ФУНГИЦИД Советский патент 1973 года по МПК A01N47/42 

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с фитопатогенными грибами.

Известно применение в качестве фунгицидов цинк-этилен-1,2-быс-дитиокарбамата.

С делью усиления фунгицидной активности и расширения спектра действия предложено применять новые урендофенилизотиомочевины общей формулы

f-a

С- NH-COOfi

и-сох А, 3

где X - галоген, алкил или алкоксигруппа с числом атомов углерода 1-4;

n 0,1,2;

R - алкил с числом атомов углерода 1-4; RI и R2- водород и алкил с числом атомов углерода 1-4; Кз-водород и алкил с числом атомов углерода 1 -18, циклоалкил с числом атомов углерода 5-8, аралкил, фенил, ароил, алКИлсульфонил, арилсульфонил, диалкиламиногрунна; R2 и Из вместе со связующим атомом азота могут образовать гетероцикл с числом атомов углерода 4-7; R4- алкил с числом атомов углерода 1 - 12, циклоалкил с

числом атомов углерода 3-8, алкенил с числом атомов углерода до 12, аралкил.

Эти соединения получают взаимодействием урендофенилизотиомочевины формулы

S NH-C-NH-R

N-CO-N ,

- R,

с соединением формулы R4-Y, где X, п, R, Ri, Ra, RS, R4 Имеют приведенное выше значение и Y - галоген, арилсульфонат или алкилсульфонат, в присутствии основания и разбавителя.

Примерами соединений, соответствующих изобретению, могут служить N-2-уреидофснил-1 -метоксикарбонилтиомочевина, N-2-(3метилуреидо) - фенил - N - этоксикарбонилтиомочевина, N-2-(3,3 - диметилуреидо) - фенил - N-этоксикарбоннлтиомочевина, N-2-(3бутилуреидо) - фенил - N - этоксикарбонилтиомочевина, Ы-2-(3-октилуреидо) - фенил N-изопропокоикарбонилтиомочевина, N-2-(3додецилуреидо) - фенил - N - метоксикарбонилтимочевина, N-2- (З-Ы-цианпентилуреидо)-фенил - N - этоксикарбонилтиомочевина, (2-метоксиэтил) - уреидо -фенил - Nэтоксикарбонилтиомочевина, Ы-2-(3-бензилуреидо) - фенил-Ы-этоксикарбонилтиомочевина, N - 2 - (З-фенилуреидо) - фенил - N-этоксикарбонилтиомочевина, N-2- (З,3-тетраметнленуреидо)-фенил - N - метоксикарбонилтнмочевина, N - 2 - (З-ацетилуреидо) - фенилN-этоксикарбонилтимочевина, N - 2-(3-бензоилуреидо) - фенил - N - метоксикарбонилтиомочевнпа, N - 2 - (4,4 - диметилсемикарбазидо) - феиил-iN - этокси.карбонилтимочевина, N - 2 - (З-пара - толуолсульфонилуреидо) - фенил - N - метоксикарбонилтиомочевина, N - 2 - (1-метил-3-бутилуреидо) - фенил - N - этоксикарбонилтиомочевина, iN-2Х1-этил - 3 - бутилуреидо) - фенил - N - изопропоксикарбонилтиомочевина, N - 2 - ( метил - 3 - додецилуреидо) - фенил - N метоксикарбонилтиомочевина, N-2-(3 - бутилуреидо) - 4 - хлор - фенил - N - изопропоксикарбонилтиомочевина, N - 2 - (3 - бутилуреидо - 4 - метил - фенил - N - этоксикарбонилтиомочевина.

Форма нрименеиия препарата обычная.

Биоактивные вещества формулы 1 имеют широкий спектр действия и их можно нрименять против паразитических грибков, поражающих как наземные части растений, так и части растения в почве, а также против возбудителей болезни, развивающихся в семенах.

Особенно эффективны они против грибков, вызывающих настоящую мучнистую росу (сем. Erysiphaceae), болезни риса (Piricularia oryzae и Pellicularia sasakii), а также против грибков, поражающих рис или другие культурные растения, как например Cochliobolus myiabeanus, Mucosphaerella musicola, Сегcospora personata, Botrytis cinereae и т. д.

Во всех примерах для приготовления композиции используют 4,7 вес. ч. ацетона, 0,3 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира и 95 вес. ч. воды. Пример 1. Заш,итное действие против 45 Podosphaera (мучнистая роса яблони).

Жидкостью опрыскивают молодые сеянцы яблони, находящиеся в 4-6 стадии роста листьев, до каплеобразования. Растения в течение суток при 20°С и относительной влажности воздуха 70% остаются в теплице. Затем их опылением конидиями возбудителя мучнистой росы яблони (Podosphaera leucotricha S.) инокулируют и помещают в теплицу, имеющую температуру 21-23°С и относительную влажность приблизительно 70%. Через 10 дней после инокуляции определяют поражение сеянцев (в процентах к необработанным, но инокулированных контрольных растениях): 0% означает, что нет никакого поражения, 100% - норажение такое же, как у контрольных растений.

Результаты приведены в табл. 1.

Таблица 1

Поражение, %

Концентрация, %

Биоактивное вещество

0,00156

0,0062

К-2-Ш- -$.

100

100

Zn

X

Ho-NH-C-S

II

S

SCHj

38

35 N C -NH-COOC2H5

NH-CO-NH-CHj

.СНз

23 N C- NH-COOC Hg

H-CO-NH-CH2-CH2-OCH3

S-CHi-CH CH2

60 N C-lIH-COOd Hs

20

-СО-Ш1-СН2-СН2 ОСНз

3-CH2-CH-CH2

61

41 -N C-NH-COOC2H5

--NH-CO-NH-СНз .CHs

s-CHcT (Нз

19

,.Ж-СООС;.2Н5

-кн-со-ш-снз

Выращенные в стандартной земле сеянць яблони на 3--4 стадии роста листьев в течение недели один раз поливают 20 см поливной жидкости в приведенной выше концентрации биоактивного вещества из расчета на 100 сл земли.

Обработанные таким образом растения водной суспензией конидий Fusicladinm dendriticum Fцck инокулируют и в течение 18 час во влажной камере и инкубируют при 18-20°С и 100%-ной относительной влажности воздуха. Затем растения вновь помещают в теплицу в течение 14 дней. Через 15 дней после инокулирования определяют поражение сеянцев (в процентах), как в примере 1.

Результаты приведены в табл. 2. Пример 2. Системное действие против Fusicladium.

Таблица 2

Поражение, %

Концентрация, %

Биоактивное вещество

30

Таблица 3

Поражение, %

Концентрация, %

Биоактивное вещество

0,025

C-S

100

/

:ln

C-S S

fGUs

С - NH-COOd2HB

40

NH-CONH CH,

.СНз

8-СнС IСНз

N C №-COOCiH5

f H-CO-WH-CHi-CHi-OCHs

S-CH2-CH CH2 M d-NH-COOC Hs

-NH-CO-NH-CHj-CH -OCHj

S-CH2-CH CH2 T I C-JJH-C OOCiHs

NH-CO-KH-СНз

.СНз

X

S-CH

.

„

г .- с-NH- с 00 с 2Н 5

NK-CO-NH-CHj

Пример 3. Лечебный эффект против Fusicladium dendriticum F.

Молодые сеянцы яблони, находящиеся в 4-6 стадии роста листьев, инокулируют водной суспензией конидий возбудителя парши яблони Fusicladium dendriticum F. и в течение 18 час инкубируют во влажной камере при 18-20°С и 100% относительной влажности. Затем растения помещают в теплицу. Они обсыхают. Через 42 час растения опрыскпвают жидкостью, изготовленной описанным выше способом, до каплеобразования. Затем растения снова помещают в теплицу.

По истечении 15 дней после инокулирования определяют поражение сеянцев яблони (в процентах), как в примере 1.

Результаты приведены в табл. 3.

CHo-NH-C-S.

100 i

-Zr

CH2-NH-C-S

S

SCHs

20 H C-ВД-СООС Нз

Ш СО-Ш-СНз

40

..N-C-MH-COOC2H5

Ш-С0--КН-СНт.-СН2 0С;Нз

-(H2-QH CH2 NH-COOC2H5

20

-NH-CO-NH-CH2-CH2-OCH3

30

$- Н2-сн с:н.)

.-N rC-NH-COOC2.H5

aN C-NH-(

26 -CHj Л1-СО-МН-(

N-C-NH-COOC2H5

20 -NH-CO-NH-CHj

Пример 4. Защитное действие против Piricularia и Pellicularia. Дисиергатор 0,05 вес. ч. олеата натрия. Другие добавки 0,2 вес. ч. желатины.

Жидкостью опрыскивают 2X30 рисовых растений в течение 2-4 недель до каплеобразования. До осуцишания растения остаются в теплице при температуре 22-24°С и относительной влал ности воздуха приблизительно

70%. Затем часть растений инокулируют водной суспензией 100000-200000 спорАил Piricularia oryzae и ставят их в помещен)1е при 24-26°С и 100%-ной влажности относительной. Другую часть растений заражают

выращенной на агаре солода культурой Pellicularia sasakii и ставят в помещение при 28-30°С и относительной влажности воздуха 100%. Через 5-8 дней после инокулирования определяют поражение у всех наличных во время нпокулирования Piricularia oryzae листьев (в процентах) к необработанным, но инокулированным контрольным растениям. У растений, зараженных Pellicularia sasakii.

Пример 5. Определение фунгитоксичности.

Для изготовления требуемого препарата 1 вес. ч. биоактивного вещества растворяют в приведенном количестве растворителя.

К препарату добавляют агар из картофелядекстрозы, который разжижен путем нагревания в таком количестве, чтобы получилась желаемая концентрация биоактивного вещества.

После тщательного встряхивания для равномерного распределения этого вещества агар при стерильных условиях наливают в чащки Петри. Когда затвердевает смесь из субстрата-биоактивного вещества, ипокулируют опытные грибки из чистых культур в пластинках диаметром 5 мм. Чашки Петри для инкубирования остаются стоять в течение 3 дней при 20°С.

поражение определяют по истечении того же времени на листовых влагалищах.

Результаты приведены в табл. 4.

Таблица 4

По истечении этого периода определяют тормозящее рост мицелиев действие биоактивного вещества в категориях, учитывая необработанные контрольные грибки.

Результаты приведены в табл. 5. Пример 6. Протравливание препаратами для семян (вонючая головня пшен;;цы).

Для изготовления целесообразного препарата для сухого протравлива:;ия биоактивное вещество со смесью из 11 ве:. ч. талька и кизельгура, пока не образуется мелкопорощковая смесь с желае.моГ; концентра цией биоактивного вещества.

Этой смесью заражают пщеничные семена 5 г хламидоспор Tilletia caries на 10 кг семян. Для протравливания семена встряхивают с протравливающим препаратом в закрытой стеклянной бутылке. Семена прорастают на влажной глине под покровным слоем из слоя Примечание.

марли и 2 см умеренно влажной компостной земли в течение 10 дней в холодильнике при 10°С в оптимальных условиях для прорастания спор.

Затем микроскопически определяют прораТаблнца 6

Таблица 5

стание спор на пшеничных зернах, на которых находятся около 100000 спор. Биоактивное вещество тем эффективнее, чем менее спор проросло.

Результаты приведены в табл. 6.

Продолжение О-нет роста мицелиев, нигде, - рост мицелиев только на инокуляте, -(- рост мицелиев от инокулята на обработанном субстрате, как в контроле.

11 Продолжение О 005 Предмет изобретения Применение уреидофенилизотиомочевин общей формулы к с:- NH-cooR

R2

/

CO-N

Н,

12 15 где X - галоген, алкил или алкоксигруппа с 1-4 атомами углерода; п 0, 1,2; R - алкил с 1-4 атомами углерода; Ri и Ra - водород и алк«л с 1-4 атомами углерода, Кз - водород и алкил с числом атомов углерода 1 -18, циклоалкил с числом атомов углерода 5-8, аралкил, фенил, ароил, алкилсульфонил, арилсульфонил, диалкиламиногруппа; Rz и Кз вместе со связующим атомом азота могут означать гетероцикл с числом атомов углерода 4-7. R4 - алкил с числом атомов углерода 1 -12, циклоал-кил, с числом атомов углерода 3-8, алкенил с числом атомов углерода до 12, аралкил в качестве фунгицида.