Способ борьбы с насекомыми и клещами Советский патент 1976 года по МПК A01N9/36 C07F9/16 

Изобретение относится к способу борьбы с насекомыми и кле1ипми обработки их или их биотопа производным эфира пири fидинтиoнoтиoлфo.;фopнoй кнслотт. Известно, что эфиры пиримидин-(4)-иЛтионофосфорной кислоты, например э4)ир О,О -диэтил-О- 2-мотилмеркапто 6-метилпири мидин-(4)-ил -тионофосфорной кислоть, о& ладают инсектицидными и акарицидными сво ствами, однако они недостаточно активны, Целью изобретения является использование для борьбы с насекомыми и клещами более активных фосфорилированных производ ных пиримидина. Предлагается (юпользовать для указан- ной цели новые эфиры пиримидинтионотиоп- фосфорной кислоты обшей формулы Г-Огде R н R. одинаковые или различные в обозначают Cj -С, -алкил; Rj - водород илгг алкилморк/члтогруппп с 1-4 атомами .углерода; R водород или метил; R,. - алкил или алкилмсркагттогругтпа с 1-6 лт-омами углерода или аякилмеркяптоалкилмеркапгогруппа с 1-4 атомами углерода, или карбалкоксиметилмерклпторруппо с атомами углерода в каждой алкильной пепи, в концентрации 0,0001-10, предпочтительно О,О1-1%. Соединения обшей формулы 1 можно получать, если диэфирогалогенилы 0,5-диалкилтионотиолфосфорной кислоты обшей фор«У Ь1но ,f )Р-НаВ п где R н R J имеют вышеуказанные значения; Нй атом галогена, предпочтительно атом |брома, подвергать взаимодействию с проиэ водными 4-оксипиримидина обшей формулы NS-J HQ-f N Ш

где R,,3 R,,. V it,, ;:1.л::в:- ,:,,::э шеукаа5Кйьк4eH«Hj B cjij- i-e 4e.i5;:.vLC:iпосети в ):грЕс:га--:;очз;,йЦ ацепторс® KKCJtOiK Е в форма солай i лочного ИЛИодвяочкозэь ь-х;:1ы-1ого ме-тапла. и,шг( аммониевых cofisii:,

Нояьге зфнры пгфИЕЛИд-Еь.тконо-уасяфОсфср ной кислоты обшеЯ формзлы 1 при Н8зиа чн тельной токсичности для теплоаровных обла дшот значи1«яько более Сгзлыгой лнсэктнинд-.

Sу-„ /8в.,Н:,. Ч

5У €1Шб: Ж

.

Применяемые в качества ксхсадных вешестн

Й(|Л5рОГЕЛО ЗН;ШЬТ 0,4 ДИГ:;ЯПЛТКОНО)Г/1ОЛ:-

|:С н Ш ,

-,.:: ;.; -pOr/irM-iecKKe -

Ai-,;cnvrr;.pr-.i .чоти- M:r;rv вед j

uj;;;i r:;, i;v л;:;А;т.;-1::;;, i.fn ,

Тол г;:Э:Ч-Ч гуру раяУШИ Е.;::1рЫ: рОУ№71,5 ;: : :;:и;с нрааалих,, Оо-ънао работаю;- ti:K js;;..:u;i о51г;Ч то (тг)- ii Cir N«v;;;:. оаугц;- СГГ/|ПП й Gficcolfi иск;,

.f jsp jb;:-;, coCYX; ;:-:iff;fK, ио-еигдя .

ji.enrui.irt sKc.iUVb;, j-i,fij йапер|пекия раакп раамйиптаавот npir ПОЗЫЕЮКНОЙ тймп рагуро п течбик 1 пас иЛ нескоггькпк чз- -ссВ; :)Х:;акп, а еылпвзю1 s орг акическ:/; рест к;р гг9дь, например в толуол, Пос;пе nOCbnuei-fKMSd pg.cisopov Е G-r-:.4-.Kj.VG г :)асvt;, ПрИ ;Л,iSйt«

дзвпоптпй Остатсгк зчишаю- обглчгю казьтеаекгой яоздварггтэпькой д с п-нул

I-UG«,

Попые соэцвкегпгя ПШтучато в Бзде /ia- СИЛ, которые нельзя ОУГОНЕТЬ без опасн -ста разло ::он П1, оцк.ако предйаргп-елЬной дистн/)пяг: П1; iva,. ггродойзтата1 ы}ки яа™ грйзйптэы под угутеиьшънныь.) дзвленйег, us назидч-ательно исаышейнызЕ температур BSO5:t«HG о-тдапить от мн.к. летучие ьродз/тк/ттй а: т-г КИМ образолз Спютйгь, ЭГй ооедЕне гага se гжк-сернзуюг-сй «OKasaTsjet npe«c ii iSE :,,

ЭфирЫ 1арЕ :Е1ДйКТКгЯ Т8С ЛфОс4 рКОВ Ки

1яогк при йезчщэтптэж.лей тоасичностз Д1Ш

:-vfiH Я акариияяной эффективностью, чем и: ввсг-иые соедкнення аналогичной структуры и адииаковего направления действия.

Если Б качестве исходных продукте при ленягот8 например, диа})ирохлоркд О-этил- :j -- ВТОр,- 6уТКЛТНО ЮТИОЛО4к сфорНОЙ КИСЛОти н 2«-вгилт.еркаптО-4 оксй-6-метилпирИ MVi,-(HHj то протекание реакпин может быть пс-едставлено сл здугащей схемой:

tf Н

Ц 41-

KS|(W3JteKHMff, Л

--,,гч-к- / I

-Рй1 - KS. ЧвЩ1И«.

а

гэплокр05нь1х отличаются хорошей иисектоакэр1пшд 1Ой а зфектив1 Остыа в отношении :;ч;:иистолой растеипй к вредителей. Они об- йуают xopoiJjKVi действием по отношению i TiJcyiiiKM и ку{:а1ч:я г5гл пасекомътм и клз- JViiA С Ac.a.hi Tiu), Кроме того, мскоторью :о дииеиля ДСЙС-Б;;ЧОГ также против живу к.„-; о 1. 1шсако«ыя . Дей; fay Ci;Uitv воигас r ;y;vh ;v;OKtwo придавать обычLibie формы, кепркнер приготовлять раство pbij э.гуд: --€ни, суспэгтзик, ггорошкп, пасты i; :у::.:;сгу.-1Я rbis от ;||;а трйты попучлог из- у-:-:-:Ы:-л;: i ;eтoд,.-;и, u;npi-Mep путем сме ;;(;:-;ьк дс;«сву101л;;х зешеств с напоппителя- ;,:;,, г,е., гкклкими растворителями, 1заходя- uii.4iK;5i под Дйвлер ием сжижениьмк газами H/vujK твердыктя косителякпз, в сл} ае необ./.:Ч,;, ости С ПрКМеПвНКеК П€ ЗерКНОСТНО ПК-

зо;цест:л, , &..ульгагоров н/илн AicritipraropoB ,. и/нян пенообразователей. В {;;туч.;;е пр1 мекс;ния воды-в качестве иалО№ иптоля в Ka iecTse вспомогательных раство Its та лей ложко использовать, гшпример, я- ориг-анические рас твори тели.

, Б ук.аза,нкьтх формах приготовления предj-(arfieMb e действующий начала могут быть смешаны с другими известными действуюaun.iK качапами. Препараты в обшек/г садер- :;ат деЭсгйуюшего начала, предпоЧ ччтлщьно 0,5-9О вес.%. Действующие нача« .i-.a лог-ут применяться таковые, в виде ет. лрепаратсэ в виде приготовленных HKS раствор , эмульгируемых конаен тратоВг эмульсий, суспензий, смачгюающнхсм .гЖгрошйСЭ, гшст, расгрворимых порс.икоа, ,-л:ььтвдЕГ1Дкь х пр{ паратов н гранулятоБ. ilptj-: мэашот их обычным образом, например пу сэм разбрызгавазкй, распыления, опыления устнровання, рассвЕВанпя, окурквания, фу- мкгацйЕо оолювзнай аш протравлЕгаакия,

Койиентрациг дейстзуюгцего качала в го тсЕык к нрамененню jrpanapaiax ; 4Ойсно варьпогйать в fflEposaii и.ределах, обычно в цре- цеяаЕ Gs,G001- iQs преддснтк,т8льно 0,01-1

ИЕХ«З арнЕедеБ:м примеры-притот овления козыж В:ещ3€та дшз бс ьбы-с,насекомыми а

npHMeHHGNfbix в предлагаемом спомер 1.

в « НдНт-Я

О-РС

Л..

Шз

djij

к смеси 15,6 .г (од моль) 2.-мвтилмеркапто-4-окси-б-метнллиримидкна, 20,7 г (0,15 моль) карбоната ка/пгя и 300 мл ацетонигрила прикапывают 21,8 г (ОДмоль) эфирохлорида О-этил- .S -н,-пропилтионотиол

фосфОрНОЙ кислоты Н оставляют tiCXOAilJ .о

смесь реагировать еще в течение 3 час при 45-50°С. Реакционную сме.сь охлаждают, выливают в 50О мл лчэлуола и промывают насыщенным раствором бикарбоната натрия я водой. Затем органическую фазу высуцги™ вают над сульфатом натрия, при пониженном давлении .освобождают от растворителя к остаток дистиллируют, Получаю:т 28 г (83% теории) эфира О-этил- $ -н.пропил О- 2-метилмеркйпто-6-метилпиримидиН-( 4)--ил} -тяонотиолфосфорной кислоты в виде желтого масла, tl 1,5604.

Аналогично примеру 1 получают соединения, пряведенные в табл. 1.

Номер примера

-5-СН,

tи. у

S-CHg CH --SC,H ,- ИЗО ,,- и-58

) «.«

Пример, В пр 1водимых ниже прк« мерах 7 н 8 испытывают зффектйвность дей- сгтвующях начал согласно изобретению тив целото ряда вредителей | сравнивая ее с эффективностью известного эфира 0,О«ди- 9ТйХ{-0- 2 «метилмеркапто-6-метилпйркмк 1аНЯ {4) ТИОНОфОСфОрНОЙ кислоты, KOTt

рый в этих примерах обозначен буквой А. Опыт с капустной молью ( PCute ttu). Для получения препарата 1 вес.ч, дей- ст®уюшегчэ начала (см, табл. 2) смешивают с 3 вес.ч, растворителя - ацетона и с 1 вес.,ч. мульгат а - алкиларияполигпикояевого

Таблиц

п..Чsff Kpa и разбавляют концентрат водой .qo желаемой коныентраднк. Препаратом действующего начала опрыскивают листья капусты до влажности росы г сажают на ЕШЛ. гусениц капустной мош ( Puut,&&&0. mo-fiUб$ре-пт1 &). По истечении указанного срока определяют степень- умерщвления (в %) При этом 1ОО% обозначает, что все гусе НИНЫ умергцвлены, 0% - ни одна гусвнин/. пе умерщвлена.

Действующие начала, концентраяия- их., сроки определения н результаты гриведвгты , Б табл, 2.

520872;

кым Клешем Ч Tei/s: anYc hu s ) (ует--зй-« чивый).

Для получения фапарата 1 вес,ч. дейетэугои;зго нрпяла смешЕПзаю-г с 3 вес,ч, растворителя -- ацетона н с 1 вес,ч, эмупьгагора - ал кл;эрнлиолнгл ккояевого эрира к разб«а.пш-от концентрат водой до ггЕ.елаемоЯ гсснцектраний,

npenaparoxi : действугощего качала оп« рыскиоатогдо обраковчянй кападь бс бовыс расгеиня, Ш.птиплкз Ёь е;:пы прГгблпзтгг-П.-но Ю-ЗО см, Зтк pac-reiuia Оыли силыго

та

.ф П .р ЬЗ j/ л а я Э о б р 9 т 9 к я SE

Способ Зсрьб г4 с насекомымк ш клещами путеы обребсткй as fejSi ах бнотсща фосф

nOpGJKQIIljI бобовым ПЙУТИИВЬ М КЛЙЩОМ СГе

)«. nvchus upiica ) во псех стплиях раэiiurnsii.

Но истечеиий указанного срока onfieae- ЛйЮ эф ективнссть дейсгвуюгдегО начала, по/$счить вая yvioptun.noHFUJX клепюй. Полу- таким образом ci-enortb у,г пишле ия ВЕ; ражаюг в ь. 1ОО% обозначает, что все клещи умеригБленЫз 0% - ки один клещ не уг.}бр1цален.

.Ц,с;йствующие начала, их концентрации, сршии опредблеиня и рез1льтаты приведены Б габл„ 3.

Таблица 3

ркш1ровакнымв пров одшыми пиримидина, о г и н ч а ю щ н и с я . тем, что, е ие ггью поаышэння кнсектшгадного в акарицид- T3Ci о де&ствая iipenapara, в качестве фоо9форилированного производного пиримидина используют соединение обшей формулы S . X / б / Р О - . j RjS. R г. где К и 1 - одинаковые или различные и обозначают Ц-С.-алкил; 5208 72. 10 , - водород или алкилмеркаптогруппа с Г-4 атомами углерода; R,j - водород или метил; 4 или алкилмеркапгогруппа с атомами углерода, или алкилмеркапт алкилмеркаптогруппа с 1-4 атомами углерода, или карбалксассиметилмеркаптогруппп с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной цепи, в концентрации 0,0001-10, предпочтительно 0,01-1%.