Способ получения 2-метокси-6,9-дихлоракридина Советский патент 1938 года по МПК C07D219/06 C07D219/04 

В настоящее время образование 2-метокси - 6,9- дихлоракридина, промежуточного продукта в синтезе ценного антималярийного препарата акрихина, осуществляется путем циклической конденсации N-параанизил 4-хлорантраниловой кислоты, вызываемой действием хлорокиси фосфора, или применяемой в большом избытке ее одной или в растворе недеятельного органического растворителя.

Авторами настоящего изобретения была установлена возможность получения хлористоводородного производного 2-метокси - 6,9 - дихлоракридина непосредственно или с промежуточным образованием 2-метокси-6-акридона при воздействии хлорокиси углерода (фосгена) или хлористого тионила на N - параанизил-4-хлорантраниловую кислоту, растворенную в подходящем недеятельном органическом растворителе при повышенной температуре. От температуры и от природы растворителя зависит, получается ли сразу дихлоракридиновое производное или образуется сперва замещенный хлоракридон, который лишь при последующей обработке может быть переведен в метокси-дихлоракридин.

Таким образом, пользуясь в качестве растворителя хлорбензолом, удается при воздействии с хлористым тионилом выделить метоксихлоракридон, трудно растворимый в хлорбензоле. Обработка этого продукта хлористым тионилом или фосгеном в растворе нитробензола приводит к образованию хлористоводородного соединения метокси-дихлоракридина, которое, будучи обработано водным аммиаком, дает 2 - метокси - 6,9-дихлоракридин.

Настоящий способ имеет несомненное преимущество перед ныне употребляемыми. Пользование таким газообразным реагентом, как фосген или таким веществом, как хлористый тионил, который при взаимодействии образует полностью газообразные продукты, облегчает последующие производственные операции, так как и продукт и органический растворитель не загрязняются остатками от разложения ангидризирующего и хлорирующего агента, как это имеет место при применении хлорокиси фосфора или пятихлористого фосфора.

Пример 1. 10 вес. ч. N-параанизил-4 - хлорантраниловой кислоты с температурой плавления 212° загру