиомочевина, Ы-(2-ацетамидо-4-метилфенил) - N , этоксикарбонилтиомочевина,

и

4

Таблица 1

N-2-бутирамидофенил - N-зтоксикарбонилтиомочевина, Ы-|2-бензамидофенил - N - этоксикарбонилтиомочевина, М-(2-феноксиацетамидофенил) - N-метоксикарбонилтиомочевина, М-(2-фуроилам|Инофенил) - N - метоксикарбонилтиомочевина, N-(2 - тиофенкарбоксамидофенил) - N- этокси кар.б он илтио м Очевин , N-2-пиколиниламинофенил - N-метоксикарбонилтиомочевина, N-2 - никотиниламинрфенил - N - этоксикарбонилтиомочевина, N-2 - изоникотиниламИнофенил - N-этоюсикарбонилтиомочевина. Форма применения препарата обычная. Биоактивные вещества согласно изобретению -имеют очень широкий спектр действия. Они эффективны против грибков, вызывающих мучнистую росу из семейства Erysiphacea с родами Erysiphe, Uncinula, Sphaerotheca, Podosphaere, бюлезии рисовых растений Piricularia oryzae, Pellicularla sasakii, a также против других грибков, поражающих культурные растения, Cochliobolus mylabeanus, Mucosphaerella cinerea, родов Alternaria, Eusarium и других. Фунгицидная активность соединений формулы I иллюстрируется нижеследующими примерами. Пример 1. Podosphaera-тест (мучнистая роса яблони), защитное действие. Используют следующие количества компонентов, вес. ч.: Ацетон (растворитель)4,7 Алкилариллолигликолевый эфир (эмульгатор)0,3 Вода95. Жидкостью опрыскивают молодые сеянцы яблони, находящиеся в 4-6 стадии развития листьев, до каплеобразования. Растения остаются в теплице в течение суток при температуре 20°С и относительной влажности воздуха 70%. Затем их инокулируют путем опыления конидиями возбудителя мучнистой росы яблони. (Podosphaera leucotricha Salm.) и стаеят в теплицу с температурой 21-23° и относительной влажностью воздуха примерно 70%. Через 10 дней после ипокулирования определяют степень поражения сеянцев в процентах от поражения необработанных, но также инокулированных контрольных растений. При этом 0% обозначает, что нет никакого поражения, 100%нноражеиие такое же высокое, как у контрольных растений. В табл. 1 приведены биоактивные вещества, их концеитрацни и результаты испытания. Пример 2. Fusicladium-тест (парша яблони), системное действие препаратов. Используют такне же количества, тех же растворителей, э.1ульгатора и воды, что и в примере 1. Высаженные в нормальную ночву сеянцы яблони во время 3-4 стадии развития листьев полипают Б течение одной недели поливной лчидкостью с указанной концентрацией биоактивного вещества из расчета 20 см поливной жидкости на 100 см почвы. Обработанные таким образом растения инокулируют водной суспензией конидий Fusicladium dendriticum JFuck. и инкубируют их в течение 18 час во влажной камере при температуре 18-20° и 100%-ной относительной влажности воздуха. Затем растения на 14 дней вновь помещают в теплицу. По истечении 15 дней после инокуляции определяют поражение сеянцев в процентах от поражения необработанных, но также инокулированных контрольных растений. При этом 0% обозначает, что нет никакого поражения, 100%-поражение такое же высокое, как у контрольных растений. В табл. 2 приведены биоактивные вещества и результаты их испытания в концентрации 30 ч. на 1 млн. Пример 3. Fusicladium-тест (парша яблони), лечебное действие. Применяют те же количества тех же растворителя, эмульгатора и воды, что и в примере 1. Молодые сеяицы яблони, находянд,иеся в 4- 6 стадии роста листьев, инокулируют водной суспензией конидий возбудителя парши яблони (Fusieladium dendriticum Fuck.) и инкубируют их в течение 18 час во влажной камере при температуре 18-20°С и 100%-ной относительной влажности воздуха. Затем растения ставят в тенлицу, где они обсыхают. Через 42 час носле инокулирования растений опрыскивают жидкостью для опрыскивания до каплеобразования. Затем растения снова помещают в теплицу. После истечения 15 дней после инокулирования определяют поражение сеянцев яблони Таблица 2 Процент Биоактивное вещество поражения растений CH2-NH-G-S 1/Zn CHj-NH-G-S (избестное) N-C-:NH-COOC9H5 NH-CO-CH -N C-NH-COOC,H5 NH-COS-CH -, N C-NH-COOC H5 1 Н-СО-СНз S-CH2-GH CH2 N a-NH-GOOG2H5 NH GO-CH, оцентах от поражения необработанных, акже инокулированных контрольных раий. При этом 0% обозначает, что нет ниго норажения, 100% - поражение такое ысокое, как у контрольных растений. оактивные вещеетва и результаты их исиия в концентрации 0,025% приведены в . 3. ример 4. Тест относительно Piricularia llicularia (болезни риса), защитный. пользуют следующие количества компоов, вес. ч.: Растворитель ДиСпергатор (олеат натрия) Вода Другие добавки (желатина) идкостью для опрыскивания опрыскивают аплеобразования две группы по 30 растериса двух-четырехнедельного возраста. высыхания растения остаются в теплице температурах от 22 до 24°С и относительвлажности воздуха приблизительно 70%.

Таблица 3

Затем одну группу растений инокулируют водной суспензией 100000-200000 спор/мл Piricularia oryzae и оставляют в помещении при 24-26°С и 100%-ной относительной влажности. Другую группу растений заражают выращенной на агаре солода культурой Pellicularia sasakii и оставляют в помещении при 28- 30°С и относительной влажности Бозт.уха 100%.

Через 5-8 дней после инокулирования определяют у всех наличных во время ннокулироваиия Piricularia oryzae листьев поражение в процентах от поражения необработанных, однако также инокулированных контрольных растений. У растений, зараженных Pellicularia sasakii, поражение определяют по истечении того же времени на листовых влагалищах, также по отношению к необработанным, но зараженным контрольнЫ|М растениям. 0% обозначает, что нет никакого поражения, 100% - поражение такое же большое, как у контрольных растений.

Биоактивные вещества, их концентрации и 5 результаты испытания приведены в табл. 4.

Пример 5. Тест с агарными пластииками, испытание на фунгитоксическую эффективность и диапазон спектра действия.

Используют те же количества тех же раст0 ворителя, эмульгатора, воды и других добавок, что в примере 4.

К препарату биоактивного вещества добавляют агар из картофеля-декстрозы, который путем нагревания разжижен, в таком количестве, чтобы получилась желаемая концентрация биоактивного вещества. После тщательного встряхивания для равномерного распределения биоактивного вещества агар при стерильных условиях наливают в чашки Петри. После затвердевания смеси из субстрата и биоактивного вещества инокулируют опытные грибки из чистых культур в пластинках диаметром 5 мм. Чашки Петри для инкубирования остаются стоять в течение 3 дней при 20°С.

После этого определяют тормозящее рост мицелиев действие биоактивного вещества в категориях, учитывая иеобработанные контрольные грибки. При этом О обозначает, что 0 нет роста мицелиев, ни на обработанном субстрате, ни на инокуляте; - обозначает рост мицелиев только на ииокуляте, нет нарастания на обработанный субстрат и + обозначает рост мицелиев от инокулята на обработанный 5 субстрат, подобно нарастанию на необработанный субстрат при контроле.

Биоактивные вещества, их концентрации, опытные грибки и достигнутые тормозящие рост действия видны из данных табл. 5 (в Q конце описания).

Пример 6. Тест с протравливающими препаратами для семян (вонючая головня ншеницы, появляющийся в семенах микоз).

Чтобы изготовить препарат для сухого проj травливания, смешивают биоактивное вещество .со смесью из одииаковых количеств талька и кизельгура, пока не образуется мелконорошковая смесь с желаемой концентрацией биоактивного вещества.

Заражают пшеничггые семена 5 г хламидоспор Tilletia caries на 1 кг семяп. Для протравливания семена встряхивают с протравливающим препаратом в закрытой стеклянной бутылке. Семена на влажиои глине под покровным слоем и слоя марли и 2 см умеренно влажной компостной земли выдерживяют в течение 10 дней в холодильнике при 10°С в оптимальных условиях для прорастания спор.

Затем микроскопически определяют прорастание спор на пшеничных зернах, на которых находятся около 100000 спор. Биоактивное вещество тем эффективнее, чем меньше CHOD проросло.

В табл. б приведены полученные результаты.

Таблица 4

Таблица 5

Примечание. Норма расхода протравливающего препарата-1 г/лг Семян.

Предмет H3o6peteHHrt

Применение амидофенилизотиомочевин Общей формулы

S-R,,|

-. -N C- fH-COOR 0-N-CO-R..

П,

где X - галоген, алкил или алкокоигруппа с 1-4 атомами углерода,

Таблица 6

« 0, 1, 2,

R - алкил с 1-4 атомамй углерода, 1 водород и алкил с 1-4 атомами углерода,

RII - водород, алкил с 1-18 атомами углерода, циклоалкил ё 5-8 атомами углерода, аралкил, арил, пяти- или шестичленный гетероцикл, RIII - алкил с 1 - 12 атомами углерода, циклоалкил с числом атомов углерода до 8, алкенил с числом атомов углерода до 12, аралкил, в качестве фунгицида.