3А ,3 - 3а,6,69а-тетраметилпергидронафто(2,1-в)фуран,обладающий амбровым запахом Советский патент 1976 года по МПК C07D307/92 C11B9/00 

(54) 3aR, 3bS - За, 6, 6, 9а-ТЕТРАМЕТИЛПЕРГИДРОНАФТО 2, 1-Ь ФУРАН,ОБЛАДАЮЩИЙ АМБРОВЫМ ЗАПАХОМ

1

Изобретение относится к новому химическому соединению - 3aR, 3bS-3a, 6,6,9а- тетраметилпергидронафто 2, 1-Ь фурану формулы

обладающему амбровым запахом, которое может быть использовано в парфюмерной промышленности.

Известны стереоизомеры этого соединения -3aR, ЗЬВ-иЗаЗ, 3bR-3a, 6,6,9а- тетраметилпергидронафто 2, 1-Ь фураны, которые являются душистыми вешествами с запахом амбры, и получаются при катализируемой кислотами дегидратадии соответствующих гликолей 1. Известны также 8а, 12-ЭПОКСИ-13, 14, 15, 16-тетранорлабданы (в СССР под названием амороксид), обладающие запахом амбры и применяемые в парфюмерной промышленности 2.

С целью расширения ассортимента душистых веществ получен в качестве д шистого вещества 3aR, 3bS - За, 6,6,9а-тетраметилпергидронафто 2, 1-Ь фуран, обладающий амбровым запахом и отличающийся от указаннььч аналогов интенсивностью и нотой запаха. ЗаВ, 3bS-За 6,6,9а- Тетраметилпергидронафто (2,1-б) фуран получают восстановлением 9-эпинорамбреинолида алюмогидридом лития в абсолютном эфире в соответствующий

гликоль, который затем дегидрируют под действием кислотных катализаторов, в частности кипячением с п - толуолсульфокислотой в сухом бензоле. При этом образуется и небольшое количество побочного продукта-1 П-2,5,5,8а-тетраметил-1- (2-оксиэтил) -1, 4, 5, 6, 7, 8, 8а, 8в - октагидронафталена, которьп отделяют колоночной хроматографией. Выход целевого продукта в расчете на 9-эш1норамбреинолид составляет 70,5%.

Пример. Восстановление 9-эпинорамбреинолида.

К раствору 1,8 г алюмогидрида лития в 70 мл абсолютного эфира добавляют при перемещивании в течение 20 мин раствор 4,5 г 9-эпинорамбреинолида (т.пл. 133-133,5°) в 40 мл абсолютного

эфира.